Page 96 - 《精细化工》2021年第12期

第 38 卷第 12 期 精 细 化 工 Vol.38, No.12
2021 年 12 月 FINE CHEMICALS Dec. 2021

功能材料
水杨醛席夫碱荧光化合物的合成及其印花性能

*
司雷雷，高 建，殷允杰 ，王潮霞
（江南大学 纺织科学与工程学院 生态纺织教育部重点实验室，江苏 无锡 214122）

摘要：以水杨醛、1,6-己二胺和邻苯二胺为原料，通过醛基与氨基的缩合反应合成了水杨醛席夫碱荧光化合物——
水杨醛缩己二胺席夫碱（SSB1）和水杨醛缩邻苯二胺席夫碱（SSB2），并将化合物 SSB2 制成不同质量分数荧
光染料的印花浆对棉织物进行印花处理。对所得化合物进行了表面形貌、化学结构、色谱及热稳定性表征，测
试了 SSB2 荧光印花棉织物的荧光性、颜色、色牢度。结果表明，SSB1、SSB2 的产率分别为 88.8%和 86.0%，
相对最大荧光强度分别为 8305 a.u.和 5444 a.u.，相转变温度分别为 75 和 165 ℃；所得 SSB2 荧光印花棉织物耐
皂洗牢度最高可达 4 级，SSB2 荧光染料质量分数为 10%时，达到最佳的颜色深度和荧光强度。
关键词：水杨醛；席夫碱；荧光性能；表征；印花；功能材料
中图分类号：TS194.4 文献标识码：A 文章编号：1003-5214 (2021) 12-2458-07

Synthesis and printing properties of salicylaldehyde
Schiff base fluorescent compounds

*
SI Leilei, GAO Jian, YIN Yunjie , WANG Chaoxia
（Key Laboratory of Eco-Textile, Ministry of Education, College of Textile Science and Engineering, Jiangnan University,
Wuxi 214122, Jiangsu, China）

Abstract: Salicylaldehyde hexanediamine Schiff base (SSB1) and salicylaldehyde o-phenylenediamine
Schiff base (SSB2) were synthesized from salicylaldehyde, 1,6-hexanediamine and o-phenylenediamine by
condensation reaction of aldehyde group and amino group. Printing pastes with different mass fractions of
SSB2 were prepared to print cotton fabrics. The surface morphology, chemical structure, chromatography
and thermal stability of the obtained compounds were characterized. The fluorescent properties, color
properties and color fastness of the fluorescent printed cotton fabrics were investigated. The results showed
that the yields of SSB1 and SSB2 were 88.8% and 86.0%, the relative maximum fluorescence intensities
were 8305 a.u. and 5444 a.u., and the phase transition temperatures were 75 and 165 ℃, respectively. The
soaping fastness of the obtained SSB2 printed fluorescent cotton fabric could reach up to grade 4. When the
mass fraction of SSB2 was 10%, the printed cotton fabric had the best color depth and fluorescence intensity.
Key words: salicylaldehyde; Schiff base; fluorescence properties; characterization; printing; functional
materials

荧光化合物是一类可以吸收紫外光后发生电子 有机化合物，通常是由羰基与氨基通过缩合反应合
跃迁的物质。当电子从激发态向较低的电子态弛豫 成，其结构中的羟基和亚氨基可形成氢键 [3-4] ，在外
[1]
时，便会产生荧光 。自 20 世纪初以来，有机荧光 界刺激，如热、光等作用下席夫碱会发生分子内质
材料便是荧光材料中研究最广泛、最活跃的一类， 子转移，发生可逆的互变异构，从而改变颜色 [5-6] 。
其中大多是具有共轭结构的可以产生分子内电荷转 某些席夫碱类化合物可通过与金属络合形成配合
[2]
移的化合物 。席夫碱是一类具有碳氮双键结构的 物，实现荧光的猝灭。这使其在有机光电材料、荧

收稿日期：2021-06-10; 定用日期：2021-08-27; DOI: 10.13550/j.jxhg.20210595
基金项目：国家自然科学基金（21975107）；江苏省自然科学基金（SBK2019020945）
作者简介：司雷雷（1995—），男，硕士生，E-mail：745107541@qq.com。联系人：殷允杰（1983—），男，副教授，E-mail：
yinyunjie@jiangnan.edu.cn。