Page 168 - 《精细化工》2022年第3期
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·590· 精细化工 FINE CHEMICALS 第 39 卷
过氧化能力如图 3 所示。相似地,在 100 μg/mL 下,
化合物Ⅰ的铁离子还原能力强于 CBD,较 V C 稍弱;
而它们的抗脂质过氧化能力接近。化合物Ⅰ具有较
多的可置换结构,或可导致化合物Ⅰ具有比 CBD 更
强的抗脂质过氧化作用 [22] 。
由样品对 XOD 的 60 s 抑制率曲线(图 4)得到
其 IC 50 值。表没食子儿茶素没食子酸酯(EGCG)、
CBD 和类似物Ⅰ对 XOD 的 IC 50 值分别为 35.19、
50.94 和 39.01 μg/mL,其抑制力均呈浓度依赖关系;
类似物Ⅰ具有比 CBD 更强的抑制力。
图 1 类似物Ⅰ对 DPPH(a)和 ABTS(b)的自由基清
除能力
图 3 类似物Ⅰ的铁离子还原能力和抗脂质过氧化能力
Fig. 1 Scavenging ability of analogueⅠon DPPH (a) and
ABTS (b) free radicals Fig. 3 Ferric reducing power and anti-lipid peroxidation
activity of analogue Ⅰ
表 2 类似物Ⅰ对 DPPH 和 ABTS 自由基的 EC 50
Table 2 EC 50 of analogueⅠagainst DPPH and ABTS free
radicals
样品 DPPH-EC 50/(μg/mL) ABTS-EC 50/(μg/mL)
2.42±0.35 1.36±0.27
V C
CBD 9.15±0.41 4.94±0.38
类似物Ⅰ 2.18±0.22 1.24±0.13
此外,80 ℃下抗氧化实验表明(图 2),类似
物Ⅰ和 CBD 抗氧化性的温度稳定性均比 V C 的好。
图 4 类似物Ⅰ对 XOD 的抑制能力
Fig. 4 Inhibitory ability of analogueⅠon XOD
2.3 类似物Ⅰ对细菌的抑菌活性
以 CBD 和盐酸四环素为对照,考察类似物Ⅰ的
抑菌活性,结果见图 5。发现类似物Ⅰ对革兰氏阳
性菌(金黄色葡萄球菌、粪肠球菌和蜡状芽孢杆菌)
和革兰氏阴性菌(大肠杆菌)均有较好的抑菌和杀
菌活性,MIC 和 MBC 值均低于 100 μg/mL。而其他
无酚羟基的类似物同样条件下并无抑菌活性,因而
图 2 80 ℃下类似物Ⅰ对 DPPH 自由基的清除率
分子中酚羟基的存在可能是其具有抑菌性的关键。
Fig. 2 Scavenging ability of analogueⅠon DPPH free 多酚通过破坏细胞形态抑制菌体生长 [23] ;而酚羟基
radicals at 80 ℃
数量并不决定其抑菌性,例如某些三酚比二酚具有
CBD 及其类似物的铁离子还原能力和抗脂质 更强的抑菌活性 [24] ,而 EGCG 的抑菌性不强。