Page 131 - 《精细化工》2020年第6期

第 6 期 郑志明，等: 2,3-双八氟戊烷基甘油醚-1-硫酸酯钠的合成及表面性能 ·1197·

浓度，这是由于分子结构中有亲水醚键的存在 [11] 。 图 8 可以看出，HSF 细胞在 BOFPGS 浓度为 8.04×
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10 ~1.60×10 mol/L 作用下其细胞活性都在 90%以
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表 1 在 25 ℃下全氟辛酸铵（PFhA）、全氟己酸（PFHA）、 上。说明在 8.04×10 ~1.60×10 mol/L 浓度范围内，
全氟辛酸（PFOA）和 BOFPGS 的表面性质 BOFPGS 对 HSF 细胞没有表现出明显的毒性的，有
Table 1 Surface propertiesof perfluorooctanoic acid ammonium 望作为环保、安全的产品进行使用。
salt (PFhA), perfluoroahexanoic acid (PFHA),
perfluorooctanoic acid(PFOA) and BOFPGS at
25 ℃
CMC/ γ CMC/ A min/ Γ max/ ΔG mic/
表面活性剂 2 –10 2
(mmol/L) (mN/m) nm (10 mol/cm ) (kJ/mol)
PFhA [11] 28.01 23.98 1.49 1.11 –18.82
PFHA [11] 19.90 22.97 0.89 1.86 –19.66
PFOA [11] 13.51 19.98 0.76 2.18 –20.63
BOFPGS 4.16 22.70 1.63 1.02 –23.54

2.3 乳化性能测试

将同等体积的 BOFPGS 水溶液与液体石蜡混合
均匀之后，在 50 ℃恒温中静置观察所形成的乳液 图 8 不同浓度 BOFPGS 时 HSF 的细胞活性
Fig. 8 Cell viability of HSF in different concentrations of
析水情况，析水率越小说明乳化能力越强，形成的 BOFPGS
乳液越稳定 [13] 。BOFPGS 与液体石蜡形成乳液的析
水率如图 7 所示。从图 7 可以看出，乳液随着静置 3 结论
时间增加，析水率增大，约在 30 min 以后乳液达到
以八氟戊醇为原料，2,3-二溴丙醇为连接基，氯
稳定，析水率趋于平衡。BOFPGS 浓度越大乳液越
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稳定，析水率越低，BOFPGS 浓度为 0.8 × 10 、 磺酸为硫酸酯化试剂，通过两步法合成了与甘油醚
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1.6 × 10 和 3.2 × 10 mol/L 的乳化性能接近，相较 结构类似的含两条氟烷基的阴离子表面活性剂（2,3-
于 KANG 等 [18] 合成的短氟链阴离子表面活性剂（在 双八氟戊烷氧基-1-硫酸丙酯钠）。使用 FTIR、NMR
和 MS 对中间产物和目标产物进行了结构确证。其
表面活性剂质量分数为 1%的水溶液中才能表现出
稳定的乳化性能），BOFPGS 的用量更低，具有更 具有两条较短的氟碳链，最低表面张力为 22.70 mN/m，
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好的乳化性能，可大大降低 BOFPGS 的使用成本。 临界胶束浓度为 4.16×10 mol/L，表现出与典型的
碳氟表面活性剂相当的表面活性。其在较低浓度
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（0.8×10 mol/L）的水溶液中仍然具有良好的乳化
性能，能够较大程度地减少氟碳的使用成本。另外，
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通过细胞毒性测试表明，在 8.04×10 ~1.60×10 mol/L
浓度范围内，其没有表现出很高的细胞毒性。该表
面活性剂所表现出的高表面活性、乳化性能以及
很低的细胞毒性，有望作为低毒的氟碳表面活性
剂使用。

参考文献：

[1] LIN C (林超), PAN R M (潘仁明), XING P (刑萍), et al. Study on
图 7 不同浓度 BOFPGS 的乳化能力测试 the synthesis and properties of novel branchedfluorinated surfactants[J].
Fig. 7 Emulsifying power test of BOFPGS with different Chinese Journal of Organic Chemistry (有机化学), 2018, 38(12):
concentrations 3260-3269.
[2] SHI J H (施锦辉), HUANG J (黄键), SHEN X P (申晓萍), et al.
2.4 细胞毒性检测 Synthesis and performance of one novel fluorocarbon surfactant [J].
表面活性剂的毒理性质是评价表面活性剂安全 Textile Auxiliaries (印染助剂), 2019, 36(9): 25-28.
性的重要参数，采用 MTT 法测试 BOFPGS 对细胞活 [3] SONG A X, DONG S L, HAO J C, et al. Functions of fluorosurfactants
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性的影响。将浓度梯度为 8.04×10 ~1.60×10 mol/L 1: Surface activities-improved and vesicle formation of the short-tailed
chain sulfonate salt mixed with a fluorosurfactant [J]. Journal of
（5~100 mg/L）的 BOFPGS 加入到 96 孔板中培养
Fluorine Chemistry, 2005, 126(9): 1266-1273.
HSF 细胞 24 h，细胞活性变化情况如图 8 所示。从 [4] LU C Q, KIM J H, DESMARTEAU D D. Synthesis of perfluoro-t-butyl