Page 164 - 《精细化工》2021年第3期

·584· 精细化工 FINE CHEMICALS 第 38 卷

由图 1 可见，未经药物处理的 0#阴性无药物对 Journal of Anaesthesia, 2000, 47: 367-374.
照组的 MDA-MB-231 肿瘤细胞轮廓清晰、状态良 [4] FU Z P (付志鹏), ZHOU Z X (周忠霞), LIU X Y (刘新泳), et al.
Advances in the study of antiviral natural products[J]. Acta
好，为椭圆形，细胞铺满培养板；经化合物Ⅴa 处 Pharmaceutica Sinica (药学学报), 2020, 55(4): 703-719.
理后，仅能看见少量原本椭圆形的细胞，大部分细 [5] GROMOVA M A, KHARITONOV Y V, BAGRVANSKAVA I Y,
et al. Efficient synthesis of the N-(buta-2,3-dienyl)carboxamide of
胞已经发生变形，悬浮在培养液中，并出现部分细
isopimaric acid and the potential of this compound towards
胞凋亡残体，细胞间隙明显增大；经化合物Ⅴb 处 heterocyclic derivatives of diterpenoids[J]. Chemistry Open, 2018, 7:
理后，大部分细胞发生变形，原本椭圆形的细胞被 890-901.
[6] ANTKOWIAK W, EDWARDS O E, HOWE R, et al. Isopimaric
拉长，出现部分细胞凋亡残体；经化合物Ⅴc 处理 acid[J]. Canadian Journal of Chemistry, 1965, 43: 1257-1265.
后，几乎看不到椭圆形的细胞，细胞进一步萎缩凋 [7] SALARI S, EJNEBY M S, BRASK J, et al. Isopimaric acid-a multi-
亡，出现更多的凋亡残体；经化合物Ⅴd 处理后， targeting ion channel modulator reducing excitability and arrhythmicity
in a spontaneously beating mouse atrial cell line[J]. Acta Physiologica,
已经完全看不到原来的椭圆形细胞，大部分细胞已 2017, 222(1): 12895-12918.
经被杀死，仅剩少量的凋亡残体；经化合物Ⅴe 处 [8] GRIB I, BERREDJEM M, RACJEDI K O, et al. Novel N-
理后，大部分细胞已经被杀死，仅剩少量的凋亡残 sulfonylphthalimides: Efficient synthesis, X-ray characterization,
spectral investigations, POM analyses, DFT computations and
体，比化合物Ⅴd 处理后的凋亡残体多一些；经化 antibacterial activity[J]. Journal of Molecular Structure, 2020, 1217:
合物Ⅴf 处理后，仍能看见大部分椭圆形的肿瘤细 128423.
[9] CHENG D J (程德军), HUANG B (黄斌), LI M T (李明田). Synthesis
胞，有部分细胞萎缩凋亡变形，并出现了少量的凋
and structure characterization of 4-piperidyl benzene sulfonamide
亡残体，细胞间隙变大。细胞形态变化进一步验证 derivatives antagonists[J]. Journal of Anhui Normal University (Natural
了表 1 中各化合物对肿瘤细胞的抑制率。 Science) (安徽师范大学学报: 自然科学版), 2014, 37(3): 252-255.
[10] CHENG D J (程德军), HUANG B (黄斌), LI M T (李明田). Synthesis
3 结论 and structural characterization of methylbenzenesulfonamide CCR5
antagonists[J]. Journal of Inner Mongolia Normal University (Natural
Science Edition) (内蒙古师范大学学报: 自然科学汉文版), 2015,
以异海松酸为先导化合物，设计合成了 6 个未 44(4): 477-480.
见报道的 N-[4-(异海松酰胺基)苯基]-杂环磺酰胺类 [11] MIN F Q (闵方倩). Synthesis and biological activity of novel
1
13
化合物。利用 FTIR、 HNMR、 CNMR 及 MS 对目 dehydroabietic acid-based sulfamide and thiourea compounds[D].
Nanning: Guangxi University (广西大学), 2013.
