Page 177 - 《精细化工》2020年第8期
P. 177
第 8 期 孙 跃，等: 苯并咪唑桥连的双-β-咔啉衍生物的合成与生物活性 ·1675·
13
3H)。 CNMR (100 MHz，DMSO-d 6 ), δ: 151.81， 111.89，111.80，111.56，111.51，50.71，47.85，47.68；
+
149.66，149.42，145.57，143.02，142.50，142.22， HRMS (ESI) ， m/Z calcd. for C 56 H 41 N 6 [M+H] +
139.70，137.29，132.91，132.06，130.44，130.08， 797.33872, found 797.33782。
129.12，128.60，122.77，122.55，122.22，121.38， 9- 丁基 -3-{[2-(9- 丁基 -1-邻氯苯基 -β-咔啉 -3-
120.70，120.57，119.80，119.36，114.44，111.43， 基)-1H-苯并咪唑-1-基]甲基}-1-(2-氯苯基)-β-咔啉
111.09，110.84，109.50，44.99，44.78，32.48，32.38， (Ⅴh)：白色固体，收率 67%，m.p. 127.9~128.8 ℃；
31.43，31.08，22.91，22.83，19.94，19.91，14.11， 1 HNMR (400 MHz，DMSO-d 6 ), δ: 9.22 (d，J=4.4 Hz，
+
14.09；HRMS (ESI)，m/Z calcd. for C 44 H 49 N 6 [M+H] + 1H)，8.55 (d，J=7.6 Hz，1H)，8.11 (d，J=46.0 Hz，
661.40132, found 661.40057。 1H)，7.82~7.66 (m，6H)，7.64~7.47 (m，7H)，7.44~7.37
9-丁基-3-{[2-(9-丁基-1-(3-吡啶基)-β-咔啉-3- (m，3H)，7.25~7.17 (m，3H)，6.42~6.19 (m，2H)，
基)-1H-苯并咪唑-1-基]甲基}-1-(3-吡啶基)-β-咔啉 4.05~3.63 (m，4H)，1.39~1.09 (m，4H)，0.88~0.73 (m，
13
(Ⅴf)：淡黄色固体，收率 58%，m.p. 116.4~117.7 ℃； 4H)，0.63~0.52 (m，6H)。 CNMR (100 MHz，
1
HNMR (400 MHz，DMSO-d 6 ), δ: 9.38 (s，1H)，8.79 DMSO-d 6 ), δ: 151.23，145.64，145.56，142.36，
(s，1H)，8.73 (s，1H)，8.98 (s，2H)，8.45 (d，J=7.6 142.08，139.76，139.69，138.47，138.13，137.25，
Hz，1H)，8.09~8.06 (m，2H)，7.97~7.91 (m，3H)， 137.20，133.87，133.49，133.44，133.09，133.04，
7.85 (d，J=7.2 Hz，1H)，7.81 (d，J=8.0 Hz，1H)， 132.31，132.13，131.17，131.05，131.00，130.61，
7.71 (t，J=7.6 Hz，1H)，7.66 (d，J=8.8 Hz，1H)， 129.68，129.61，129.51，129.11，127.44，127.31，
7.58 (t，J=7.6 Hz，1H)，7.52~7.39 (m，5H)，7.22 (t， 122.77，121.81，121.28，121.25，120.93，120.54，
J=7.2 Hz，1H)，6.43 (s，2H)，4.05 (t，J=7.6 Hz， 120.49，120.11，119.40，116.51，112.71，111.16，
2H)，3.96 (t，J=7.6 Hz，2H)，1.23~1.18 (m，2H)， 110.86，43.95，43.63，31.26，31.11，26.80，19.81，
1.16~1.08 (m，2H)，0.81~0.67 (m，4H)，0.52~0.47 (m， 19.72，13.72，13.66；HRMS (ESI)，m/Z calcd. for
+
+
13
6H)。 CNMR (100 MHz，DMSO-d 6 ), δ: 150.32， C 50 H 43 Cl 2 N 6 [M+H] 797.29208, found 797.29114。
149.87，149.86，149.68，149.47，142.72，142.68， 9-苄基-3-{[2-(9-苄基-1-对甲氧基苯基-β-咔
