Page 135 - 《精细化工》2020年第2期
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第 2 期 曹玉朋,等: 两性离子双子表面活性剂的合成与性能 ·337·
表面活性剂的水溶液在 50 ℃时的泡沫性能 [14] 。
2 结果与讨论
2.1 红外表征
GS-O 和 GS-S 的红外光谱如图 1 所示。
1
图 3 GS-S 的 HNMR 谱图
1
Fig. 3 HNMR spectrum of GS-S
1
GS-O 的表征数据如下:HNMR (CDCl 3 , 400 MHz),
δ: 0.86~0.90 (t, 6H, —CH 3 ), 1.26~1.36 〔m, 36H, —
+
(CH 2 ) 9 —〕, 1.78~1.86 (m, 4H, —CH 2 CH 2 N —),
+
3.39~3.42 〔d, 12H, R—N (CH 3 ) 2 —CH 2 —〕, 3.49 (t,
图 1 两种双子表面活性剂的 FTIR 谱图 +
Fig. 1 FTIR spectra of two Gemini surfactants 4H, — CH 2 CH 2 N — ), 3.69 〔 m, 4H, — CH 2 —
CH(OH)—〕, 4.39 〔m, 1H, —CH 2 —CH(OH)—〕,
–1
在 GS-O 的 FTIR 谱图中,3420 cm 为—OH 5.19 〔d, 1H, —CH 2 —CH(OH)—〕。
–1 1
的伸缩振动峰,2922 和 2849 cm 为—CH 3 和—CH 2 GS-S 的表征数据如下: HNMR (CDCl 3 , 400 MHz),
—中 C—H 键的伸缩振动峰,1470 cm –1 为—CH 3 δ: 0.86~0.90 (t, 6H, —CH 3 ), 1.25~1.34 〔m, 36H, —
–1
+
和—CH 2 —中 C—H 键的弯曲振动峰,1170 cm 为 (CH 2) 9 —〕 , 1.74~1.82 (m, 4H, — CH 2CH 2N — ),
–1
+
C—O 的伸缩振动峰,726 cm 为—(CH 2 ) n —的面外 3.35~3.43 〔d, 12H, R—N (CH 3) 2—CH 2—〕, 3.50~3.53
+
变形振动峰。 (t, 4H, —CH 2 CH 2 N —), 3.95~4.09 〔m, 4H, —CH 2
–1
–
–
在 GS-S 的 FTIR 谱图中,2922 和 2854 cm 为 —CH(SO 4 )—〕, 5.12 〔d, 1H, —CH 2 —CH(SO 4 )—〕。
— CH 3 和— CH 2 —中 C— H 键的伸缩振动峰, 由核磁共振氢谱可知,两种双子表面活性剂 g
–1
1461 cm 为—CH 3 和—CH 2 —中 C—H 键的弯曲振 碳上所连的基团发生改变,由—OH (GS-O)变为—
–1
–
–
动峰,1234 和 1021 cm 为—SO 4 中 S==O 和 S—O SO 4 (GS-S),GS-S 中—OH 的质子峰消失,且 g 碳
–1
的伸缩振动峰 [15] ,1116 cm 为 C—O 的伸缩振动峰, 上氢质子峰因所连基团的改变发生移动。经计算,
–1
722 cm 为—(CH 2 ) n —的面外变形振动峰。 峰面积积分值与理论上不同氢个数的比值相一致,进
通过对 GS-O 和 GS-S 红外谱图的分析,相比 一步证明成功合成了 GS-S。
–1
于 GS-O,GS-S 在 1234 和 1021 cm 处存在 S==O 2.3 平衡表面张力
和 S—O 的伸缩振动峰,初步证明成功合成了 GS-S。 25 ℃下测试不同浓度下双子表面活性剂溶液的
2.2 核磁共振氢谱 表面张力(γ)值。γ 与 GS-S 浓度的关系如图 4 所示。
GS-O 和 GS-S 在 CDCl 3 中的核磁共振氢谱如图
2、3 所示。
图 4 两种双子表面活性剂的表面张力与浓度对数的关
系曲线
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图 2 GS-O 的 HNMR 谱图 Fig. 4 Plots of surface tension versus lgc for two Gemini
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Fig. 2 HNMR spectrum of GS-O surfactants