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·774· 精细化工 FINE CHEMICALS 第 36 卷
折光率为 1.4340(25 ℃),酸值为 0.06 mg KOH/g, 结果与目标化合物结构相吻合。
羟值为 615 mg KOH/g,黏度为 85 mPa·s(25 ℃), 产品的核磁共振磷谱图见图 4。纯产品的磷原
产品的磷元素质量分数为 11.5%。 子化学位移在 δ1.45 处,而混合物中化学位移在
2.2.2 红外光谱表征 δ1.45 为主峰,说明无催化剂条件下,磷谱存在多
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产物的红外光谱见图 1。3378 cm 处有一个宽 重峰,产物复杂,且主产物产率不高,但采用催化
峰,这是—OH 羟基缔结的伸缩振动峰,2955 和 2879 剂条件下,主产物产率有很大提高。
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cm 处为烷基 C—H 伸缩振动峰,1470、1414 和 1337
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cm 处为烷基 C—H 变形振动吸收峰,1105 和 1044
cm 1 处为磷酸酯中 C—O 伸缩振动吸收峰,1213
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cm 处为 P==O 伸缩振动吸收峰,995 cm 处为 P
—O—C 伸缩振动峰,以上分析可以证明得到了含多
羟基的目标产物。
图 3 产品的核磁共振碳谱
Fig. 3 13 CNMR spectrum of product
图 1 产品的红外光谱图
Fig. 1 FTIR spectrum of product
2.2.3 核磁共振波谱表征
产品的核磁共振氢谱图见图 2。δ 1.05 的两重峰
为—CH 3 上 3 个 H 的吸收峰,δ 3.44 的多重峰为—CH 2
上 2 个 H 的吸收峰,δ 4.89 处的矮宽单峰为羟基上
H 的吸收峰,次甲基上的氢原子受到氧原子的影响, 图 4 产品的核磁共振磷谱
所以,δ 4.34 处的多重峰为—CH 上的 H 的吸收峰, Fig. 4 31 PNMR spectrum of product
与目标化合物结构相吻合。
2.2.4 质谱分析
产物的液相质谱图见图 5。正离子模式下,离
+
子峰 273.1 为[M+H] 峰,离子峰 295.1 为[M+Na] +
+
峰,离子峰 311.1 为[M+K] 峰,证明该产物为目标
分子三(2-羟丙基)磷酸酯。
图 2 产品的核磁共振氢谱图
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Fig. 2 HNMR spectrum of product
产品的核磁共振碳谱图见图 3。由图 3 可以看
出,产物中共有 3 种碳,δ 72.18 为—CH 2 上碳的峰,
δ 65.20 为—CH 上碳的吸收峰,δ 39.50 为溶剂氘代 图 5 产品的质谱图
DMSO 的碳吸收峰,δ 18.38 为—CH 3 上碳吸收峰, Fig. 5 ESI-MS spectrum of product