Page 101 - 《精细化工》2021年第12期

第 12 期 司雷雷，等: 水杨醛席夫碱荧光化合物的合成及其印花性能 ·2463·

席夫碱类染料具有分子易修饰、合成步骤简单、 间。随着荧光染料质量分数的升高，干湿摩擦色牢
产物产率高的优点，通过与商业化的荧光染料在荧 度均呈下降趋势。这主要是因为随着荧光染料质量
光性能方面作对比，综合评价席夫碱类染料的实际 分数的上升，该印花工艺下黏合剂无法满足对逐渐
生产利用价值。图 9 为 SSB1 和 SSB2 荧光印花棉织 增多的荧光染料颗粒的完全包围，从而导致摩擦时
物与商业化的荧光染料在荧光反射率上的对比。 染料颗粒从织物上脱落。但是，印花棉织物具有稳
定的耐皂洗色牢度，SSB2 荧光印花棉织物耐皂洗牢
度最高可达 4 级，这和化合物的疏水性以及浆料与
织物结合色牢度有关，席夫碱化合物 SSB2 是含有
苯环的平面结构，可以和棉织物表面形成范德华力，
同时水杨醛结构中的羟基可以和棉织物纤维上的羟
基形成分子间氢键，从而增加了印花织物的耐皂洗
色牢度。因此，在增稠剂和黏合剂质量分数分别为
3%和 10%的工艺条件下，达到最佳色牢度的染料质
量分数为 6%。

3 结论
图 9 SSB1、SSB2 与商业荧光染料荧光反射率对比
Fig. 9 Comparison of fluorescence reflectance between
SSB1 and SSB2 with commercial fluorescent dyes （1）通过醛基与氨基在乙醇溶剂中的缩合反应
合成了两种席夫碱小分子荧光材料 SSB1 和 SSB2，
使用与 SSB2 荧光印花棉织物相同的印花工艺， 产率分别为 88.8%、86.0%，并对这两种小分子化合
分别将质量分数 10%的商业荧光染料酸性荧光黄、 物进行了红外谱图、紫外-可见吸收谱图以及 SEM
酸性荧光红、分散荧光黄、分散荧光红染料制成印
图像分析，表明产物是以大尺寸的结晶化合物形态
花浆制备相应的印花棉织物，测试其荧光反射率并
存在；通过对 SSB1 和 SSB2 的 TPU 荧光膜进行荧
与相同质量分数的 SSB1、SSB2 印花棉织物作对比。
光光谱分析，发现 SSB1 峰值的荧光强度比 SSB2
从图 9 可看出，SSB1 和 SSB2 的荧光反射率分别为
的荧光强度高 52.6%，荧光量子产率大 18.1%。
4.3%和 3.7%，荧光性能略优于分散荧光黄、分散荧
（2）通过将席夫碱化合物 SSB2 提纯，分散制
光红，但远差于酸性荧光黄。因此，该类荧光材料
备成印花浆处理到棉织物上，探究其在棉织物上的
在荧光性能方面具有一定的市场竞争力。
颜色、荧光性、色牢度。结果表明，印花浆料在棉
2.7 印花棉织物色牢度性能测定
织物上分布均匀，当 SSB2 质量分数达到 10%时，
对不同 SSB2 质量分数染料处理的印花织物进
行色牢度测试，探究该印花工艺下染料质量分数与 印花棉织物达到最佳颜色和荧光性能；SSB2 荧光印
色牢度之间的关系。SSB2 荧光印花棉织物的色牢度 花织物具有稳定的耐皂洗色牢度，同时当染料质量
性能见表 2。 分数为 6%时，SSB2 荧光印花棉织物具有最佳的耐
干湿摩擦色牢度。制备的席夫碱荧光印花棉织物荧
表 2 SSB2 荧光印花棉织物的色牢度性能 光性能良好，各项色牢度符合纺织品要求，为后续
Table 2 Fastness of SSB2 printed cotton fabrics
该类材料在纺织品领域的进一步应用提供了借鉴。
摩擦色牢度/级
染料质量分 耐皂洗
数/% 干 湿 色牢度/级 参考文献：
沾色牢度 褪色牢度 沾色牢度 褪色牢度 [1] WANG M L (王美璐), LI Y Z (李育珍), HUANG Z H (黄志慧),
2 3～4 4 3 3～4 3 et al. Research progress of organic，inorganic and nano-composite
4 3～4 3～4 3 3 4 fluorescent materials[J]. Chemical Research and Application(化学研
究与应用), 2015,27(6): 788-795.
6 4 3～4 3 3 3 [2] WONG K L, BÜNELI J C G, TANNER P A. Quantum yield and
8 2 3 3 2 3 brightness[J]. Journal of Luminescence, 2020, 224: 117256.
10 2～3 4 2～3 1～2 3.5 [3] MEI L (梅林), LAI R (赖容), ZHANG K (张科). Progress in the
study on synthesis of Schiff base[J]. Laser Journal (激光杂志), 2010,
12 2 4～5 2 1～2 3
31(4): 96-97.
[4] BANERJEE S, SAXENA C, GUTCH P K, et al. Poly-Schiff bases-
由表 2 可知，SSB2 印花棉织物随着染料质量分 Ⅱ. Synthesis and characterization of polyetherketoimines[J]. European
数的升高，色牢度出现了不同程度的降低。当荧光 Polymer Journal, 1996, 32(5): 661-664.
[5] LIANG X R (梁小蕊), ZHANG Y (张勇), JIANG Y L (江炎兰).
染料质量分数<6%时，织物各项色牢度均在 3~4 之 Research on solid state synthesis of several Schiff base and its