Page 88 - 《精细化工》2023年第9期

·1936· 精细化工 FINE CHEMICALS
将 4-烯丙氧基苯甲醛（1.60 g，0.01 mol）、苯
乙酮（1.20 g，0.01 mol）、无水乙醇（10 mL）加
入配有恒压漏斗、蛇形冷凝管的 50 mL 单口烧瓶中，
室温下磁力搅拌溶解后，逐滴滴加 10 mL 3 mol/L
NaOH 溶液，30 min 左右滴完。搅拌反应 7 h，滤去
反应液得到浅黄色固体，用体积分数 95%的乙醇水
溶液重结晶纯化，干燥后制得浅黄色固体粉末状化
合物(E)-3-(4-烯丙氧基)苯基-1-苯基丙-2-烯-1-酮
（Ⅱ），记为 Blank-Cha，收率 83.2%，熔点：
1
106.7~107.6 ℃。 HNMR (CDCl 3 , 400 MHz), δ:
7.97~7.90 (m, 2H, Ar—H), 7.71 (d, J = 15.6 Hz, 1H,
==CH—Ar), 7.56~7.44 (m, 3H, Ar—H), 7.47~7.36 (m,
2H, Ar—H), 7.34 (d, J = 15.6 Hz, 1H, O==C—CH==),
6.91~6.81 (m, 2H, Ar—H), 5.98 (m, J = 17.3 Hz, 1H,
==CH), 5.36 (dd, J = 17.3、1.6 Hz, 1H, ==CH 2 ), 5.24
(dd, J = 10.5、1.4 Hz, 1H, ==CH 2 ), 4.51 (d, J = 5.3 Hz,
13
2H, CH 2 ); CNMR (CDCl 3 , 101 MHz), δ: 190.55,
160.68, 144.65, 138.51, 132.72, 132.55, 130.20 (2C),
128.56 (2C), 128.41 (2C), 127.75, 119.85, 118.05,
115.17 (2C), 68.86 。 LC-MS (ESI), m/Z ：
+
[C 18 H 16 O 2 +H] 理论值 265.1150，实测值 265.1171。
制备方法同 Blank-Cha，苯乙酮改用对羟基苯乙
酮（1.36 g，0.01 mol），反应完成后，用 3 mol/L
盐酸将体系 pH 调节至 2，滤去反应液得到黄色膏状
固体，用去离子水洗涤至少 3 次，干燥后制得浅黄
色固体块状化合物(E)-3-(4-烯丙氧基)苯基-1-(4-羟
基苯基)丙-2-烯-1-酮（Ⅲ），记为 Oxhydryl-Cha，
1
收率 52.5%，熔点：171.1~174.8 ℃。 HNMR
第 40 卷
(DMSO-d 6 , 400 MHz), δ: 10.36 (s, 1H, OH),
8.10~8.01 (m, 2H, Ar—H), 7.91~7.85 (d, J = 16.0 Hz,
1H, ==CH—Ar), 7.79~7.61 (m, 3H, Ar—H,
O==C—CH), 7.07~6.85 (m, 4H, Ar—H), 6.06 (tt, J =
16.8、5.5 Hz, 1H, ==CH), 5.42 (dd, J = 17.3、1.7 Hz,
1H, ==CH 2 ), 5.28 (dd, J = 10.5、1.5 Hz, 1H, ==CH 2 ),
13
4.64 (d, J = 5.3 Hz, 2H, CH 2 ); CNMR (DMSO-d 6 ,
101 MHz), δ: 190.85, 162.58, 162.49, 143.89, 133.09,
131.70, 131.41 (2C), 129.77 (2C), 128.16, 120.97,
118.17 (2C), 116.57, 115.03 (2C), 68.79。LC-MS (ESI),
+
m/Z ： [C 18 H 16 O 3 +H] 理论 值 281.1099 ，实测 值
281.1041。
制备方法同 Blank-Cha，苯乙酮改用对甲氧基苯
乙酮（1.50 g，0.01 mol），制得白色至浅黄色固体
粉末状化合物(E)-3-(4-烯丙氧基)苯基-1-(4-甲氧基
苯基)丙-2-烯-1-酮（Ⅳ），记为 Methoxy-Cha，收率
85.8%，熔点：135.4~136.6 ℃。 HNMR (CDCl 3 , 400
1
MHz), δ: 8.07~7.99 (m, 2H, Ar—H), 7.77 (d, J = 15.6
Hz, 1H, ==CH—Ar), 7.63~7.55 (m, 2H, Ar—H), 7.43
(d, J = 15.6 Hz, 1H, O==C—CH), 7.02~6.90 (m, 4H,
Ar—H), 6.06 (m, J = 17.2 Hz, 1H, ==CH), 5.43 (dd,
J = 17.2、1.6 Hz, 1H, ==CH 2 ), 5.31 (dd, J = 10.5、
1.4 Hz, 1H, ==CH 2 ), 4.58 (d, J = 5.3 Hz, 2H, CH 2 ),
13
3.88 (s, 3H, CH 3 ); CNMR (CDCl 3 , 101 MHz,), δ:
187.69, 162.25, 159.48, 142.72, 131.75, 130.33,
129.67 (2C), 129.05 (2C), 126.92, 118.60, 116.99,
114.10 (2C), 112.76 (2C), 67.83, 54.44。LC-MS (ESI),
+
m/Z ： [C 19 H 18 O 3 +H] 理论 值 295.1256 ，实 测值
295.1100。
合成路线如下：