Page 166 - 《精细化工》2021年第8期

第 38 卷第 8 期 精 细 化 工 Vol.38, No.8
202 1 年 8 月 FINE CHEMICALS Aug. 2021

食品与饲料用化学品
过氧化氢近红外荧光探针的合成及

在食品安全检测中的应用

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田艺浓，崔京南 ，刘 涛，何深贵，赵 鑫
（大连理工大学 精细化工国家重点实验，辽宁 大连 116024）

摘要：分别以半花菁和硼酸酯作为荧光母体和识别基团，设计合成了一个过氧化氢荧光探针 TC-BOR，其结构通
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过 HNMR、 CNMR 和高分辨质谱（HRMS）进行确证。该探针与过氧化氢反应后的产物（TC-OH）可发射出
723 nm 的荧光，与加入过氧化氢前相比荧光强度增强约 55 倍，响应时间不到 7 min，最低检测限为 2.27 μmol/L。
TC-BOR 能够定性、定量检测食品和活细胞中的过氧化氢。
关键词：荧光探针；过氧化氢；近红外；快速响应；食品化学品
中图分类号：R155.5；TS207.3；TL271+.5 文献标识码：A 文章编号：1003-5214 (2021) 08-1660-07

Synthesis of hydrogen peroxide near-infrared fluorescent

probe and its application in food safety detection

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TIAN Yinong, CUI Jingnan , LIU Tao, HE Shengui, ZHAO Xin
（State Key Laboratory of Fine Chemicals, Dalian University of Technology, Dalian 116024, Liaoning, China）

Abstract: A hydrogen peroxide fluorescent probe TC-BOR was designed and synthesized using hemicyanine
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and borate as fluorophore and recognition group, respectively, and characterized by HNMR, CNMR and
HRMS. The product (TC-OH) after the reaction of the probe with hydrogen peroxide could emit fluoresce
at 723 nm, and the fluorescence intensity of TC-OH was 55-fold higher than that of TC-BOR. The response
time was less than 7 min, and the detection limit was 2.27 μmol/L. TC-BOR was suitable for qualitative and
quantitative determination of hydrogen peroxide in foods and living cells.
Key words: fluorescent probe; hydrogen peroxide; near infrared region; rapid response; food chemicals

在生物体内，过氧化氢（H 2 O 2 ）参与伤口愈合、 便等优势，受到科研工作者的青睐 [9-10] 。其中，双
抗菌防御和干细胞增殖等一系列生理过程 [1-4] 。但细 光子荧光探针的激发波长长、可避免组织光损伤及
胞内 H 2 O 2 含量出现异常时，将会引起细胞氧化应激 组织自发发光的特性使其成为研究热点。然而，大
和损伤，导致早衰、癌症、神经性退行疾病等病理 部分双光子荧光探针的发射波长较短。如 2014 年，
过程的发生和发展 [5-7] 。此外，由于 H 2 O 2 高效杀菌 RATHORE 等 [11] 报道了一个双光子荧光探针，其发射
的特点被广泛应用于对鸡爪、豆制品及奶制品等速 波长为 470 nm；2016 年，MA 等 [12] 报道了一个基于
[8]
食食品的消毒 ，而一旦误食残留过量 H 2 O 2 的食品 萘的双光子荧光探针，其发射波长为 410 nm。同时，
同样会导致上述疾病的发生。因此，开发出可用于 双光子荧光探针荧光团的设计多数基于萘酰亚
食品安全检测，同时能够对细胞中 H 2 O 2 进行识别的 胺 [13] 、芴类 [14-15] 、苯乙炔基 [16-17] 、苯并吡喃 [18] 等基
方法将为 H 2 O 2 的检测提供有效技术支撑。 团的大共轭结构衍生物，较大的刚性分子骨架导致
荧光检测法因其高灵敏度、特异性强、操作简 探针分子水溶性较差 [19] ，不利于进行生化方面的测

收稿日期：2021-01-18; 定用日期：2021-05-03; DOI: 10.13550/j.jxhg.20210074
基金项目：国家科技部重点研发计划（2018YFC1603001）
作者简介：田艺浓（1995—），女，硕士生，E-mail：yn_tian@mail.dlut.edu.cn。联系人：崔京南（1962—），男，教授，E-mail：jncui@
dlut.edu.cn。