139.63，139.59，137.60，137.44，135.62，135.28， 啉 -3-基)-1H-苯并咪唑-1-基]甲基}-1-(4-甲氧基苯
134.39，133.33，131.41，131.27，129.90，129.88， 基)-β-咔啉(Ⅴi)：白色固体，收率 78%，m.p. 158.2~
1
129.44，129.39，124.47，124.32，123.71，123.56， 158.9 ℃； HNMR (400 MHz，DMSO-d 6 ), δ: 9.23 (s，
123.48，122.55，122.12，122.11，121.35，121.19， 1H)，8.55 (d，J=7.6 Hz，1H)，7.85~7.76 (m，4H)，
120.61，120.42，120.39，116.83，112.63，112.47， 7.65~7.59 (m，2H)，7.52~7.45 (m，2H)，7.39 ~7.34
111.68，111.30，50.85，44.35，44.11，30.78，30.60， (m，3H)，7.29~7.21 (m，4H)，7.18~7.14 (m，1H)，
19.50，19.48，13.59；HRMS (ESI)，m/Z calcd. for 7.05~6.95 (m，6H)，6.82 (d，J=8.8 Hz，2H)，6.75 (d，
+
+
C 48 H 43 N 8 [M+H] 731.36052, found 731.35974。 J=8.8 Hz，2H)，6.54 (d，J=7.2 Hz，2H)，6.45 (d，
9-苄基-3-{[2-(9-苄基-1-苯基-β-咔啉-3-基)-1H- J=7.2 Hz，2H)，6.38 (s，2H)，5.38 (s，2H)，5.30 (s，
13
苯并咪唑-1-基]甲基}-1-苯基-β-咔啉(Ⅴg)：淡黄色 2H)，3.75 (s，3H)，3.70 (s，3H)。 CNMR (100 MHz，
1
固体，收率 65%，m.p. 115.3~116.4 ℃； HNMR DMSO-d 6 ), δ: 159.81，159.72，151.21，146.40，
(400 MHz，DMSO-d 6 ), δ: 9.26 (s，1H)，8.57 (d，J=8.0 143.18，143.07，143.01，142.92，142.86，139.98，
Hz，1H)，7.86 (s，1H)，7.83~7.77 (m，3H)，7.65~7.62 137.68，137.53，137.48，134.28，133.39，131.86，
(m，2H)，7.53~7.48 (m，2H)，7.42~7.36 (m，5H)， 131.54，131.53，131.21，131.07，131.03，129.50，
7.30~7.17 (m，9H)，7.05~6.94 (m，6H)，6.49 (d， 129.02，128.70，128.66，127.45，127.38，126.14，
J=7.2 Hz，2H)，6.40 (d，J=7.2 Hz，2H)，6.37 (s， 126.07，122.96，122.69，121.79，121.20，121.13，
13
2H)，5.34 (s，2H)，5.24 (s，2H)。 CNMR (100 MHz， 120.42，119.43，115.25，113.75，113.60，111.93，
DMSO-d 6 ), δ: 151.19，146.37，143.27，143.09， 111.88，111.67，111.20，55.62，55.54，50.70，47.81，
+
143.08，139.93，139.54，139.24，137.59，137.47， 47.67；HRMS (ESI)，m/Z calcd. for C 58 H 45 N 6 O 2
+
137.42，134.17，133.28，131.59，131.18，129.72， [M+H] 857.35985, found 857.35815。
129.61，129.13，128.92，128.70，128.66，128.32， 9-苄基-3-{[2-(9-苄基-1-(2-噻吩基)-β-咔啉-3-
128.16，127.42，127.36，126.01，125.98，122.99， 基)-1H-苯并咪唑-1-基]甲基}-1-(2-噻吩基)-β-咔啉
122.76，122.75，122.71，122.70，121.89，121.69， (Ⅴj)：白色固体，收率 52%，m.p. 154.2~155.7 ℃；
121.26，120.97，120.48，119.50，119.49，115.56， 1 HNMR (400 MHz，DMSO-d 6 ), δ: 9.29 (s，1H)，8.57
