Page 104 - 《精细化工》2022年第2期

第 39 卷第 2 期 精 细 化 工 Vol.39, No.2
2022 年 2 月 FINE CHEMICALS Feb. 2022

功能材料
基于 1,3,6,8-四甲基咔唑热活化延迟荧光材料

的合成及发光性质

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魏文魁，李久艳 ，刘 迪 ，梅永强，刘博涛
（大连理工大学 精细化工国家重点实验室，辽宁 大连 116024）

摘要：以 1,3,6,8-四甲基咔唑（TMCz）为给体，1,3,4-二唑（OXD）和 1,3,4-噻二唑（THD）分别为受体，设
计合成了两例发光材料 2,5-双{4-[9-(1,3,6,8-四甲基咔唑基)]-苯基}-1,3,4-二唑（TMCz-OXD）和 2,5-双{4-[9-
(1,3,6,8-四甲基咔唑基)]-苯基}-1,3,4-噻二唑（TMCz-THD）。利用电化学分析仪、UV-Vis 分光光度计、稳态/瞬态
荧光光谱仪对其电化学及光物理性质进行了测试。通过光谱仪和电源测量仪对基于 TMCz-OXD 和 TMCz-THD 的
有机发光二极管进行了电致发光性质的测试。结果表明，TMCz 的 1,8 位甲基的空间位阻能有效增大给受体之间
的二面角（86°），促进最高占据分子轨道和最低未占据分子轨道的分离，实现热活化延迟荧光性质。TMCz-OXD
和 TMCz-THD 的掺杂膜均表现出热活化延迟荧光性质，相应电致发光的最大外量子效率分别为 6.5%和 6.4%。
关键词：1,3,6,8-四甲基咔唑；荧光材料；热活化延迟荧光；电致发光；功能材料
中图分类号：O626；TB34 文献标识码：A 文章编号：1003-5214 (2022) 02-0308-05

Synthesis and luminescent properties of 1,3,6,8-tetramethylcarbazole
based thermally activated delayed fluorescence materials

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WEI Wenkui, LI Jiuyan , LIU Di , MEI Yongqiang, LIU Botao
（State Key Laboratory of Fine Chemicals, Dalian University of Technology, Dalian 116024, Liaoning, China）
Abstract: Two luminescent materials, 2,5-bis{4-[9-(1,3,6,8-tetramethylcarbazolyl)]-phenyl}-1,3,4-oxadiazole
(TMCz-OXD) and 2,5-bis{4-[9-(1,3,6,8-tetramethylcarbazolyl)]-phenyl}-1,3,4-thiadiazole (TMCz-THD) were
designed and synthesized with 1,3,6,8-tetramethylcarbazole (TMCz) as donor and 1,3,4-oxadiazole (OXD)
and 1,3,4-thiadiazole (THD) as acceptor, respectively. Their electrochemical and photophysical properties
were measured by electrochemical analyzer, UV-Vis spectrophotometer and steady-state/transient fluorescence
spectrometer. The electroluminescence properties of organic light-emitting diodes (OLEDs) based on TMCz-
OXD and TMCz-THD were tested by spectrometers and source-measure units. The results showed the steric
hindrance of the 1,8 methyl groups of TMCz could effectively increase the dihedral angle (86°) between donor
and acceptor, promote the separation of the highest occupied molecular orbital and the lowest unoccupied
molecular orbital, and achieve the thermally activated delayed fluorescence properties. Both doped films of
TMCz-OXD and TMCz-THD exhibited thermally activated delayed fluorescence properties. And the maximum
external quantum efficiency of corresponding electroluminescence was 6.5% and 6.4%, respectively.
Key words: 1,3,6,8-tetramethylcarbazole; fluorescence materials; thermally activated delayed fluorescence;
electroluminescence; functional materials

[1]
近年来，有机发光二极管（OLED）在平板显 其在生物医疗等领域也初显头角 。理论上，基于
示和照明等领域应用日益广泛。除了在车载照明等 普通荧光材料的 OLED 内量子效率上限为 25%，若
传统显示领域，OLED 特有的柔性可穿戴的优点使 输出耦合效率为 20%，其理论最高外量子效率仅为

收稿日期：2021-07-24; 定用日期：2021-09-06; DOI: 10.13550/j.jxhg.20210754
基金项目：国家自然科学基金（22078051，U1801258）
作者简介：魏文魁（1996—），男，硕士生。联系人：李久艳（1972—），女，教授，E-mail：jiuyanli@dlut.edu.cn；刘 迪（1974—），
男，教授，E-mail：liudi@dlut.edu.cn。