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·2014· 精细化工 FINE CHEMICALS 第 35 卷

扫描速度为 100 mV/s，Ⅰ，Ⅲa~c 在内的 4 个化合
物的循环伏安曲线如图 4 所示，数据见表 4。

图 4 喹唑啉酮衍生物在 CH 2 Cl 2 中的循环伏安曲线
Fig. 4 Cyclic voltammograms of quinazolinone derivatives
in CH 2 Cl 2

表 4 化合物Ⅰ, Ⅲa~c 的电化学数据
Table 4 Cyclic voltammetric data of compoundsⅠandⅢa~c
实验值 计算值

HOMO LUMO E gap/eV HOMO LUMO E gap/eV
Ⅰ –5.1322 –2.2214 2.9108 –5.1469 –2.4238 2.7231
Ⅲa –4.9123 –2.3817 2.5306 –4.8855 –2.6322 2.2533
Ⅲb –4.8911 –2.3344 2.5567 –4.9091 –2.6276 2.2815
Ⅲc –4.9851 –2.1986 2.7865 –5.0233 –2.4222 2.6011

通常，分子内电荷转移特性对分子的光学性能
具有实质性的影响。对于合适的光学材料，HOMO
大部分位于供体部分上，而 LUMO 局部在受体部分
上。通过理论计算进一步模拟了喹唑啉酮衍生物的
前线分子轨道，如图 5 所示。

图 3 化合物Ⅲa~c 在不同极性溶剂中的荧光发射光谱
Fig. 3 Fluorescence spectra of compounds Ⅲa~c in various
solvents

表 3 化合物Ⅲa~c 在不同溶剂中的荧光光谱性质
Table 3 Fluorescence spectral characteristics of compounds
Ⅲa~c in different solvents
λ em /nm

CH 2Cl 2 CH 3CN DMSO
Toluene CHCl 3
Ⅲa 501 521 536 558 560
Ⅲb 510 535 549 567 569
Ⅲc 470 471 473 473 476

由图 4 可见，这些化合物都显示出一个氧化峰和
一个还原峰。Ⅰ，Ⅲa~c 的 HOMO/LUMO 能级值分
别为–5.1322 eV/–2.2214 eV，–4.9123 eV/–2.3817 eV，

–4.8911 eV/–2.3344eV 和–4.9851 eV/–2.1986 eV。从
图 5 理论计算喹唑啉酮衍生物的分子前线轨道
中可以发现接入供电子基团后，化合物的 HOMO 能
Fig. 5 DFT-calculated frontier molecular orbitals of the
级得到了提高，从而减少了分子的能带隙 E gap 。 quinazolinone derivatives