Page 55 - 《精细化工》2020年第9期

第 37 卷第 9 期 精 细 化 工 Vol.37, No.9
202 0 年 9 月 FINE CHEMICALS Sept. 2020

功能材料
一种检测铜离子的荧光探针及其应用

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武小明，王 皓，杨绍祥 ，田红玉，刘永国
（北京食品营养与人类健康高精尖创新中心，北京市食品风味化学重点实验室，北京工商大学 轻工科学技
术学院，北京 100048）

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摘要：以 2-吡啶甲酰氯和 E-2-苯并噻唑-3-(6-羟基萘)丙烯腈为原料，经过酯化反应，得到 1 个 Cu 荧光探针(E)-
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6-[2-(苯并噻唑-2-基)-2-氰基乙烯基]-2-萘吡啶甲酸酯（P1）。通过 HNMR、 CNMR、高分辨质谱对其结构进行
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表征，同时对其荧光性能进行测试。结果表明，该荧光探针能够高灵敏性、高选择性地识别 Cu ，对 Cu 的检测
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浓度范围是 0~200 μmol/L，检测限是 17 nmol/L。该探针被成功用于检测葡萄酒和啤酒中 Cu 的质量浓度，其添加
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回收率为 90.00%~108.30%。为开发识别性能良好，实用性强的 Cu 检测方法提供了参考。
关键词：铜离子；葡萄酒；荧光探针；快速检测；功能材料
中图分类号：TS207.3 文献标识码：A
文章编号：1003-5214 (2020) 09-1769-06 开放科学 (资源服务) 标识码 (OSID)：

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A fluorescent probe for the detection of Cu and its application

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WU Xiaoming, WANG Hao, YANG Shaoxiang , TIAN Hongyu, LIU Yongguo
（Beijing Advanced Innovation Center for Food Nutrition and Human Health, Beijing Key Laboratory of Flavor
Chemistry, School of Light Industry, Beijing Technology and Business University, Beijing 100048, China）

Abstract: (E)-6-[2-(benzo[d] thiazol-2-yl)-2-cyanoviny] naphthalen-2-yl picolinate, a fluorescent probe (P1)
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for the detection of Cu was synthesized by esterification between pyridine-2-carbonyl chloride and
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2-benzothiazol-2-yl-3-(6-hydroxy-naphthalen-2-yl)acrylonitrile and characterized by HNMR, CNMR and
HRMS. The fluorescence property was tested. The results showed that the fluorescent probe could
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recognize Cu with high sensitivity and high selectivity. The detection range of Cu was 0~200 μmol/L,
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and the detection limit was 17 nmol/L. The probe was used to detect Cu in wine and beer, and the
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recovery rate of Cu was 90.00%~108.30%. This study provides a reference for the development of Cu
detection method with good recognition performance and strong practicability.
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Key words: Cu ; wine; fluorescent probe; rapid detection; functional materials
葡萄酒的酿制过程中会将铜离子溶液加入到葡 病 [14-15] ，例如：肠胃紊乱 [16] 、威尔逊氏病 [17] 、肾功
萄酒产品中达到减少含硫化合物的目的 [1-2] 。例如： 能损伤 [18] 、阿尔茨海默病 [19-20] 、神经退行性疾病 [21-23] 、
硫化氢（H 2 S）和甲硫醇（MeSH）带有腐烂和臭鸡 癌症 [24] 和肌萎缩性脊髓侧索硬化症 [25] 。因此，中国
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蛋气味，这些气味对葡萄酒品质有一定影响 [3-4] 。研 要求葡萄酒中 Cu 质量浓度不高于 1 mg/L [26] 。
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究表明，H 2 S 和 MeSH 能与 Cu 结合，形成不溶性 Cu 不仅对葡萄酒品质产生影响，而且对葡萄酒
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Cu 络合物会降低葡萄酒中的还原性香气 [5-10] 。铜离 的质量安全也会产生影响。因此，迫切需要开发对
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子作为金属酶的催化辅助因子，对生物体内的血红 葡萄酒中的 Cu 进行快速、高效检测的方法 [27] 。到
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蛋白的形成起活化作用 [11-12] 。维持正常的铜离子水 目前为止，文献已报道有多种方法用于 Cu 的检测，
平有益于身体健康 [13] ，异常的铜含量会引发多种疾 如二乙基二硫代氨基甲酸钠三水合比色法 [28] 、火焰吸

收稿日期：2020-03-13; 定用日期：2020-05-18; DOI: 10.13550/j.jxhg.20200198
基金项目：国家自然科学基金项目（31901770）；“十三五”时期北京市属高校高水平教师队伍建设支持计划青年拔尖人才培育计划
（CIT&TCD201804021）
作者简介：武小明（1992—），男，硕士生，E-mail：seanwu2008@163.com。联系人：杨绍祥（1985—），男，博士，副教授，E-mail：
yangshaoxiang@th.btbu.edu.cn。