Page 145 - 《精细化工》2022年第4期

第 4 期 何 娟，等: 新型杀虫剂 Nicofluprole 的合成与杀虫活性 ·781·

2.3 活性实验结果 20.4%和 3.2%，明显低于对照药质量分数为 30%的
Nicofluprole 的杀虫活性实验结果见表 1。由表 乙唑螨腈悬浮剂。总体来看，Nicofluprole 具有广谱
1 可知，在 2.5、1.25、0.625、0.3125 mg/L 的质量 的杀虫活性，对产生抗性的害虫可能也具有较好的
浓度下，Nicofluprole 对小菜蛾的致死率分别为 活性。从结构来看，Nicofluprole 中氟以七氟异丙基
100%、93.3%、86.7%和 60.0%，与对照药溴虫氟苯
的形式存在于分子结构中，是含氟杀虫剂的常见基
双酰胺相当；在 10 mg/L 的质量浓度下，对黏虫和
团，可能对活性有重要的促进作用。目前，对蚜虫
朱砂叶螨致死率仍然可以达到 100%，对桃蚜的致死
的防治缺乏有效的杀虫剂，Nicofluprole 对蚜虫的防
率为 87.2%；在 5、2.5、1.25、0.625 mg/L 的质量浓
治效果良好，有较好的发展前景。
度下，对朱砂叶螨的致死率分别为 71.0%、44.0%、

表 1 Nicofluprole 的杀虫活性
Table 1 Insecticidal activity of Nicofluprole
致死率/%
剂量
测试靶标 30%（质量分数） 20%（质量分数） 溴虫氟苯
/（mg/L） Nicofluprole 阿维菌素 吡虫啉
乙唑螨腈悬浮剂 氯虫苯甲酰胺悬浮剂 双酰胺
小菜蛾 100 100 — — — — —
10 100 — 100 — — —
5 100 — — — — 100
2.5 100 — — — — 100
1.25 93.3 — — — — 100
0.625 86.7 — — — — 96.7
0.3125 60.0 — — — — 63.3
黏虫 100 100 — — — — —
10 100 — 100 100 — —
桃蚜 100 100 — — — — —
10 87.2 — — — 100 —
朱砂叶螨 100 100 — — — — —
50 100 — — — — —
10 100 — — — — —
5 71.0 — — — — —
2.5 44.0 100 100 — — —
1.25 20.4 90.6 100 — — —
0.625 3.2 69.5 — — — —
注：“—”表示未测试。

3 结论 度下，Nicofluprole 对小菜蛾致死率仍然可以达到
100%；在 10 mg/L 的质量浓度下，仍然可以全部杀
（1）通过对 Nicofluprole 相关专利的总结和实 死黏虫；在 5 mg/L 质量浓度下，对朱砂叶螨仍然具
验探索，以苯胺为起始原料，经烷基化、氯代、重 有 71%的致死率；Nicofluprole 在 10 mg/L 质量浓度
氮化、还原、合环和碘代反应制得关键中间体 （Ⅳ）； 下对半翅目害虫桃蚜表现出一定的杀虫活性。本文
以 5-溴-2-氯烟酸为起始原料，经胺化、甲基化后制 为后续 Nicofluprole 类化合物设计及活性研究奠定
得 5-溴-2-氯-N-环丙基-N-甲基烟酰胺（Ⅶ），最后中 了理论基础。
间体 （Ⅳ）与 5-溴-2-氯-N-环丙基-N-甲基烟酰胺
（Ⅶ）一锅法完成 Miyaura 硼酸酯化和 Suzuki 偶联 参考文献
反应，制得目标产物 Nicofluprole，总路线的收率为 [1] HUANG H (黄会), LIU H H (刘慧慧), WANG G M (王共明), et al.
Study progress of the toxicity，detection methods and residues of
23.0%，反应原料易得、条件温和，适合大规模制备。 carbamate insecticides in aquatic environent[J]. Chinese Fishery
（2）初步室温杀虫活性结果表明，Nicofluprole Quality and Standards (中国渔业质量与标准), 2016, 6(4): 23-30.
[2] ZHANG J J (张静静), LEI X (雷忻), TIAN P F (田鹏飞), et al.
对鳞翅目害虫小菜蛾、黏虫和蜱螨目害虫朱砂叶螨 Research progress of organic pesticides impact onanimals toxic
均表现出优异的杀虫效果，在 2.5 mg/L 的低质量浓 function[J]. Journal of Yan'an University (Natural Sciences Edition)