Page 87 - 《精细化工》2021年第7期

第 7 期 黄池宝，等: 用于新型冠状病毒快速诊断的荧光免疫层析试纸条的制备及其细胞成像 ·1369·

稀释血样：40 μL 全血样和 160 μL 稀释液配制 C (71.56), H (6.71), N (4.91), O (16.82)；实测值：
而成。 C (71.72), H (6.83), N (4.95), O (16.50)。
稀释液组成：质量分数 5%的蔗糖，质量分数 1.2.1.3 中间体Ⅴ的合成
5%的葡萄糖，质量分数 0.5%的吐温 20，30 mmol/L 向烧瓶中加入Ⅳ 1.48 g（5.19 mmol）、KOH
MOPS，100 mmol/L KCl，10 mmol/L EGTA，pH 7.2。 0.62 g（11.07 mmol）、乙醇（50 mL）和去离子水
1.2 方法 （10 mL），室温下搅拌反应 20 h，将反应液倒入
1.2.1 合成 100 mL 冰水中，边搅拌边缓慢滴加浓盐酸，析出沉
LP 的合成路线如下所示： 淀，抽滤得固体，乙醇重结晶，得黄色粉末 1.40 g
（5.17 mmol），收率 99.6%，熔点 284~285 ℃。FTIR
–1
(KBr 压片), v/cm : 3387 (OH), 1699 (COOH), 1645
1
(CO); HNMR (400 MHz, DMSO-d 6 ), : 8.46 (s, 1H),
7.94 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.84 (d, J = 12.0 Hz, 1H),
7.70 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.32 (d, J = 12.0 Hz, 1H),
6.99 (s, 1H), 3.77 (t, J =8.0、8.0 Hz, 2H, NCH 2 ), 3.06
(s, 3H, NCH 3 ), 2.64 (s, 3H, COCH 3 ), 2.55 (t, J = 8.0、
13
4.0 Hz, 2H, CH 2 CO); CNMR (100 MHz, DMSO-d 6 ),
: 197.55, 173.72, 149.13, 137.79, 131.25, 130.93,
130.56, 126.38, 125.02, 124.44, 116.80, 105.31, 48.24,
+
38.47, 32.00, 26.85; MS [C 16 H 17 NO 3 ] , m/Z：计算值
271.1208，实测值 271.9996；C 16 H 17 NO 3 元素分析（质
量分数/%），计算值：C (70.83), H (6.32), N (5.16),
O (17.69)；实测值：C (70.92), H (6.43), N (5.31),
O (17.34)。
1.2.1.4 LP 的合成
用乙腈（55 mL）溶解Ⅴ1.40 g（5.17 mmol），
转移至三口烧瓶中并冷却至 0 ℃；然后，加入三乙
1.2.1.1 中间体Ⅱ和Ⅲ的合成 胺（Et 3N）1.58 g（15.64 mmol）、1-(3-二甲氨基丙基)-
化合物Ⅱ和Ⅲ根据文献[6]的方法合成。 3-乙基碳二亚胺盐酸盐（EDCI）1.20 g（6.26 mmol）
1.2.1.2 中间体Ⅳ的合成 和 NHS 0.66 g（5.74 mmol），于 50 ℃反应 4 h。减
在三口烧瓶中加入Ⅲ 5.53 g（27.79 mmol）和
压脱除溶剂，CH 2 Cl 2 溶解，依次用稀盐酸（质量分
乙腈（190 mL），搅拌溶解后加入 3-溴代丙酸甲酯
数 10%）、饱和碳酸氢钠溶液、饱和氯化钠溶液洗涤，
7.00 g（42.17 mmol）、Na 2 HPO 4 5.90 g（41.55 mmol）
收集有机相，无水硫酸镁干燥，过滤，减压脱除溶
和 NaI 1.72 g（11.47 mmol），氮气保护下于 90 ℃反
剂，经柱分离〔洗脱液为 V(CH 2 Cl 2 )∶V(乙酸乙酯) =
应 38 h。减压脱除溶剂后用 CH 2 Cl 2 （100 mL）溶解，
10∶1〕，得黄色粉末 1.00 g（2.72 mmol），收率 52%，
水洗，无水硫酸镁干燥，过滤，减压脱除溶剂后经
–1
熔点 263~265 ℃。 FTIR (KBr 压片 ), v/cm :
柱分离（洗脱液为 CH 2 Cl 2 ），得黄色粉末 1.48 g
1
1743~1621 (CO)； HNMR (400 MHz, CDCl 3 ), : 8.34
（5.19 mmol），收率 30%，熔点 247~248 ℃。FTIR (s, 1H), 7.95 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.85 (d, J = 4.0 Hz,
–1
(KBr 压片), v/cm : 1731 (COOCH 3 ), 1665 (CO); 1H), 7.67 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.18 (d, J = 8.0 Hz, 1H),
1 HNMR (400 MHz, DMSO-d 6 ), : 8.47 (s, 1H), 7.94 6.93 (s, 1H), 3.94 (t, J = 8.0、4.0 Hz, 2H, NCH 2 ), 3.14
(d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.84 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.70 (d, J (s, 3H, NCH 3 ), 2.95 (t, J = 4.0、8.0 Hz, 2H, COCH 2 ),
= 8.0 Hz, 1H), 7.31 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 6.99 (s, 1H), 13
3.81 (t, J = 8.0、4.0 Hz, 2H, NCH 2 ), 3.61 (s, 3H, 2.86 (s, 4H, CH 2 CO), 2.68 (s, 3H, COCH 3 ); CNMR
NCH 3 ), 3.05 (s, 3H, OCH 3 ), 2.64 (s, 3H, COCH 3 ), (100 MHz, CDCl 3 ), : 197.77, 168.96, 167.16, 147.87,
137.58, 131.32, 131.18, 130.30, 126.41, 125.54,
13
2.65 (t, J = 8.0、8.0 Hz, 2H, COCH 2 ); CNMR (100 124.79, 115.99, 106.16, 60.42, 48.18, 38.85, 28.95,
MHz, CDCl 3 ), : 197.86, 172.44, 148.47, 137.69, 26.49, 25.60, 21.08; MS [C 20 H 20 N 2 O 5 ] , m/Z：计算值
+
131.00, 130.98, 130.35, 126.26, 125.23, 124.53,
116.07, 105.63, 51.88, 48.46, 38.49, 31.84, 26.45; MS 368.1372，实测值 368.9676；C 20 H 20 N 2 O 5 元素分析
+
[C 17H 19NO 3] , m/Z：计算值 285.3377，实测值 285.8953； （质量分数/%），计算值：C (65.21), H (5.47), N
C 17 H 19 NO 3 元素分析（ 质量分数 /%），计算值： (7.60), O (21.72)；实测值：C (65.36), H (5.53), N