Page 127 - 《精细化工》2022年第1期

第 1 期 丁 慧，等: 含有机反离子的双子季铵盐的合成与性能 ·117·

–1
率，温度应选择 100 ℃，n(十二烷基二甲基叔胺)∶ 键的伸缩振动，而 721 cm 处的吸收峰为亚甲基上
–1
n(对甲苯磺酸)=2∶1.00。而反应时间对产物收率影 C—H 键的弯曲振动。GC-S 中，3435 cm 处的吸收
响较小，考虑到成本消耗，最优反应时间应为 10 h。 峰为 O—H 键的伸缩振动，2925、2852、1475 cm –1
–1
为检验此最优工艺条件的可靠性，进行了 3 次重复 处的吸收峰为 C—H 键的伸缩振动，1118 cm 处的
–1
性实验，所得产物的平均收率为 95.34%。 吸收峰为 C—O 键的伸缩振动，721 cm 处的吸收
峰归属于亚甲基上 C—H 键的弯曲振动，1182 cm –1
表 2 正交实验相关参数 处的吸收峰为 S==O 键的伸缩振动，1022 cm 处的
–1
Table 2 Related parameters to orthogonal experiment
–1
吸收峰为 S—O 键的伸缩振动，800~600 cm 处的吸
A/℃ B C/h 误差 产物收率/%
收峰归属于苯环的骨架振动。
1 80 2∶1.00 8 1 79.36
可以注意到，GC-S 中的 C—H 键的峰位置与
2 80 2∶1.05 10 2 70.20
GC-Cl 相比大致相同。O—H 和 C—O 键特征峰的存
3 80 2∶1.10 12 3 74.66
在证明这两种结构均含有羟基。而仅在 GC-S 中发
4 90 2∶1.00 10 3 90.02
现了苯环、S==O 和 S—O 键特征吸收峰的存在，这证
5 90 2∶1.05 12 1 94.10
明了含有对甲苯磺酸根反离子的双子季铵盐的合成。
6 90 2∶1.10 8 2 72.26 1
GC-Cl 和 GC-S 的 HNMR 谱图如图 3 所示，各
7 100 2∶1.00 12 2 95.50 [16]
峰的归属如下 ：
8 100 2∶1.05 8 3 95.54

9 100 2∶1.10 10 1 80.86
K 1 224.22 264.88 247.16 254.32
K 2 256.38 259.84 241.08 237.96
K 3 271.90 227.78 264.26 260.22
k 1 74.74 88.29 82.39 84.77
k 2 85.46 86.61 80.36 79.32
k 3 90.63 75.93 88.09 86.74
752.50 752.50 752.50 752.50
K 1+K 2+K 3
极差 R 2 15.89 12.37 7.73 7.42
因素主→次 A＞B＞C
最优方案 A 为 100 ℃、B 为 2∶1.00、C 为 10 h
重复实验 产物平均收率为 95.34%

2.2 结构表征
GC-Cl 和 GC-S 的 FTIR 谱图见图 2。

图 2 GC-Cl 和 GC-S 的 FTIR 谱图
Fig. 2 FTIR spectra of GC-Cl and GC-S

图 3 GC-Cl（a）和 GC-S（b）的 HNMR 谱图；GC-S
1
–1
GC-Cl 中，3448 cm 处的吸收峰为 O—H 键的
的电喷雾质谱图（c）
–1
伸缩振动，2923、2858 和 1467 cm 处的吸收峰为 C Fig. 3 HNMR spectra of GC-Cl (a) and GC-S (b);
1
–1
—H 键的伸缩振动，1110 cm 处的吸收峰为 C—O Electrospray mass spectrum of GC-S (c)