Page 136 - 《精细化工》2021年第1期

·126· 精细化工 FINE CHEMICALS 第 38 卷

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117.6, 114.6, 65.9, 62.9; HRMS (m/Z) ， 理论值 7.36 Hz, 3H); CNMR (100 MHz, CDCl 3 ), δ: 166.8,
+
C 17H 16O 3Na [M+Na] : 291.0992，实测值：291.0995。 143.1, 136.1, 133.0, 129.2, 129.1, 118.9, 64.5, 30.7,
19.2, 13.7; HRMS (m/Z) ， 理论值 C 13H 15FO 2 Na
肉桂酸苄酯（Ⅲh）：淡黄色固体，熔点 39~40 ℃ +
1
(文献值 38~39 ℃ [22] ); HNMR(400 MHz, CDCl 3 ), δ: [M+Na] : 245.0948，实测值：245.0958。
7.74 (d, J=16.04 Hz, 1H), 7.54~7.52 (m, 2H), 7.44~ 3-对氯苯基丙烯酸正丁酯（Ⅲn）：淡黄色油状
1
7.26 (m, 8H), 6.50 (d, J=16.04 Hz, 1H), 5.27 (s, 2H); 液体；HNMR(400 MHz, CDCl 3 ), δ: 7.64 (d, J=16.00 Hz,
13
CNMR(100 MHz, CDCl 3), δ: 166.8, 145.2, 136.1, 1H), 7.51 (t, J=6.12 Hz, 2H), 7.07 (t, J=7.98 Hz, 2H),
134.4, 131.0, 130.3, 128.9, 128.6, 128.3, 128.1; HRMS 6.36 (d, J=16.04 Hz, 1H), 4.21 (t, J=6.32 Hz, 2H),
+
(m/Z)，理论值 C 16H 14O 2Na [M+Na] : 261.0886，实测 1.72~1.65 (m, 2H), 1.48~1.39 (m, 2H), 0.96 (t, J=
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7.36 Hz, 3H); CNMR (100 MHz, CDCl 3 ), δ: 166.9,
值：261.0891。
143.2, 129.9, 129.8, 118.1, 116.1, 115.8, 64.5, 30.8,
3-对甲苯基丙烯酸正丁酯（Ⅲi）：黄色油状液体；
1 19.2, 13.7; HRMS (m/Z) ， 理论值 C 13H 15ClO 2Na
HNMR(400 MHz, CDCl 3 ), δ: 7.66 (d, J=16.00 Hz, +
1H), 7.42 (d, J=7.52 Hz, 2H), 7.19 (d, J=7.56 Hz, 2H), [M+Na] : 261.0653，实测值：261.0665。
6.39 (d, J=15.96 Hz, 1H), 4.20 (t, J=6.40 Hz, 2H), 3-间溴苯基丙烯酸正丁酯（Ⅲo）：淡黄色油状
2.37 (s, 3H), 1.72~1.65 (m, 2H), 1.48~1.39 (m, 2H), 液体； HNMR (400 MHz, CDCl 3 ), δ: 7.67 (s, 1H),
1
13
0.97 (t, J=7.32 Hz, 3H); CNMR (100 MHz, CDCl 3 ), 7.59 (d, J = 8.76 Hz, 1H), 7.50 (d, J = 8.80 Hz, 1H),
δ: 167.3, 144.5, 140.6, 131.7, 129.6, 128.0, 117.2, 64.3, 7.44 (d, J = 16.04 Hz, 1H), 7.25 (t, J = 7.84 Hz, 1H),
30.8, 21.4, 19.2, 13.7; HRMS (m/Z) ，理 论值 6.43 (d, J = 16.04 Hz, 1H), 4.21 (t, J = 7.36 Hz, 2H),
+
C 14 H 18 O 2 Na [M+Na] : 241.1199，实测值：241.1209。 1.72~1.65 (m, 2H), 1.48~1.39 (m, 2H), 0.97 (t, J =
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3-均三甲苯基丙烯酸正丁酯（Ⅲj）：黄色油状液 7.36 Hz, 3H); CNMR (100 MHz, CDCl 3 ), δ: 166.6,
1
体； HNMR(400 MHz, CDCl 3 ), δ: 7.85 (d, J=16.32 Hz, 142.8, 136.6, 132.9, 130.7, 130.4, 126.6, 122.9, 119.8,
1H), 6.90 (s, 2 H), 6.06 (d, J=16.32 Hz, 1H), 4.22 (t, 64.6, 30.7, 19.2, 13.7; HRMS (m/Z) ，理 论值
+
J=6.72 Hz, 2H), 2.34 (s, 6H), 2.29 (s, 3H), 1.74~1.67 C 13H 15BrO 2Na [M+Na] : 305.0148，实测值：305.0157。
(m, 2H), 1.50~1.40 (m, 2H), 0.98 (t, J=7.36 Hz, 3H); 3-对硝基苯基丙烯酸正丁酯（Ⅲp）：淡黄色固
13 CNMR (100 MHz, CDCl 3 ), δ: 167.1, 143.1, 138.2, 体，熔点 61~62 ℃ (文献值 63~65 ℃ [23] ); HNMR
1
136.8, 130.9, 129.1, 123.2, 64.4, 30.7, 21.1, 21.0, 19.2, (400 MHz, CDCl 3 ), δ: 8.25 (d, J=8.80 Hz, 2H), 7.69 (t,
