Page 225 - 《精细化工》2022年第2期

第 2 期 柯 浩，等: 依折麦布关键中间体的合成工艺优化 ·429·

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195~ 196 ℃（文献值：186~189 ℃ [13] ），纯度：97.28%。 由图 2 可知，3376.48 cm 处为仲胺的 N—H 伸
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1.3 测试与表征 缩振动吸收峰；2961.04 cm 处为—CH 3 的 C—H 伸
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1.3.1 MS 和 HPLC 测试 缩振动吸收峰；2924.37 cm 处为—CH 2 的 C—H 伸
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以 CH 3 CN 为溶剂，CH 3 OH 为稀释剂，离子源 缩振动吸收峰；1781.53 cm 处为五元内酯的 C==O
为 ESI，在液相色谱质谱联用仪上对产物Ⅰ进行质 伸缩振动吸收峰；1686.09 cm 处为酰胺的 C==O 伸
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谱测定。 缩振动吸收峰；1513.17 cm 处为苯环骨架上双键的
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色谱柱为 Waters XBridge Shield RP18 柱（4.6 mm× 伸缩振动吸收峰；1251.50 cm 处为酯上 C==O 伸缩
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150 mm，5 µm），流动相为 V(水)∶V(乙腈)=20∶80， 振动吸收峰；840.79 cm 处为对二取代苯环上的 C—
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流速 1.0 mL/min，检测波长为 210 nm，柱温为 25 ℃， H 面外弯曲振动吸收峰；758.31 cm 处为苯环上单
进样量为 10 µL，对反应液及产物Ⅰ进行高效液相 取代的 C—H 面外弯曲振动吸收峰。综上可知，产
色谱测定。 物结构与设计结构相符。
1.3.2 FTIR 测试
采用溴化钾压片法对产物Ⅰ进行 FTIR 测试，
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波谱范围：4000~400 cm ，扫描次数为 32。
1.3.3 旋光度的测试
产物Ⅰ的旋光度按照《中华人民共和国药典》
2020 年版四部通则 0621 旋光度测定法测定。
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1.3.4 HNMR 和 CNMR 的测试
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以氘代 DMSO 为溶剂，对产物Ⅰ进行 HNMR
测定。
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以 CD 3Cl 为溶剂，对产物Ⅰ进行 CNMR 的测定。
图 2 产物Ⅰ的 FTIR 谱图
2 结果与讨论 Fig. 2 FTIR spectrum of product Ⅰ

2.1.3 旋光度分析
2.1 依折麦布中间体（Ⅰ）表征
对产物Ⅰ进行 3 次旋光度测定，以 DCM 为溶
2.1.1 MS 和 HPLC 的分析
剂，结果分别为–0.346°、–0.349°、–0.352°，其旋
产物Ⅰ的 MS（ESI）谱图（正离子模式）如图
光度平均值 = –0.348°。比旋光度计算公式如式（1）
1 所示。
所示。

[] 20  100  （1）
D

L 
式中： 为旋光度，°；D 为 D 钠光；L 为测定管长
度，dm； 为质量浓度，kg/L。
20
根据式（1）计算得，比旋光度为[] D =–34.8°
（L=1 dm， =1.0022 kg/L，CH 2 Cl 2 ）。
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2.1.4 HNMR 和 CNMR 分析
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产物Ⅰ的 HNMR 谱图如图 3 所示。

图 1 产物Ⅰ的 MS 谱图
Fig. 1 MS spectrum of product Ⅰ

由图 1 可知，产物Ⅰ在磁场中只带一个正电荷，
在电子轰击下，分子失去一个电子，出峰为分子离
+
子峰：[M] 理论值 716.96；测试值 716.86。
HPLC 法测定产物Ⅰ纯度为 97.28%，精制一次
后纯度为 98.96%。

2.1.2 FTIR 分析 图 3 产物Ⅰ的 HNMR 谱图
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产物Ⅰ的 FTIR 谱图如图 2 所示。 Fig. 3 HNMR spectrum of product Ⅰ
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