Page 99 - 《精细化工》2021年第12期

第 12 期 司雷雷，等: 水杨醛席夫碱荧光化合物的合成及其印花性能 ·2461·

合物有着相似的化学结构，从这两条谱线可以看出， 的吸收峰，表明体系中存在苯酚结构，这是水杨醛
原水杨醛结构中的羰基峰(—C==O)以及醛基的不饱 席夫碱中的苯酚结构导致的。结合化合物的红外光
和亚甲基峰（C—H）消失，取而代之的是 SSB1 和 谱能够确定，这两种化合物的分子结构与通过反应
–1
SSB2 在 1630 cm 左右出现的特征吸收峰，这是由 机理确定的水杨醛类双席夫碱的结构完全吻合。
亚胺基(—C==N—)的伸缩振动造成的，这佐证了席 2.4 热稳定性测定
夫碱结构的形成；SSB1 的红外光谱在 2930 和 2856 SSB1 和 SSB2 的 DSC 曲线见图 4。
–1
cm 存在吸收峰，对应 SSB1 结构中亚甲基 C—H
的不对称和对称伸缩振动。除此之外，图 2 中两条
–1
曲线在 3455 cm 附近都出现了较为明显的宽峰，是
水杨醛席夫碱中的缔合羟基产生的吸收峰，来自目
标产物中水杨醛结构上的邻羟基，而 SSB1 和 SSB2
–1
分别在 3065、3066 cm 处存在吸收峰，这是苯环中
C—H 伸缩振动导致的，对应化合物中的苯环基团。

图 4 SSB1 和 SSB2 的 DSC 曲线
Fig. 4 DSC curves of SSB1 and SSB2

SSB1 和 SSB2 都是晶体结构，由图 4 可知，从
室温开始升温，SSB1 在 75 ℃左右存在吸热峰，这
是晶体由固态转变成熔融态导致的。SSB2 的熔融相
转变点在 165 ℃附近。这表明 SSB2 比 SSB1 具有

更好的热稳定性，这主要是因为 SSB2 结构中含有
图 2 SSB1、SSB2 以及水杨醛的 FTIR 谱图 苯环基团，具有更好的分子共平面性与刚性。印花
Fig. 2 FTIR spectra of SSB1, SSB2 and salicylaldehyde
加工中需要添加相应的黏合剂，这类助剂在高温焙
2.3 紫外吸收光谱 烘的情况下会交联成膜，从而将染料牢牢包覆，因
由红外谱图可知，SSB1 和 SSB2 具有相似的分 此，所用到的染料必须达到印花工艺中焙烘温度的
子骨架，不同的则为氨基供体。因此，这两种化合 要求，通常焙烘温度在 80 ℃以上，而 SSB1 化合物
物的紫外光谱性质稍有不同。图 3 为 SSB1 和 SSB2 在 75 ℃会发生相转变，焙烘过程中，高温会使 SSB1
的紫外吸收光谱。 从结晶态转变为液态，导致染料从织物上溢出，影
响印花织物性能，而 SSB2 的相转变温度为 165 ℃，

因此，SSB2 可适用于印花加工过程。
2.5 荧光性能测定
利用荧光分光光度计测试 SSB1 和 SSB2 膜的荧
光光谱 [17] ，结果见图 5。

图 3 SSB1 和 SSB2 的紫外光谱图
Fig. 3 UV spectra of SSB1 and SSB2

如图 3 所示，SSB1 和 SSB2 分别在 314、334 nm
处具有强吸收峰，这是由共轭体系中亚胺基（—

CH==N—）的 n-π*电子跃迁引起的，同时 SSB1 和 图 5 SSB1 和 SSB2 膜的荧光谱图
SSB2 在 266 nm 处均存在一个苯环中 π-π*电子跃迁 Fig. 5 Fluorescence spectra of SSB1 and SSB2 films