Page 81 - 201807

第 35 卷第 7 期 精 细 化 工 Vol.35, No.7
201 8 年 7 月 FINE CHEMICALS July 2018

功能材料
三元有机-钴大环化合物的组装及其识别性能

*
吴红梅，郭 宇 ，曹建芳，陈强强
（辽宁工业大学 化学与环境工程学院，辽宁 锦州 121001）

摘要：以 5-氨基-1,3-苯二甲酸为母体，通过系列衍生引入苄基和喹啉基团合成配体 HL〔5-N, N-二苄基氨基-N, N-
双(2-喹啉亚甲基)-1,3-苯二甲酰肼〕，其与钴离子自组装构筑了有机-钴三元大环化合物 HL-Co。利用电喷雾质
谱和紫外光谱考察了 HL-Co 对谷胱甘肽的识别过程与传感作用。结果表明，HL-Co 在溶液中可形成稳定的[3+3]
大环结构，并且能够以物质的量比 1∶1 包合谷胱甘肽分子。通过紫外滴定测试发现，当向 HL-Co 中加入谷胱
甘肽后，在 320 nm 处的吸光度逐渐增加，而 425 nm 处吸光度逐渐减弱，直至平衡，等吸收点为 357 nm。而且，
采用 Benesi-Hildebrand 数据拟合得到平衡常数 lgK(GSH)=4.41，对谷胱甘肽识别的最低检测限达到 1.0×
–5
10 mol/L，实现了对谷胱甘肽的有效识别。
关键词：谷胱甘肽；有机-钴大环化合物；紫外光谱；识别；功能材料
中图分类号：O433.5 文献标识码：A 文章编号：1003-5214 (2018) 07-1149-07

Assembly of Co-based Organic-metal Cyclohelicate Compound
for Recognition of Glutathione

*
WU Hong-mei, GUO Yu , CAO Jian-fang, CHEN Qiang-qiang
（School of Chemical and Environmental Engineering, Liaoning University of Technology, Jinzhou 121001, Liaoning,
China）

Abstract: A novel organic-cobalt ternary macrocyclic compound HL-Co was constructed by cobalt ion with
1
3
5-N,N-dibenzylamino-N ,N -bis(quinolin-2-ylmethylene) isophthalohydrazide, which was synthesized by
introduction of quinoline and dansylamide groups into 5-aminoisophthalic acid. The recognition process
and sensing effect of glutathione (GSH) were studied with HL-Co by electrospray ionization mass
spectrometry (ESI-MS) and ultraviolet spectroscopy (UV-vis). The results showed that HL-Co formed a
stable [3+3] macrocyclic structure in solution and could encapsulate glutathione at a molar ratio of 1∶1.
The absorbance at 320 nm was gradually increased when glutathione was added into the solution of HL-Co,
while the absorbance at 425 nm gradually decreased until the equilibrium. The isosbestic point occurred at a
wavelength of 357 nm. The equilibrium constant, lgK(GSH)=4.41, was calculated by using Benesi-
–5
Hildebrand plot. The minimum detection limit of glutathione was 1.0×10 mol/L, which indicated that
HL-Co had good recognition of glutathione.
Key words: glutathione; organic-cobalt macrocyclic compound; UV-vis spectrum; recognition; functional
materials
Foundation items: National Natural Science Foundation of China (21601075,21606118); Natural Science
Foundation of Liaoning Province (2015020249)

谷胱甘肽（GSH）是内源性非蛋白类生物巯基 自由基的解毒作用；维持正常的细胞生长、生物合
化合物，由 L-半胱氨酸、甘氨酸和谷氨酸组成，存 成 DNA 和细胞内的氧化还原平衡、促进铁质吸收；
在于所有生物体内（浓度范围：0.5~10.0 mmol/L）。 参与氨基酸的转运和吸收等 [1-3] 。事实表明，众多疾
其具有重要的生理功能，如：对铅、汞等重金属和 病的发生与谷胱甘肽的含量有关，如艾滋病、糖尿

收稿日期：2017-11-27; 定用日期：2018-02-12; DOI: 10.13550/j.jxhg.20170965
基金项目：国家自然科学基金（21601075，21606118）；辽宁省自然科学基金（2015020249）
作者简介：吴红梅（1979—），女，副教授。联系人：郭 宇（1981—），男，教授，电话：0416-4199013，E-mail：guoyulnut@163.com。