Page 109 - 《精细化工》2023年第11期

第 40 卷第 11 期 精 细 化 工 Vol.40, No.11
2 023 年 11 月 FINE CHEMICALS Nov. 2023

功能材料
比率型过氧化氢荧光探针的合成及成像应用

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胡 伟 ，王旭梅 ，柴 丽 ，翟 浩 ，宋新建 2*
（1. 忻州师范学院 化学系，山西 忻州 034000；2. 湖北民族大学 生物资源保护与利用湖北省重点实验
室，湖北 恩施 445000；3. 山西惟健医疗科技有限公司，山西 忻州 034000）

摘要：以 6-甲氧基苯并噻唑-2-羟基喹啉为双光子荧光团、硼酸酯为过氧化氢（H 2 O 2 ）识别基团，合成了比率型
检测 H 2 O 2 的双光子荧光探针{6-甲氧基-2-[6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)喹啉-2-基]苯并[d]噻唑}
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（MQH 2 O 2 ）。利用 HNMR、 CNMR、HRMS 确定了其结构，利用荧光光谱和双光子荧光光谱对探针 MQH 2 O 2
进行了 H 2 O 2 响应能力的评估。结果表明，探针 MQH 2 O 2 具有良好的 H 2 O 2 比率〔30 min 内比率（I 535 /I 465 ，其中，
I 535 和 I 465 分别为波长为 535 和 465nm 处的荧光强度）响应信号比未加 H 2 O 2 增强约 25.4 倍、检出限低至 38.6
nmol/L〕和双光子性质（最大双光子荧光活性截面为 150 GM）。通过双光子共聚焦成像完成了细胞和大脑组织
成像。该探针能够实现脑卒中诱导细胞氧化应激的原位成像分析。
关键词：比率型荧光探针；过氧化氢；双光子激光共聚焦成像；脑卒中；氧化应激；功能材料
中图分类号：O657.3；R313 文献标识码：A 文章编号：1003-5214 (2023) 11-2421-09

Synthesis and imaging application of ratiometric fluorescent
probe for hydrogen peroxide

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HU Wei , WANG Xumei , CHAI Li , ZHAI Hao , SONG Xinjian
（1. Department of Chemistry, Xinzhou Normal University, Xinzhou 034000, Shanxi, China; 2. Hubei Key Laboratory of
Biological Resources Protection and Utilization, Hubei Minzu University, Enshi 445000, Hubei, China; 3. Shanxi
Weijian Medical Technology Co., Ltd., Xinzhou 034000, Shanxi, China）
Abstract: Two-photon fluorescence probe, 6-methoxy-2-[6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-
yl)quinolin-2-yl]benzo[d]thiazole (MQH 2 O 2 ), was synthesized from 6-methoxybenzothiazol-2-hydroxyquinoline
as fluorescence moiety and borate ester as hydrogen peroxide (H 2O 2) recognition moiety, and characterized
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by HNMR, CNMR and HRMS. The response sensitivity of MQH 2O 2 to H 2O 2 was evaluated by
fluorescence spectroscopy and two-photon fluorescence spectroscopy. The results revealed that the probe
MQH 2O 2 displayed good H 2O 2 ratio [(I 535/I 465, herein, I 535 and I 465 are fluorescence intensity at wavelength
535 and 465 nm, respectively) response enhancement of about 25.4-fold than that within 30 min and
detection limit as low as 38.6 nmol/L] and proficient two-photon properties, with a maximum two-photon
fluorescence active cross-section of 150 GM. Finally, data from cell and brain tissue analysis conducted by
two-photon confocal imaging proved that the probe was capable of accomplishing in situ imaging analysis
of oxidative stress caused by stroke.
Key words: ratiometric fluorescent probes; hydrogen peroxide; two-photon ratiometric fluorescence
imaging; stroke; oxidative stress; functional materials

[5]
作为全球主要的疾病致死和致残因素之一，缺 和 CHEN 等 研究发现，H 2 O 2 在缺血性和出血性脑
血性脑卒中现已获得广泛关注。H 2 O 2 作为细胞氧化 卒中的脑血管中产生，并参与脑卒中引起的脑损伤
应激代谢产生的重要活性氧（ROS），在生命系统中 过程。因此，在体内和原位监测脑卒中疾病中脑组
发挥着重要的生理和病理作用 [1-3] 。KUMARI 等 [4] 织微血管中的 H 2 O 2 对于脑卒中早期诊断和治疗具

收稿日期：2022-12-06; 定用日期：2023-04-17; DOI: 10.13550/j.jxhg.20221116
基金项目：国家自然科学基金项目（22166017）
作者简介：胡 伟（1990—），男，讲师，E-mail：huwchem@163.com。联系人：宋新建（1975—），男，教授，E-mail：
whxjsong@163.com。