Page 174 - 《精细化工》2020年第8期

第 37 卷第 8 期 精 细 化 工 Vol.37, No.8
202 0 年 8 月 FINE CHEMICALS Aug. 2020

医药与日化原料
苯并咪唑桥连的双-β-咔啉衍生物的合成与生物活性

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孙 跃 ，霍新玉 ，王兆旭 ，韩小强 ，张 洁
（1. 石河子大学 化学化工学院/新疆兵团化工绿色过程重点实验室，新疆 石河子 832003；2. 石河子大
学 农学院，新疆 石河子 832003）
摘要：为寻找高活性的新农药先导化合物，以 1-取代的-β-咔啉-3-羧酸乙酯为原料，经过烷基化、还原、氧化和
缩合 4 步反应，合成 10 个以苯并咪唑桥连的双-β-咔啉衍生物，所合成的目标化合物经核磁共振氢谱、核磁共振
碳谱和高分辨质谱确证其结构。采用菌丝生长速率法测试了目标化合物对棉花枯萎病原菌、棉花立枯丝核菌、
向日葵菌核、油菜菌核和葡萄灰霉病原菌的抑菌活性。离体杀菌活性测定结果表明，在 25 mg/L 下，目标化合
物对测试的 5 种病原菌显示出一定的抑制活性。其中，9-苄基-3-{[2-(9-苄基-β-咔啉-3-基)-1H-苯并咪唑-1-基]甲
基}-β-咔啉（Ⅴb）和 9-苄基-3-{[2-(9-苄基-1-对甲氧基苯基-β-咔啉-3-基)-1H-苯并咪唑-1-基]甲基}-1-(4-甲氧基苯
基)-β-咔啉（Ⅴi）对向日葵菌核的抑制率分别为 100.0%和 92.4%。该类化合物可以为设计研究新型农用杀菌剂
提供参考。
关键词：苯并咪唑；双-β-咔啉；抑菌活性；构效关系；医药中间体
中图分类号：O622.6 文献标识码：A 文章编号：1003-5214 (2020) 08-1672-06

Synthesis and biological activity of bis-β-carboline derivatives
containing benzimidazole structural unit

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SUN Yue , HUO Xinyu , WANG Zhaoxu , HAN Xiaoqiang , ZHANG Jie
（1. School of Chemistry and Chemical Engineering/Key Laboratory for Green Processing of Chemical Engineering of
Xinjiang Bingtuan, Shihezi University, Shihezi 832003, Xinjiang, China; 2. College of Agricultural, Shihezi University,
Shihezi 832003, Xinjiang, China）
Abstract: To find novel pesticide leading compounds with high bioactivity, ten bis-β-carboline derivatives
linked by benzimidazole were synthesized from ethyl 1-substituted-β-carboline-3-carboxylate via four steps
of alkylation, reduction, oxidation and condensation. The structures of the target compounds were confirmed
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by HNMR, CNMR and HRMS. Their antifungal activities in vitro against cotton Fusarium wilt,
Rhizoctonia solani, sunflower Sclerotinia rot, rape Sclerotinia rot and Botrytis cinerea Pers. were tested by
mycelium growth rate method. The results showed that the target compounds possessed some fungicidal
activity against five phytopathogenic fungi at 25 mg/L. Especially, the inhibitory effects of 9-benzyl-3-
{[2-(9-benzyl-β-carboline-3-yl)-1H-benzimidazol-1-yl]methyl}-β-carboline (Ⅴb) and 9-benzyl-3-{[2-(9-
benzyl-1-p-methoxyphenyl-β-carboline-3-yl)-1H-benzimidazol-1-yl]methyl}-1-4-methoxyphenyl)-β-carboline
(Ⅴi) against sunflower Sclerotinia rot were 100.0% and 92.4%, respectively. These compounds can provide
reference for the design and synthesis of new agricultural fungicides.
Key words: benzimidazole; bis-β-carboline; fungicidal activity; structure-activity relationship; pharmaceutical
intermediates

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随着人民生活水平的日益提高，无公害农产品 产与加工的重要保证，从而引起人们的广泛关注 。
逐渐映入人们的视野，生物源农药是无公害农产品生 其中，植物源农药表现出易降解、选择性高、低毒、

收稿日期：2020-04-01; 定用日期：2020-05-14; DOI: 10.13550/j.jxhg.20200274
基金项目：国家大学生创新创业训练计划项目（201810759055）；新疆维吾尔自治区研究生科研创新项目（XJGRI2017045）
作者简介：孙 跃（1993—），女，硕士生，E-mail：sy15522709052@163.com。联系人：张 洁（1982—）女，副教授，E-mail：
zhangjie-xj@163.com。