Page 120 - 《精细化工》2020年第8期

·1618· 精细化工 FINE CHEMICALS 第 37 卷

插图显示了 GA-ZnPC 分子离子峰的同位素分
布。其中，GA-ZnPC 的分子离子峰位于 1244.1640，
与理论计算值 1244.1658 几乎一致。
2.2 紫外-可见吸收光谱
因 PC 化合物独特的结构和性质，大多数 PC 化
合物在溶液中容易因分子间 π-π 作用和氢键作用发
生聚集，影响其光电化学性质 [17] 。PC 及其衍生物的
紫外-可见吸收光谱有 2 个特征吸收谱带：近紫外区
的 B 带（300~400 nm）和可见-近红外区的 Q 带

图 1 NH 2 -ZnPC（A）和 GA-ZnPC（B）的红外光谱 （600~800 nm）。一般而言，B 带和 Q 带同时出现视
Fig. 1 FTIR spectra of NH 2 -ZnPC (A) and GA-ZnPC (B) 为 PC 化合物成环的标志，并且 Q 带吸收的峰型常
用于反映 PC 化合物在溶液中的聚集行为 [18-19] 。因
图 2 为 NH 2 -ZnPC（A）和 GA-ZnPC（B）的核
此，本文通过 GA-ZnPC 溶液的紫外-可见吸收光谱
磁氢谱。由图 2 可知，NH 2 -ZnPC 的氢谱中只存在
研究其溶剂溶解性及溶剂中的聚集状态。
异吲哚结构中苯环上 H 的化学位移和苯胺 H 化学位
图 4a 为浓度 2 mol/L 的 NO 2-ZnPC、NH 2 -ZnPC、
移，4 个峰的积分面积比为 1∶1∶1∶2。在 GA-ZnPC
GA-ZnPC DMF 溶液的紫外吸收光谱。图 4b 为
的氢谱中，由于外围取代基的影响，原来 NH 2 -ZnPC
GA-ZnPC 在不同溶剂中的紫外吸收光谱。
中异吲哚苯环上 H 的化学位移峰向低场移动，分别
出现在δ9.95~10.08、9.35 和δ8.57~8.67；同时，没
食子酸的引入，新增了δ9.30、8.94 处的酚羟基质
子位移和δ7.18~7.31 的苯环质子位移。

图 2 NH 2 -ZnPC（A）和 GA-ZnPC（B）的核磁共振氢谱
1
Fig. 2 HNMR spectra of NH 2 -ZnPC (A) and GA-ZnPC (B)

进一步通过高分辨质谱证实了 GA-ZnPC 的结
构，图 3 为 GA-ZnPC 的 MALDI-TOF-MS 谱图。

图 4 不同 ZnPC 化合物 DMF 溶液的紫外-可见吸收光谱
（a）和 GA-ZnPc 在不同溶剂中的紫外-可见吸收
光谱（b）
Fig. 4 UV-Vis absorption spectra of different ZnPC-derivatives
in DMF (a) and GA-ZnPC in different solvents (b)

由图 4a 可知，NO 2-ZnPC、NH 2-ZnPC 和 GA-ZnPC
的 UV-Vis 均出现了 B 和 Q 特征吸收带，说明 3 种
PC 化合物均含有 PC 环。NO 2 -ZnPC 的 Q 带吸收峰

图 3 GA-ZnPC 的 MALDI-TOF-MS 谱图 呈驼峰形，在 DMF 溶液中容易聚集，NH 2 -ZnPC
Fig. 3 MALDI-TOF MS spectrum of GA-ZnPC 和 GA-ZnPC 的 Q 带吸收峰峰型尖锐，在 DMF 溶