Page 129 - 《精细化工》2020年第6期

第 6 期 郑志明，等: 2,3-双八氟戊烷基甘油醚-1-硫酸酯钠的合成及表面性能 ·1195·

醚 ) ∶ V( 乙 酸乙酯 )=5 ∶ 1 〕分离 得到最终 产 物 2 结果与讨论
BOFPGS，收率约 82%。
1.3 结构表征与性能测试 2.1 结构表征
1.3.1 中间产物及 BOFPGS 的结构表征 中间产物 2,3-双八氟戊烷基-1-丙醇和 BOFPGS
FTIR：对实验所得中间体及产物进行红外光谱 的红外光谱如图 1 所示。
测试，将干燥后的样品经过溴化钾压片或者液膜法
–1
等方式处理，测试波数为 4000~400 cm 。
NMR：将分离纯化后的待测化合物使用氘代试
剂（中间产物用 CDCl 3 ，BOFPGS 用 DMSO-d 6 ）溶
解，配制成质量浓度为 5~15 g/L 的溶液。在 25 ℃
1
下检测化合物的核磁共振氢谱（ HNMR）和核磁共
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振氟谱（ FNMR）。
MS：将分离纯化后的待测化合物使用色谱级甲
醇稀释一百万倍，负模式下进行质谱表征。

1.3.2 BOFPGS 表面性能测试
图 1 2,3-双八氟戊烷基-1-丙醇和 BOFPGS 的红外光谱图
表面张力：将 BOFPGS 配制为一定浓度梯度的 Fig. 1 FTIR spectra of 2,3-bis[(2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentyl)
水溶液，利用表面张力仪在 25 ℃下采用白金环法 [12] oxy]propan-1-ol and BOFPGS

测定其不同浓度水溶液的表面张力，每组数据平行
对比两个化合物的 FTIR 图可以看出，2,3-双八
测试 3 次，取平均值。 氟戊烷基-1-丙醇在 3445 cm 处 O—H 的伸缩振动峰
–1
–4
乳化性能 [13] ：将 BOFPGS 配制成 1.6 ×10 ~ 经第二步磺化之后消失。谱图中，2949 和 2898 cm –1
–3
3.2 × 10 mol/L（质量分数为 0.01%~0.2%）的水溶 –1
处为 C—H 的伸缩振动峰，1145 cm 处为 C—F 的
液，在试管中加入不同浓度的 BOFPGS 水溶液，再 –1
伸缩振动峰，1290 和 1050 cm 处为 C—O—C 的伸
加入相同体积的液体石蜡。使用均质机设置转速为 –1
缩振动峰,1403 cm 处为 S==O 的伸缩振动峰。
10000 r/min，50 ℃均质 3 min，制备成体积比为 1∶1
通过核磁共振氢谱图和质谱图对 2,3-双八氟戊
的乳液。将试管竖直放置在 50 ℃恒温箱内，每隔一
烷基-1-丙醇的结构作进一步分析，结果如图 2 所示。
段时间测量试管底部析出清液的体积，计算析水率
2,3-双八氟戊烷基-1-丙醇的核磁共振氢谱和质谱表
〔析水率/%=（析出清液体积/试管内液体总体积）×100〕。 1
征数据如下： HNMR(600 MHz, CDCl 3 ), δ: 6.18~
1.4 BOFPGS 细胞毒性测试
5.93(m, 2H, HCF 2 —), 4.01〔d, J = 27.6 Hz, 5H,
将人皮肤成纤维细胞（HSF）用含质量分数
—OCH 2 (CHCH 2 —)O—〕, 3.70（qd, J = 9.7, 5.1 Hz,
10%的胎牛血清和质量分数 1%的青霉素-链霉素
4H, —CF 2 CH 2 —）, 2.32(s, 1H, —OH); MS(API):
的杜尔贝科改良伊格尔培养基（DMEM 培养液）
–
C 13 H 11 O 3 F 16 [M–H] 的质荷比理论值为 519.05，实测
培养在 CO 2 （质量分数 5%）、37 ℃、饱和湿度条
值为 519.00。
件下的培养箱中传代培养。细胞毒性采用 MTT 法
测试 [14] 。将 HSF 细胞悬液接种于 96 孔细胞培养
板上，每孔加入 100 μL 的 DEME 培养液（细胞密
度为 5000 个/孔），放入培养箱培养 24 h，等细胞
贴壁生长后，去除上清液；每孔加入不同浓度的
BOFPGS 溶液（100 μL/孔），5 个复孔，培养箱中
孵育 24 h；每孔加入 10 μL MTT 溶液（质量分数
为 0.5%），培养 4 h；除去培养液，每孔加入 100 μL
二甲基亚砜，置摇床上低速振荡 10 min，在酶标仪
上测试 570 nm 处各孔的吸光度值（OD）。以未

加入 BOFOGS 的孔板内细胞存活数为对照组，加 图 2 2,3-双八氟戊烷基-1-丙醇的核磁共振氢谱图
1
入 BOFPGS 的孔板内细胞存活数为实验组。通过 Fig. 2 HNMR spectrum of 2,3-bis[(2,2,3,3,4,4,5,5-
octafluoropentyl)oxy]propan-1-ol
OD 值计算细胞存活率的公式如下：
OD 通过核磁共振氢谱图对 BOFPGS 的结构进行
细胞存活率 / %  实验组  100
OD 对照组 分析，结果如图 3 所示。BOFPGS 的核磁共振氢谱