Page 235 - 《精细化工》2023年第5期

第 40 卷第 5 期 精 细 化 工 Vol.40, No.5
20 23 年 5 月 FINE CHEMICALS May 2023

精细化工中间体
桃醛还原胺化制备双(4-羟基十一烷基)胺

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张珍明 ，刘 驰 ，黄文静 ，张疏航 ，李润莱 ，徐霄海
（1. 江苏海洋大学 环境与化学工程学院，江苏 连云港 222005；2. 灌南森迪门业有限公司，江苏 连云
港 222500；3. 四川大学 高分子材料与工程学院，四川 成都 610065；4. 江苏海洋大学 药学院，江苏
连云港 222005）
摘要：以钛酸正丁酯〔Ti(n-BuO) 4 〕为催化剂、NaBH 4 为还原剂、NH 4 Cl/三乙胺（Et 3 N）为胺源，桃醛经还原胺
化反应制备了含羟基长链二烷基胺——双(4-羟基十一烷基)胺。得到的最优反应条件为：2.20 g(11.9 mmol)桃醛、
n(桃醛)∶n(NH 4 Cl)∶n(Et 3 N)∶n〔Ti(n-BuO) 4 〕∶n(NaBH 4 )=1.0∶1.45∶1.45∶1.45∶2.0、反应温度 20 ℃、反应
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时间 24 h。在上述条件下，双(4-羟基十一烷基)胺收率为 57.7%；用 FTIR、 HNMR、 CNMR 和 MS 表征了产
物的结构。该还原胺化工艺放大到百克级，收率为 61.5%。
关键词：双(4-羟基十一烷基)胺；桃醛；还原胺化；钛酸正丁酯；制备；精细化工中间体
中图分类号：TQ226.3 文献标识码：A 文章编号：1003-5214 (2023) 05-1155-06

Preparation of bis(4-hydroxyundecyl)amine by

reductive-amination from peach aldehyde

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ZHANG Zhenming , LIU Chi , HUANG Wenjing , ZHANG Shuhang , LI Runlai , XU Xiaohai
(1. School of Environment and Chemical Engineering, Jiangsu Ocean University, Lianyungang 222005, Jiangsu, China;
2. Guannan Sendi Door Industry Co., Ltd., Lianyungang 222500, Jiangsu, China; 3. College of Polymer Science and
Engineering, Sichuan University, Chengdu 610065, Sichuan, China; 4. School of Pharmacy, Jiangsu Ocean University,
Lianyungang 222005, Jiangsu, China)
Abstract: Long-chain dialkyl amine containing hydroxyl group, bis(4-hydroxyundecyl)amine was
synthesized from peach aldehyde by reductive-amination using tetrabutyl titanate [Ti(n-BuO) 4] as catalyst,
NaBH 4 as reductant, NH 4Cl/triethylamine (Et 3N) as amine sources. Under the optimized reaction conditions
of 2.20 g(11.9 mmol) peach lactone, n(peach lactone)∶n(NH 4 Cl)∶n(Et 3 N)∶n[Ti(n-BuO) 4 ]∶n(NaBH 4 )=1.0∶
1.45∶1.45∶1.45∶2.0, reaction temperature 20 ℃ and reaction time 24 h, the yield of bis(4-
hydroxyundecyl)amine obtained was 57.7%. The structure of the product was further confirmed by FTIR,
1 HNMR, CNMR and MS. This reaction process was scaled up to hundred-gram level with a yield of 61.5%.
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Key words: bis(4-hydroxyundecyl)amine; peach aldehyde; reductive-amination; Ti(n-OBu) 4; preparation;
fine chemicals intermediates

长链二烷基胺是重要的工业中间体，可用于生 烷基胺的制备方法和工业生产技术有很好的综述已
[1]
产制造阳离子和两性表面活性剂 ；可用作羊毛织 见报道 [4-7] ，常用方法一般有卤代法、脂肪胺烷基化
物的抗静电剂；是核材料铀、贵重金属和稀有金属 法以及脂肪醛醇还原胺化法等 [3-6] 。卤代法选择性
的优良萃取剂；也是制备杀菌灭藻防腐剂的关键原 低，除了产生多烷基胺外，还有 HCl 产生，会腐蚀
[2]
[3]
料 ，广泛应用于木材防腐和工业水处理 。长链二 设备，对生产设备的材质要求高，收率不高；脂肪

收稿日期：2022-09-15; 定用日期：2022-12-12; DOI: 10.13550/j.jxhg.20220852
基金项目：国家自然科学基金青年基金项目（52103042）；江苏省苏北科技专项（SZ_LYG202017）；连云港市“花果山英才计划”科
技副总项目资 助（ 201912 ）； 江苏省研究生 科研与实践创 新计划项目（ KYCX2021-043 ）；江苏省大学 生创新创业项目
（SZ202111641640001）
作者简介：张珍明（1964—），女，教授，E-mail：zhenming_zhang@163.com。联系人：李润莱（1989—），男，副研究员，E-mail：
runlai@ scu.edu.cn。