Page 168 - 《精细化工》2022年第3期
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·590·                             精细化工   FINE CHEMICALS                                 第 39 卷

                                                               过氧化能力如图 3 所示。相似地,在 100 μg/mL 下,
                                                               化合物Ⅰ的铁离子还原能力强于 CBD,较 V C 稍弱;
                                                               而它们的抗脂质过氧化能力接近。化合物Ⅰ具有较
                                                               多的可置换结构,或可导致化合物Ⅰ具有比 CBD 更
                                                               强的抗脂质过氧化作用          [22] 。
                                                                   由样品对 XOD 的 60 s 抑制率曲线(图 4)得到
                                                               其 IC 50 值。表没食子儿茶素没食子酸酯(EGCG)、
                                                               CBD 和类似物Ⅰ对 XOD 的 IC 50 值分别为 35.19、
                                                               50.94 和 39.01 μg/mL,其抑制力均呈浓度依赖关系;
                                                               类似物Ⅰ具有比 CBD 更强的抑制力。















            图 1   类似物Ⅰ对 DPPH(a)和 ABTS(b)的自由基清
                  除能力
                                                               图 3   类似物Ⅰ的铁离子还原能力和抗脂质过氧化能力
            Fig. 1    Scavenging ability of analogueⅠon DPPH (a) and
                   ABTS (b) free radicals                      Fig.  3  Ferric  reducing  power and anti-lipid  peroxidation
                                                                     activity of analogue  Ⅰ
                表 2   类似物Ⅰ对 DPPH 和 ABTS 自由基的 EC 50
            Table 2  EC 50  of analogueⅠagainst DPPH and ABTS free
                    radicals
                样品       DPPH-EC 50/(μg/mL)  ABTS-EC 50/(μg/mL)
                            2.42±0.35         1.36±0.27
                 V C
                CBD         9.15±0.41         4.94±0.38
              类似物Ⅰ          2.18±0.22         1.24±0.13

                 此外,80  ℃下抗氧化实验表明(图 2),类似
            物Ⅰ和 CBD 抗氧化性的温度稳定性均比 V C 的好。

                                                                       图 4   类似物Ⅰ对 XOD 的抑制能力
                                                                   Fig. 4    Inhibitory ability of analogueⅠon XOD

                                                               2.3   类似物Ⅰ对细菌的抑菌活性
                                                                   以 CBD 和盐酸四环素为对照,考察类似物Ⅰ的
                                                               抑菌活性,结果见图 5。发现类似物Ⅰ对革兰氏阳
                                                               性菌(金黄色葡萄球菌、粪肠球菌和蜡状芽孢杆菌)
                                                               和革兰氏阴性菌(大肠杆菌)均有较好的抑菌和杀
                                                               菌活性,MIC 和 MBC 值均低于 100 μg/mL。而其他

                                                               无酚羟基的类似物同样条件下并无抑菌活性,因而
               图 2  80  ℃下类似物Ⅰ对 DPPH 自由基的清除率
                                                               分子中酚羟基的存在可能是其具有抑菌性的关键。
            Fig. 2    Scavenging ability of analogueⅠon DPPH free   多酚通过破坏细胞形态抑制菌体生长            [23] ;而酚羟基
                   radicals at 80  ℃
                                                               数量并不决定其抑菌性,例如某些三酚比二酚具有
                 CBD 及其类似物的铁离子还原能力和抗脂质                         更强的抑菌活性       [24] ,而 EGCG 的抑菌性不强。
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