Page 237 - 《精细化工》2023年第5期

第 5 期 张珍明，等: 桃醛还原胺化制备双(4-羟基十一烷基)胺 ·1157·

键和仲胺基的 N—H 键伸缩振动吸收峰；2960 cm –1 为分子中 3 位和 14 位 C 化学位移；δ 32.43 为分子
处为—CH 3 的 C—H 键的反对称伸缩振动吸收峰； 中 9 位和 20 位 C 化学位移；δ 31.77 为分子中 2 位
–1
2930 cm 处为—CH 2 的 C—H 键反对称伸缩振动吸 和 13 位 C 化学位移；δ 29.46 为分子中 7 位、8 位、
–1
收峰；2860 cm 处为—CH 3 和—CH 2 的 C—H 键对 18 位和 19 位 C 化学位移；δ 25.73 为分子中 6 位和
–1
称伸缩振动吸收峰；1620 cm 处为仲胺的弯曲振动 17 位 C 化学位移；δ 22.58 为分子中 10 位和 21 位 C
–1
吸收峰；1400 cm 处为—CH 3 的 C—H 键弯曲振动 化学位移；δ 14.43 为分子中 11 位和 22 位 C 化学位移。
–1
吸收峰；1100 cm 处为仲醇 C—O 键的伸缩振动吸 由上述表征可以确定产物为双(4-羟基十一烷基)胺。
–1
收峰；803 cm 处为仲胺 C—N 键的对称伸缩振动
–1
吸收峰；669 cm 处为仲醇面内 C—N 键的伸缩振动
吸收峰。这些特征峰与目标化合物所含官能团吻合，
说明得到目标化合物。

图 4 双(4-羟基十一烷基)胺的 13 CNMR 谱图
Fig. 4 13 CNMR spectrum of bis(4-hydroxyundecyl)amine

2.1.3 副产物表征

图 2 双(4-羟基十一烷基)胺的 FTIR 谱图 副产物 4-羟基十一碳酰胺，熔点为：88~90 ℃。
Fig. 2 FTIR spectrum of bis(4-hydroxyundecyl)amine 副产物的 ESI-MS，m/Z[C 11 H 23 NO 2 +H] ：理论值
+

1
13
2.1.2 产物 HNMR 和 CNMR 分析 202.1802，测试值 202.1811。FTIR（KBr，υ）：3500
–1
1
双(4-羟基十一烷基)胺的 HNMR谱图如图3所示。 cm 处为羟基 O—H 键的伸缩振动吸收峰；3300
–1
cm 处为仲胺基 N—H 键的伸缩振动吸收峰；2930、
–1
2853 cm 处为—CH 3 和—CH 2 中 C—H 键的伸缩振
–1
动吸收峰；1690 cm 处为羰基 C==O 键的伸缩振动
–1
吸收峰；1420 和 1350 cm 处为—CH 3 中 C—H 键的
–1
弯曲振动吸收峰；1150 cm 处为仲胺基 C—N 键的
–1
反对称伸缩振动吸收峰；1070 cm 处为羟基 C—O
1
键的伸缩振动吸收峰。HNMR（500 MHz，DMSO-d 6 ）
的分析：δ 7.22 (s，2H)为—NH 2 的 H 化学位移；δ 4.37
(s，1H)为—OH 的 H 化学位移；δ 3.33 (m，1H)为相

连羟基的次甲基的 H 化学位移；δ 2.18 (t，2H)为 α-C
1
图 3 双(4-羟基十一烷基)胺的 HNMR 谱图 上的 H 化学位移；δ 1.62~1.54 (m，2H)、δ 1.48~1.17 (m，
1
Fig. 3 HNMR spectrum of bis(4-hydroxyundecyl)amine
12H)为—CH 2 的 H 化学位移；δ 0.86 (t，3H)为—CH 3
13
由图 3 可知，δ 3.63~3.73 (m，6H)为烷基链 4 的 H 化学位移。 CNMR（135 MHz，DMSO-d 6 ）：δ
位和 15 位次甲基及 1 位和 12 位亚甲基上的 H 化学 175.19 为分子中 1 位的 C 化学位移；δ 69.74 为分子
位移；δ 2.79 (s，3H)为—NH—的 H 以及—OH 的 H 中 4 位的 C 化学位移；δ 37.59 为分子中 5 位 C 化学
化学位移；δ 1.72~1.30 (m，32H)为烷基链 1 位和 12 位移；δ 33.33 为分子中 3 位 C 化学位移；δ 32.14
位以外所有亚甲基上的 H 化学位移；δ 0.90 (t，6H) 为分子中 2 位 C 化学位移；δ 31.77 为分子中 9 位 C
13
为甲基上的 H 化学位移。产物的 CNMR 谱图如图 化学位移；δ 29.66、δ 29.25、δ 25.74、δ 22.58 为分
4 所示。 子中 7 位、8 位、6 位和 10 位 C 化学位移；δ 14.42
由图 4 可知，δ 69.73 为分子中 4 位和 15 位 C 为分子中 11 位 C 化学位移。由上述表征可以确定母
化学位移；δ 50.42 为分子中 1 位和 12 位 C 化学位 液中分离出的副产物为 4-羟基十一碳酰胺。结构式
移；δ 37.56 为分子中 5 位和 16 位 C 化学位移；δ 33.52 如下：