Page 163 - 《精细化工》2021年第11期

第 11 期 王 楠，等: 椰子油酰基芳香族氨基酸盐的绿色合成与性能评价 ·2309·

与 Co-His-Na 界面活性相当。相比于不具有芳香基 种芳香族氨基酸表面活性剂高 2~3 个数量级，并且
团的 Co-Gly-Na，Co-Phe-Na 与 Co-His-Na 的 CMC γ CMC 也显著高于其他两种表面活性剂。与苯丙氨酸、
和 γ CMC 更低，表明芳香基团的引入增强了两亲分子 组氨酸相比，酪氨酸的芳香环存在一个亲水酚羟基，
向界面的吸附倾向和体相聚集倾向，因而体现出更 增强了 Co-Tyr-Na 氨基酸部分的亲水性，因此其界
强的界面活性。而 Co-Tyr-Na 的 CMC 相对于其他两 面活性相对较弱。

表 4 Co-His-Na、Co-Tyr-Na、Co-Phe-Na、Co-Gly-Na 的表面活性参数
Table 4 Parameters of surface activity of Co-His-Na, Co-Tyr-Na, Co-Phe-Na and Co-Gly-Na
CMC/ γ CMC/ Г max/ a s m / ΔG θ / ΔG θ /
样品 2 mic ads HLB
(mol/L) (mN/m) (mol/cm ) 2 2
(×10 nm /mol) (kJ/mol) (kJ/mol)
Co-His-Na 6.79×10 –5 25.0 2.42×10 –10 68.56 –14.66 –23.09 16.94
Co-Tyr-Na 1.54×10 –2 30.4 9.00×10 –11 184.53 –8.82 –28.91 20.22
Co-Phe-Na 9.84×10 –5 26.8 1.55×10 –10 107.03 –14.26 –26.91 16.50
Co-Gly-Na 3.32×10 –4 28.5 3.23×10 –10 51.44 –12.95 –19.68 17.90

进一步，通过对比 Γ max 和 a m可以分析表面活性 由图 2 可以看出，3 种椰子油酰基氨基酸钠的起
s
剂在界面的排布情况。总体而言，带有芳香基团的氨 泡高度均较高，其中 Co-His-Na 泡沫高度最高，达到
基酸表面活性剂 Co-His-Na、Co-Tyr-Na 和 Co-Phe-Na， 了 157 mm；并且泡沫高度曲线变化趋势平缓，说明
分子最小截面积均大于不含芳香环的 Co-Gly-Na。 3 种表面活性剂均具有良好的起泡性能和稳泡性能。
此外，相对于 Co-Tyr-Na，Co-Phe-Na 与 Co-His-Na 其中，Co-His-Na 中组氨酸残基结构相对较小，在界面
排列更加紧密，表明酪氨酸中酚羟基的存在阻碍了 上排列紧密，可达到更低的界面张力，起泡性和稳泡性
表面活性剂分子的紧密排布。值得注意的是，由于 最佳，与常用的表面活性剂 AOS 性质相当。Co-Tyr-Na、
Co-Phe-Na 氨基酸部分含有苯环，而 Co-His-Na 氨基 Co-Phe-Na 的起泡性能和稳泡性能依次下降。
酸部分含有咪唑环，尺寸相对苯环较小。因此， 2.4 椰子油酰基氨基酸钠的乳化性质
Co-His-Na 呈现更高的饱和吸附量，分子在界面排列 将氨基酸表面活性剂水溶液与液体石蜡混合制
更加紧密。 备乳液，采用分水时间法 [34] 来测定 3 种椰子油酰基
2.3 椰子油酰基氨基酸钠的泡沫性质 氨基酸钠的乳化力，并与常用的表面活性剂 LAS 进
采用 Ross-Miles 法 [33] 测定 Co-His-Na、Co-Tyr-Na、 行了比较，乳液分水时间如表 5 所示。从表 5 可以
Co-Phe-Na 的泡沫性能，同时选取了具有良好泡沫 看出，3 种椰子油酰基氨基酸钠的乳化力与常用表
性能的常用表面活性剂 AOS 进行对比。表面活性剂 面活性剂 LAS 的乳化力相当，均具有较好的乳化性
质量分数均为 0.25%，均高于 3 种表面活性剂的 能。此外，可以看出，3 种椰子油酰基氨基酸钠的
CMC。利用 0、5、10、15、30 min 时的泡沫高度 H1、 乳化力顺序为 Co-His-Na>Co-Phe-Na>Co-Tyr-Na，与
H2、H3、H4、H5，绘制泡沫高度随时间变化曲线， 其界面活性以及界面排列紧密程度顺序一致，其中，
如图 2 所示。由图 2 可知，Co-His-Na、Co-Tyr-Na、 Co-His-Na 乳化性质最好，乳液分出 10 mL 水相需
Co-Phe-Na、AOS 的 H5/H1 分别为 0.898、0.801、 要 342 s，说明良好的界面活性有利于提高表面活性
0.594、0.919；Co-Phe-Na 的半衰期为 38 min， 剂的乳化能力，并且表面活性剂在界面紧密排列有
Co-His-Na、Co-Tyr-Na、AOS 的半衰期均>1 h。 助于增强乳液的稳定性。

表 5 椰子油酰基氨基酸钠及 LAS 的乳化性质
Table 5 Emulsifying properties of sodium coconut oil acyl
amino acid surfactants and LAS
样品 Co-His-Na Co-Tyr-Na Co-Phe-Na LAS
Δt/s 342 265 335 344

2.5 椰子油酰基氨基酸钠的去污力
采用人工污布法 [35] 测定 Co-His-Na、Co-Tyr-Na、
Co-Phe-Na 及 LAS、AOS、椰子油钠皂在蒸馏水及

250 mg/kg 硬水中的去污力，测定结果分别如图 3a、
图 2 泡沫高度与时间之间的关系
Fig. 2 Relationship between foam height and time b 所示。3 种椰子油酰基氨基酸钠在蒸馏水中对 3 种