+
13.7; HRMS (m/Z)，理论值 C 16 H 22 O 2 Na [M+Na] : J=11.98 Hz, 3H), 6.56 (d, J=16.04 Hz, 1H), 4.24 (t,
269.1512，实测值：269.1523。 J=6.64 Hz, 2H), 1.74~1.67 (m, 2H), 1.49~1.40 (m,
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3-对叔丁基苯基丙烯酸正丁酯（Ⅲk）：黄色油 2H), 0.97 (t, J=7.36 Hz, 3H); CNMR (100 MHz,
1
状液 体； HNMR(400 MHz, CDCl 3 ), δ: 7.67 (d, CDCl 3 ), δ: 166.1, 141.6, 140.6, 128.6, 124.2, 122.6,
J=16.00 Hz, 1H), 7.47 (d, J=8.40 Hz, 2H), 7.40 (d, 64.9, 30.7, 19.2, 13.7; HRMS (m/Z) ， 理论值
+
J=8.44 Hz, 2H), 6.41 (d, J=16.00 Hz, 1H), 4.20 (t, C 13H 15NO 4Na [M+Na] : 272.0893，实测值：272.0884。
J=6.68 Hz, 2H), 1.73~1.66 (m, 2H), 1.49~1.40 (m, 3-间硝基苯基丙烯酸正丁酯（Ⅲq）：黄色固体，熔
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2H), 1.33 (s, 9H), 0.97 (t, J=7.36 Hz, 3H); CNMR 点 53~54 ℃ (文献值 55~56 ℃ ); HNMR (400 MHz,
1
[23]
(100 MHz, CDCl 3 ), δ: 167.3, 153.7, 144.4, 131.7,
127.9, 125.8, 117.3, 64.4, 34.9, 31.2, 30.8, 19.2, 13.8; CDCl 3 ), δ: 8.39 (d, J=1.8 Hz, 1H), 8.24~8.22 (m, 1H),
7.82 (d, J=7.76 Hz, 1H), 7.71 (d, J=16.04 Hz, 1H),
+
HRMS (m/Z)，理论值 C 17H 24O 2Na [M+Na] : 283.1669，
7.58 (t, J=8.00 Hz, 1H), 6.57 (d, J=16.04 Hz, 1H),
实测值：283.1679。 4.24 (t, J=6.64 Hz, 2H), 1.74~1.67 (m, 2H), 1.49~1.40
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3-对甲氧基苯基丙烯酸正丁酯（Ⅲl）：淡黄色油 (m, 2H), 0.97 (t, J=7.36 Hz, 3H); CNMR(100 MHz,
1
状液 体； HNMR(400 MHz, CDCl 3 ), δ: 7.66 (d, CDCl 3 ), δ: 166.2, 148.7, 141.6, 133.6, 129.9, 124.5,
J=15.76 Hz, 1H), 7.42 (d, J=7.56 Hz, 2H), 7.19 (d, 122.4, 121.5, 64.0, 30.7, 19.2, 13.7; HRMS (m/Z)，理
+
J=7.96 Hz, 2H), 6.40 (d, J=15.96 Hz, 1H), 4.20 (t, 论值 C 13 H 15 NO 4 Na [M+Na] : 272.0893，实测值：
J=6.68 Hz, 2H), 2.37 (s, 3H), 1.72~1.65 (m, 2H), 272.0893。
13
1.49~1.39 (m, 2H), 0.97 (t, J=7.36 Hz, 3H); CNMR 3-(α-萘基)丙烯酸正丁酯（Ⅲr）：黄色油状液体；
(100 MHz, CDCl 3 ), δ: 167.3, 144.5, 140.6, 131.0, 1
129.6, 128.0, 117.2, 64.3, 30.8, 21.4, 19.2, 13.7; HNMR (400 MHz, CDCl 3 ), δ: 8.53 ( d, J=15.76 Hz,
+
HRMS (m/Z)，理论值 C 14H 18O 3Na [M+Na] : 257.1148， 1H), 8.20 (d, J=8.40 Hz, 1H), 7.89 (d, J=7.72 Hz, 2H),
7.76 (d, J=7.16 Hz, 1H), 7.60~7.47 (m, 3H), 6.54 (d,
实测值：257.1152。 J=15.72 Hz, 1H), 4.27 (t, J=6.72 Hz, 2H), 1.77~1.70 (m,
3-对氟苯基丙烯酸正丁酯（Ⅲm）：黄色油状液 2H), 1.53~1.43 (m, 2H), 0.99 (t, J=7.36 Hz, 3H);
13
1
体； HNMR(400 MHz, CDCl 3 ), δ: 7.53 (d, J=16.04 Hz, CNMR (100 MHz, CDCl 3), δ: 166.4, 144.2, 134.6,
1H), 7.45 (d, J=7.72 Hz, 2H), 7.35 (d, J=7.60 Hz, 2H), 130.1, 128.8, 128.0, 118.9, 72.7, 31.8, 25.5, 23.8;
+
6.41 (d, J=16.04 Hz, 1H), 4.21 (t, J=6.56 Hz, 2H), HRMS (m/Z)，理论值 C 17H 18O 2Na [M+Na] : 277.1199，
1.72~1.65 (m, 2H), 1.48~1.39 (m, 2H), 0.96 (t, J= 实测值：277.1204。