Page 117 - 《精细化工》2020年第8期

第 37 卷第 8 期 精 细 化 工 Vol.37, No.8
202 0 年 8 月 FINE CHEMICALS Aug. 2020

功能材料
没食子酸取代酞菁锌的合成及其碱敏感荧光特性

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邹晓婷 ，张 锦 ，肖 尧 ，常金明 1,2* ，陈 意 ，范浩军
（1. 西华师范大学 化学化工学院 化学合成与污染控制四川省重点实验室，四川 南充 637009；2. 西华
师范大学 应用化学研究所，四川 南充 637009；3. 四川大学 皮革化学与工程教育部重点实验室，四川 成
都 610065）
摘要：以 4-硝基邻苯二甲腈为主要原料，3,4,5-三甲氧基苯甲酰氯为酰胺化试剂，合成了没食子酸取代酞菁锌
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（GA-ZnPC）。通过 FTIR、 HNMR、MALDI-TOF-MS、UV-Vis、荧光光谱等对其结构及光谱性能进行了表征
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与测试。结果表明，GA-ZnPC 可溶于多种有机溶剂。在 GA-ZnPC 浓度为 2.0×10 ~1.0×10 mol/L 的 N,N-二甲
基甲酰胺（DMF）溶液中，GA-ZnPC 以单体形式存在，其 Q 带最大吸收峰在 692 nm。用四丁基氢氧化铵水溶
液对浓度 2 μmol/L 的 GA-ZnPC DMF 溶液进行光谱滴定，结果证实，GA-ZnPC 在溶液中保持单体形式，酚到酚
盐转变增强分子内电荷转移使其表现出明显的碱敏感荧光特性。
关键词：没食子酸；酞菁衍生物；分子内电荷转移；碱敏感荧光；功能材料
中图分类号：TQ617.3 文献标识码：A 文章编号：1003-5214 (2020) 08-1615-07

Synthesis of gallic acid substituted zinc phthalocyanine and

its alkali-sensitive fluorescence

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ZOU Xiaoting , ZHANG Jin , XIAO Yao , CHANG Jinming 1,2* , CHEN Yi , FAN Haojun
（1. Key Laboratory of Chemical Synthesis and Pollution Control of Sichuan Province, College of Chemistry and
Chemical Engineering, China West Normal University, Nanchong 637009, Sichuan, China; 2. Institute of Applied
Chemistry, China West Normal University, Nanchong 637009, Sichuan, China; 3. The Key Laboratory of Leather
Chemistry and Engineering of Ministry of Education, Sichuan University, Chengdu 610065, Sichuan, China）
Abstract: Gallic acid substituted zinc phthalocyanine (GA-ZnPC) was synthesized using 4-nitrophthalonitrile
as main material and 3,4,5-trimethoxybenzoyl chloride as amidating agent. Its structure and spectral
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properties were characterized by FTIR, HNMR, MALDI-TOF-MS, UV-Vis spectra and fluorescence
spectroscopy. The results revealed that GA-ZnPC was soluble in various organic solvents. When the
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concentration of GA-ZnPC was in range of 2.0×10 ~1.0×10 mol/L in N,N-dimethylformamide (DMF),
GA-ZnPC existed in a monomeric form in DMF with a Q-band maximum absorption peak at 692 nm.
Spectrophotometric titration of 2 μmol/L GA-ZnPC DMF solution was carried out with
tetrabutylammonium hydroxide aqueous solution. The results confirmed that GA-ZnPC maintained its
monomeric form in DMF. The transition from phenol to phenolate enhanced the intramolecular charge
transfer, which makes GA-ZnPC exhibit alkali-sensitive fluorescence.
Key words: gallic acid; phthalocyanine derivatives; intramolecular charge transfer; alkali-sensitive
fluorescence; functional materials

酞菁（Phthalocyanine，PC）是一类由 4 个吲哚 重要的精细化工产品，具有较强的光、热、化学稳
单元连接成的具有 18 个电子的大环共轭化合物，是 定 性，在 光动 力治疗 、催 化、化 学传 感器等

收稿日期：2020-01-30; 定用日期：2020-04-20; DOI: 10.13550/j.jxhg.20200069
基金项目：四川省科技计划面上项目（2019YJ0345）；绿色催化四川省高校重点实验室开放基金项目（LZJ1902）；西华师范大学博士
基金项目（18Q025）
作者简介：邹晓婷(1998—)，女，硕士生。联系人：常金明（1991—），男，讲师，E-mail：jinmingchang@cwnu.edu.cn。