标化合物的结构进行了确证，目标化合物的抗肿瘤 [12] AL-SANEA M M, ELKAMHAWY A, PAIK S, et al. Sulfonamide-
活性测试结果表明，浓度为 100 μmol/L 时，N-[4-(异 based 4-anilinoquinoline derivatives as novel dual Aurora kinase
(AURKA/B) inhibitors: Synthesis, biological evaluation and in silico
海松酰胺基)苯基]-吡啶类化合物Ⅴd、Ⅴe 对 Hela、
insights[J]. Bioorganic & Medicinal Chemistry, 2020, 28: 115525-
MDA-MB-231、PC-3 及 Hep G-2 4 种人体肿瘤细胞 115531.
均具有良好的抑制活性，化合物Ⅴd 抑制率均在 95% [13] CHENG H (程华), WANG W Q (汪万强), HUANG L (黄琳), et al.
Synthesis and biological activities of novel triazolesulfonamide
以上，化合物Ⅴe 对 4 种人体肿瘤细胞的抑制率均 derivatives containing quinolin-2-one moiety[J]. Chinese Journal of
在 94%以上；N-[4-(异海松酰胺基)苯基]-吡啶类磺酰 Organic Chemistry (有机化学), 2016, 36(5): 1065-1072.
胺化合物在吡啶环上引入氯原子后，其抗肿瘤活性 [14] WU H M ( 吴红梅 ), GUO Y ( 郭宇 ). Synthesis of (E)-5-
(dimethylamino)-N-{4-[2-(quinolin-2-ylmethylene)-hydrazinecarbonyl]
明显增强，而未引入氯原子的吡啶类化合物抗肿瘤 phenyl}naphthalene-1-sulfonamide fordetection of zinc ion[J]. Chinese
活性较差；喹啉环上引入氯原子，抗肿瘤活性稍有 Journal of Luminescence (发光学报), 2012, 33(7): 790-795.
[15] LIN C (林晨), XU Y W (许贻文), KE F (柯方), et al. Study on the
提高，而引入氟原子后，抗肿瘤活性未有提高。化
synthesis and antitumor activity of imidazo[1.2-a] quinoxalines[J].
合物Ⅴd 和化合物Ⅴe 对 4 种人体肿瘤细胞增殖抑制 Journal of Fujian Medical University (福建医科大学学报), 2018,
的 IC 50 均低于临床上应用较广的抗癌剂 5-FU，说明 52(6): 355-358.
[16] XU J (徐建), WEI M X (魏梦雪), LI G M (李国明), et al. Synthesis
化合物Ⅴd 和Ⅴe 有一定的临床应用前景。生物倒置
and anti-tumor activities of novel rtemisone-piperazine-sulfonamide
显微镜观察到的肿瘤细胞形态变化进一步验证了各 derivatives[J]. Chemical Journal of Chinese Universities (高等学校
化合物对肿瘤细胞的抑制效果。 化学学报), 2015, 36(5): 919-926.
[17] WEI M X (魏梦雪), GAO X H (高晓慧), ZHANG H (张和), et al.
参考文献： Synthesis of new chiral γ-alkoxy-2(5H)-furanone-piperazine-
sulfonamide compounds and preliminary evaluation of in vitro
[1] CREWS C M. Small-molecule inhibitors of the cell cycle[J]. Current anticancer activity[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry (有机化
Opinion in Chemical Biology, 2000, 4(1): 47-53. 学), 2015, 35(2): 439-445.
[2] SHI Z (施展), NIE K R (聂克睿), LIU C (刘畅), et al. Biological [18] ZENG C C (曾程初), NIU L T (牛丽亭), PING D W (平大为), et al.
activities of 3-(5-oxazolyl)indole natural products and advances on Design and synthesis of 2-styrylquinoline-7-sulfonamide derivatives
synthesis of its derivatives[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry as potential HIV integrase inhibitors[J]. Chinese Journal of Organic
(有机化学), 2020, 40(2): 327-338. Chemistry (有机化学), 2009, 29(7): 1105-1114.
[3] HAMILTON G R, BASKETT T R. In the arms of morpheus the
development of morphine for postoperative pain relief[J]. Canadian （下转第 624 页）