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·774·                             精细化工   FINE CHEMICALS                                  第 36 卷

            折光率为 1.4340(25 ℃),酸值为 0.06 mg KOH/g,               结果与目标化合物结构相吻合。
            羟值为 615 mg KOH/g,黏度为 85 mPa·s(25 ℃),                   产品的核磁共振磷谱图见图 4。纯产品的磷原
            产品的磷元素质量分数为 11.5%。                                 子化学位移在 δ1.45 处,而混合物中化学位移在
            2.2.2    红外光谱表征                                    δ1.45 为主峰,说明无催化剂条件下,磷谱存在多
                                              1
                 产物的红外光谱见图 1。3378 cm 处有一个宽                     重峰,产物复杂,且主产物产率不高,但采用催化
            峰,这是—OH 羟基缔结的伸缩振动峰,2955 和 2879                     剂条件下,主产物产率有很大提高。
               1
            cm 处为烷基 C—H 伸缩振动峰,1470、1414 和 1337
               1
            cm 处为烷基 C—H 变形振动吸收峰,1105 和 1044
            cm 1  处为磷酸酯中 C—O 伸缩振动吸收峰,1213
               1
                                                  1
            cm 处为 P==O 伸缩振动吸收峰,995  cm 处为 P
            —O—C 伸缩振动峰,以上分析可以证明得到了含多
            羟基的目标产物。







                                                                           图 3    产品的核磁共振碳谱
                                                                       Fig. 3     13 CNMR spectrum of product






                         图 1    产品的红外光谱图
                      Fig. 1    FTIR spectrum of product

            2.2.3    核磁共振波谱表征
                 产品的核磁共振氢谱图见图 2。δ 1.05 的两重峰
            为—CH 3 上 3 个 H 的吸收峰,δ 3.44 的多重峰为—CH 2
            上 2 个 H 的吸收峰,δ  4.89 处的矮宽单峰为羟基上

            H 的吸收峰,次甲基上的氢原子受到氧原子的影响,                                       图 4 产品的核磁共振磷谱
            所以,δ 4.34 处的多重峰为—CH 上的 H 的吸收峰,                             Fig. 4     31 PNMR spectrum of product

            与目标化合物结构相吻合。
                                                               2.2.4    质谱分析
                                                                   产物的液相质谱图见图 5。正离子模式下,离
                                                                                 +
                                                               子峰 273.1 为[M+H] 峰,离子峰 295.1 为[M+Na]          +
                                                                                       +
                                                               峰,离子峰 311.1 为[M+K] 峰,证明该产物为目标
                                                               分子三(2-羟丙基)磷酸酯。









                       图 2    产品的核磁共振氢谱图
                            1
                     Fig. 2    HNMR spectrum of product

                 产品的核磁共振碳谱图见图 3。由图 3 可以看
            出,产物中共有 3 种碳,δ 72.18 为—CH 2 上碳的峰,

            δ 65.20 为—CH 上碳的吸收峰,δ 39.50 为溶剂氘代                                图 5    产品的质谱图
            DMSO 的碳吸收峰,δ 18.38 为—CH 3 上碳吸收峰,                            Fig. 5    ESI-MS spectrum of product
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