Page 166 - 《精细化工》2021年第11期

第 38 卷第 11 期 精 细 化 工 Vol.38, No.11
2021 年 11 月 FINE CHEMICALS Nov. 2021

催化与分离提纯技术
HZSM-5 固载离子液体催化合成烷基糖苷及其动力学

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黄 煜 ，周贤威 ，房连顺 ，贾正仁 ，于子洲 ，朱新宝
（1. 南京林业大学 化学工程学院，江苏 南京 210037；2. 扬州晨化新材料股份有限公司，江苏 扬州
225800）
摘要：以自制苯并噻唑离子液体（[HBth]HSO 4 ）为活性组分，HZSM-5 分子筛为载体，通过过量溶剂浸渍法制
备了固载型苯并噻唑离子液体催化剂（[HBth]HSO 4 /HZSM-5），并用于催化合成烷基糖苷。通过 FTIR、原位红
外光谱、TG、N 2 物理吸附-脱附、FESEM-EDS 和 XRD 对催化剂结构进行了表征。结果表明，[HBth]HSO 4 被成
功地引入到 HZSM-5 的表面及孔道内。当催化剂用量为 1.5%（以葡萄糖与辛醇的总质量为基准，下同）、反应
温度为 105 ℃、n(正辛醇)∶n(无水葡萄糖)=6∶1 时，辛基糖苷得率达 148.86%。底物拓展及催化剂稳定性结果
表明，[HBth]HSO 4 /HZSM-5 对烷基糖苷及其衍生物都具有良好的催化效果，且催化剂能稳定循环使用 4 次。活
性组分流失是催化剂失活的主要原因。通过对烷基糖苷催化合成机理和动力学的研究，确定了动力学方程。
关键词：烷基糖苷；离子液体；HZSM-5；催化合成；动力学；催化技术
中图分类号：TQ426；O643.3 文献标识码：A 文章编号：1003-5214 (2021) 11-2312-10

Catalytic synthesis of alkyl glycosides by HZSM-5 supported

ionic liquid and its kinetics

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HUANG Yu , ZHOU Xianwei , FANG Lianshun , JIA Zhengren , YU Zizhou , ZHU Xinbao
（1. College of Chemical Engineering, Nanjing Forestry University, Nanjing 210037, Jiangsu, China; 2. Yangzhou
Chenhua New Material Co., Ltd., Yangzhou 225800, Jiangsu, China）
Abstract: Benzothiazole ionic liquid supported on HZSM-5 catalyst ([HBth]HSO 4/HZSM-5) was prepared
via excess solvent impregnation using benzothiazole ionic liquid ([HBth]HSO 4) as active component and
hydrogen HZSM-5 molecular sieved as support. The resulting catalyst was used as catalyst for synthesis of
alkyl glycosides. The catalyst was characterized by FTIR, in-situ infrared spectroscopy, TG, N 2 physical
adsorption and desorption, FESEM-EDS and XRD. The results indicated that [HBth]HSO 4 was successfully
loaded onto the surface and pores of HZSM-5. Under the conditions of amount of catalyst being 1.5% (on
the basis of the total of glucose and octanol, the same as below), reaction temperature of 105 ℃ and
n(octanol)∶n(anhydrous glucose) of 6∶1, the yield of octyl glycoside reached up to 148.86%. The
substrate expansion and catalyst stability results suggested that [HBth]HSO 4/HZSM-5 had a good catalytic
effect on alkyl glycosides, and the catalyst could be reused for four times without significant deactivation.
After studying the catalytic synthesis mechanism and kinetics of alkyl glycosides, the kinetic equation was
determined.
Key words: alkyl glycoside; ionic liquids; HZSM-5; catalytic synthesis; kinetic; catalytic technology

随着环保要求的不断提高及传统石油基表面活 玉米等生物质中提取的葡萄糖和天然脂肪醇为原
性剂不可持续问题的日益严重，开发出可再生、能 料，通过糖苷化反应制得的非离子型生物基表面活
[1]
降解的生物基表面活性剂已成为表面活性剂行业发 性剂 ，其具有表面张力低、泡沫丰富稳定、去污
展的必然趋势。烷基糖苷（APG）是一类以红薯、 性强、配伍性好、刺激性低等特点，已被广泛应用

收稿日期：2021-04-10; 定用日期：2021-07-29; DOI: 10.13550/j.jxhg.20210379
作者简介：黄 煜（1999—），男，硕士生，E-mail：hyssg@njfu.edu.cn。联系人：于子洲（1963—），男，高级工程师，E-mail：yuzz@yzch.cc；
朱新宝（1963—），男，教授，E-mail：zhuxinbao@njfu.com.cn。