Page 176 - 《精细化工》2020年第8期
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·1674· 精细化工 FINE CHEMICALS 第 37 卷
醇搅拌至均匀。设置好微波反应器的时间（30 min）、 1H)，7.91 (d，J=8.0 Hz，1H)，7.77 (d，J=6.8 Hz，
温度（60 ℃）和功率（150 W），接上冷凝管，开 1H)，7.73~7.65 (m，3H)，7.63~7.57 (m，2H)，7.48
始反应，TLC 监测〔展开剂 V（乙酸乙酯）∶V（石 (t，J=7.6 Hz，1H)，7.30 (t，J=7.6 Hz，1H)，7.26~7.21
油醚）= 1∶1〕反应进程。反应结束后，放置室温 (m，2H)，7.09 (t，J=7.6 Hz，1H)，6.39 (s，2H)，
冷却，然后过滤。滤液经活性炭脱色，柱层析纯化 4.55 (t，J=7.6 Hz，2H)，4.47 (t，J=7.6 Hz，2H)，
（以乙酸乙酯和石油醚混合溶剂洗脱，两者体积比 2.97 (s，3H)，2.90 (s，3H)，1.74~1.66 (m，2H)，
1∶9~1∶5），得白色固体Ⅴa。 1.65~1.58 (m，2H)，1.39~1.26 (m，4H)，0.89~0.82 (m，
13
9-丁基-3-{[2-(9-丁基-β-咔啉-3-基)-1H-苯并咪 6H)。 CNMR (100 MHz，DMSO-d 6 ), δ: 151.63，
唑-1-基]甲基}-β-咔啉(Ⅴa)：白色固体，收率 73%， 145.88，142.98，142.05，141.88，140.97，140.53，
1
m.p. 118.3~119.2 ℃；HNMR (400 MHz，DMSO-d 6 ), 139.10，137.46，134.79，133.94，129.48，129.20，
δ: 9.20 (s, 2H), 8.89 (s,1H)，8.48 (d，J=7.6 Hz，1H)， 129.02，128.57，122.83，122.50，122.40，121.59，
8.08 (d，J=8.0 Hz，1H)，8.00 (s，1H)，7.75 (t，J=7.2 Hz， 121.25，120.61，120.50，119.79，119.37，114.72，
2H)，7.67~7.61 (m，3H)，7.53 (t，J=7.6 Hz，1H)，7.33 111.66，111.02，110.81，110.24，50.81，44.47，44.30，
(t，J=7.6 Hz，1H)，7.27~7.13 (m，3H)，6.53 (s，2H)， 33.06，32.98，23.65，23.48，23.46，20.00，19.96，
+
+
4.53 (t，J=7.2 Hz，2H)，4.39 (t，J=7.2 Hz，2H)， 14.13；HRMS (ESI)，m/Z calcd. for C 40 H 41 N 6 [M+H]
1.85~1.74 (m，2H)，1.74~1.64 (m，2H)，1.36~1.26 (m， 605.33872, found 605.33813。
2H)，1.26~1.17 (m，2H)，0.85 (t，J=7.2 Hz，3H)， 9-苄基-3-{[2-(9-苄基-1-甲基-β-咔啉-3-基)-1H-
13
0.81 (t，J=7.2 Hz，3H)。 CNMR(100 MHz，DMSO-d 6), 苯并咪唑-1-基]甲基}-1-甲基-β-咔啉(Ⅴd)：淡黄色
1
δ: 151.75，146.27，143.02，141.76，141.51，140.14， 固体，收率 57%，m.p. 126.4~127.2 ℃； HNMR
137.42，136.45，135.67，132.44，131.86，129.25， (400 MHz，DMSO-d 6 ), δ: 9.11 (s，1H)，8.50 (d，J=
128.79，128.62，128.23，122.93，122.82，122.49， 8.0 Hz，1H)，7.95 (d，J=8.0 Hz，1H)，7.80~7.75 (m，
122.23，121.11，120.46，119.71，119.38，116.51， 1H)，7.72 (s，1H)，7.70~7.65 (m，2H)，7.62~7.56 (m，
112.54，111.76，110.89，110.60，50.71，43.06，42.79， 2H)，7.50~7.43 (m，2H)，7.37~7.32 (m，1H)，7.27~7.16
