Page 97 - 《精细化工》2021年第12期

第 12 期 司雷雷，等: 水杨醛席夫碱荧光化合物的合成及其印花性能 ·2459·

光探针等领域均有重要潜在应用 [7-8] 。 织科技有限公司。
荧光材料在纺织领域的应用具有悠久的历史， 1.2 目标化合物的合成
一般是通过将荧光材料配制成纺丝液纺丝、涂层印 1.2.1 水杨醛缩己二胺席夫碱的合成
花、染色等方式应用到纺织品上。常规的纺织用荧 制备过程参照文献[15]方法。取 5.81 g（0.05
光材料按发光母体结构不同可分为罗丹明类、荧光 mol） 1,6-己二胺溶于 100 mL 无水乙醇中并加入到
素类、1,8-萘酰亚胺类、香豆素类、三芳甲烷类、偶 250 mL 圆底三口烧瓶中，再加入 1.00 g 4A 分子筛
[9]
氮类、蒽醌类、二芳乙烯类、萘二甲酸衍生物等 。 （钠-A 型分子筛）。将 12.21 g（0.10 mol）水杨醛溶
其中，香豆素类和 1,8-萘酰亚胺类因具有鲜艳的色 于 100 mL 无水乙醇中不断缓慢滴加入三口烧瓶中，
泽、优秀的荧光量子产率和良好的织物结合牢度， 搅拌，加热至 81 ℃，回流反应并通冷凝水，反应 6 h
是纺织品领域应用最为广泛的两类荧光材料 [10] 。但 后，过滤得到液相，静置到常温后在液相底部得到
是该类材料一般结构较为复杂，合成步骤多，决定 沉淀，抽滤得黄色固体，并用无水乙醇洗涤 3 次，
了该类材料具有较高的生产成本 [11] 。席夫碱类荧光 置于烘箱中 60 ℃干燥得粗品。用混合溶剂〔V(二
氯甲烷)∶V(乙醇)=3∶1〕重结晶，60 ℃干燥后得
材料分子结构简单易于修饰，合成步骤简单，且具
16 g 黄色晶体，即为水杨醛缩己二胺希夫碱（SSB1），
有良好的产率，决定了其在纺织品上具有很大应用
潜力 [12] ；其次，该类小分子化合物具有类似于偶氮 产率 88.8%。SSB1 合成路线如下所示。

类分散染料的结构，因此，可以通过高温高压染色
以及涂料印花的方式很好地应用到纺织品上。

水杨醛席夫碱类衍生物可能具有较强的荧光性
质 [13] 。由于其特殊的分子结构，苯环邻位的羟基在 1.2.2 水杨醛缩邻苯二胺席夫碱的合成
紫外光照下可以发生分子内质子转移 [14] ，水杨醛邻 以邻苯二胺为原料，反应过程同 1.2.1 节，反应
完成后液相冷却至室温后底部得黄褐色晶体沉淀粗
位羟基上的质子转移到亚胺基上，分子结构由烯醇
品，用 N,N-二甲基甲酰胺(DMF)作为溶剂重结晶，
式转为酮式，从而产生光致发光现象。本文利用水
得纯品，即为水杨醛缩邻苯二胺希夫碱(SSB2)，产
杨醛分别与 1,6-己二胺和邻苯二胺反应合成两种能
率 86.0%。SSB2 合成路线如下所示。
够产生荧光的席夫碱化合物，对其结构进行了表征
并研究了其在棉纺印花方面的应用，测试了印花后
织物的荧光性能及各项色牢度，探究了该类材料在

纺织品上应用的可能性。
1.3 席夫碱荧光印花棉织物的制备
1 实验部分 表 1 为 SSB2 荧光印花棉织物的印花工艺参数。

表 1 荧光印花棉织物浆料工艺参数
1.1 试剂与仪器 Table 1 Process parameters of fluorescent printed cotton fabric
水杨醛（质量分数 99.5%）、无水乙醇（AR）、 paste
①
邻苯二胺（CP）、4A 型分子筛 (钠-A 型分子筛)， 药品 质量分数 /%
国药集团化学试剂有限公司；1,6-己二胺（AR），阿 SSB2 2、4、6、8、10、12
拉丁试剂（上海）有限公司；纯棉府绸平纹织物(经 黏合剂 10
增稠剂 3
纬密度 133 根/10 cm×72 根/10 cm)；DH-BS 黏合剂
去离子水 适量
（甲基丙烯酸类），宁波市镇海德汇化工有限公司；
①以整个印花浆体系质量为基准。
RHT-01 增稠剂（聚丙烯酸类），江苏新瑞贝科技股
份有限公司；分散荧光黄 G、分散荧光红 8GFF、酸 将重结晶后的席夫碱化合物晶体放入研钵研磨
性荧光黄 E-GS、酸性荧光红 E-BS，无锡菲诺染料 后分散在去离子水中，然后超声分散 30 min，加入
化工有限公司。 质量分数 10%的黏合剂，分散均匀后滴入一定量增
Nicolet iS10 型傅里叶变换红外光谱仪，美国 稠剂，通过丝网印花方式将浆料均匀地应用到织物
Thermo 公司；SU1510-2800B 型扫描电子显微镜、 上，85 ℃预烘 5 min，150 ℃烘 3 min 后皂洗烘干
F-4600 荧光分光光度计，日本株式会社日立制作所； 得 SSB2 荧光印花棉织物 [16] 。
DSC Q200 型差示扫描量热仪，美国 TA 仪器有限公 1.4 结构表征与性能测试
司；Datacolor850 型电脑测色配色仪，美国 Datacolor 1.4.1 FTIR 光谱
公司；Cary50 型紫外-可见分光光度计，上海罗中纺 使用傅里叶变换红外光谱仪在 4000~500 cm –1