31.36，31.27，20.22，20.17，14.13，14.08；HRMS (m，8H)，6.96~6.92 (m，2H)，6.87~6.81 (m，2H)，
+
+
(ESI)，m/Z calcd. for C 38 H 37 N 6 [M+H] 577.30742, 6.35 (s，2H)，5.94 (s，2H)，5.84 (s，2H)，2.76 (s，
13
found 577.30707。 3H)，2.69 (s，3H)。 CNMR (100 MHz，DMSO-d 6 ),
9-苄基-3-{[2-(9-苄基-β-咔啉-3-基)-1H-苯并咪 δ: 142.54，142.31，141.17，140.68，139.28，139.12，
唑-1-基]甲基}-β-咔啉(Ⅴb)：白色固体，收率 67%， 135.23，134.31，129.74，129.37，129.32，129.22，
1
m.p. 258.8~259.2 ℃；HNMR (400 MHz，DMSO-d 6 ), 128.86，127.66，127.57，125.71，125.64，122.91，
δ: 9.24 (s，1H)，9.22 (s，1H)，8.91 (s，1H)，8.51 (d， 122.57，121.75，121.32，120.92，120.69，120.23，
J=8.0 Hz，1H)，8.08 (d，J=8.0 Hz，1H)，8.03 (s， 119.46，114.80，111.72，111.06，110.83，110.26，
1H)，7.81~7.75 (m，2H)，7.71~7.58 (m，3H)，7.57~7.51 50.87，47.79，47.65，23.23，23.02；HRMS (ESI)，
+
+
(m，1H)，7.36 (t，J=7.6 Hz，1H)，7.27~7.13 (m， m/Z calcd. for C 46 H 37 N 6 [M+H] 673.30742, found
13H)，6.50 (s，2H)，5.81 (s，2H)，5.66 (s，2H)。 673.30627。
13 CNMR (100 MHz，DMSO-d 6 ), δ: 151.59，146.72， 9-丁基-3-{[2-(9-丁基-1-异丙基-β-咔啉-3-基)-
142.99，141.90，141.65，140.55，137.78，137.67， 1H-苯并咪唑-1-基]甲基}-1-异丙基-β-咔啉(Ⅴe)：白
1
137.42，136.57，135.77，132.65，132.03，129.46， 色固体，收率 66%，m.p. 123.4~124.7 ℃； HNMR
129.16，129.08，129.01，128.98，128.58，127.99， (400 MHz，DMSO-d 6 ), δ: 9.08 (s，1H)，8.45 (d，J=
127.90，127.40，127.34，123.04，122.89，122.54， 8.0 Hz，1H)，7.89 (d，J=8.0 Hz，1H)，7.77 (d，J=8.0
122.34，121.33，120.82，120.69，120.12，119.41， Hz，2H)，7.66~7.61 (m，3H)，7.58 (s，1H)，7.49 (t，
116.59，112.58，111.78，111.16，110.87，50.71， J=7.2 Hz，1H)，7.32 (t，J=7.6 Hz，1H)，7.27~7.19
+
46.58，46.38；HRMS (ESI)，m/Z calcd. for C 44 H 33 N 6 (m，2H)，7.09 (t，J=7.2 Hz，1H)，6.58 (s，2H)，4.56
+
[M+H] 645.27612, found 645.27527。 (t，J=7.2 Hz，2H)，4.45 (t，J=7.6 Hz，2H)，3.79~3.72
9-丁基-3-{[2-(9-丁基-1-甲基-β-咔啉-3-基)-1H- (m，1H)，3.65~3.58 (m，1H)，1.76~1.69 (m，2H)，
苯并咪唑-1-基]甲基}-1-甲基-β-咔啉(Ⅴc)：淡黄色固 1.67~1.58 (m，2H)，1.39~1.32 (m， 2H)，1.31~1.26 (m，
1
体，收率 64%，m.p. 110.0~111.5 ℃； HNMR (400 2H)，1.24 (d，J=6.8 Hz，6H)，1.18 (d，J=6.8 Hz，
MHz，DMSO-d 6 ), δ: 9.03 (s，1H)，8.41 (d，J=7.6 Hz， 6H)，0.88 (t，J=7.2 Hz，3H)，0.84 (t，J=7.6 Hz，
