Page 112 - 《精细化工》2023年第2期

·334· 精细化工 FINE CHEMICALS 第 40 卷

径分析。结果表明，油酸酰丙氨酸乙酯的水油乳液平
均粒径为 307.9 nm，而油酸酰甘氨酸乙酯混合液中
乳液的平均直径为 117.1 nm。与油酸酰丙氨酸乙酯相
比，油酸酰甘氨酸乙酯的氨基酸链端亲水性更强，因
此，其乳液粒径相对较小。
合成的脂肪酰氨基酸酯和月桂酰精氨酸乙酯盐
酸盐的亲水亲油平衡值（HLB 值）如表 1 所示。根
据 HLB 值的差异，将产物分为 3 类：第一类偏向亲
油，其 HLB 值介于 0~3，可用作消泡剂；第二类呈

油水中性，HLB 值介于 3~6，可用作 W/O 型乳化剂；
图 1 脂肪酰氨基酸酯在油水体系中的分散性
Fig. 1 Dispersion of fatty acid acyl amino acid esters 第三类偏向亲水，HLB 值介于 7~9，可用作润湿剂。
in oil-water system 由表 1 可知，十二烷二酸的两种氨基酸酯的 HLB 值
与月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐类似，皆属于第三类。
如图 1 所示，7 种产物在丙酮和水的混合体系中 脂肪酰氨基酸酯在水中能均匀分散，且在有机溶剂中
呈现出不同程度微乳化，放置 48 h 后未分层。后续 也有较好的溶解性。因此，合成产物的应用范围较广，
选择了其中两种水油混合液进行了动态光散射的粒 可兼容地用作水性涂料或油性涂料中的抗菌添加剂。

表 1 脂肪酰氨基酸酯的 HLB 值
Table 1 HLB values of fatty acyl amino acid esters
油酸酰丙 油酸酰甘 油酸酰蛋 油酸酰亮 油酸酰酪 十二烷二酸酰 十二烷二酸酰 月桂酰精氨酸

氨酸乙酯 氨酸乙酯 氨酸甲酯 氨酸乙酯 氨酸甲酯 丙氨酸乙酯 甘氨酸乙酯 乙酯盐酸盐
HLB 值 2.75 2.14 4.50 4.37 5.41 7.81 7.20 7.47
注：HLB 值由经验公式 HLB = 7 + 11.7lg (M w/M o)获得，M w 和 M o 分别为表面活性剂分子中亲水基团和亲油基团的相对分子质量。

2.4 脂肪酰氨基酸酯的生物抗菌性 高，而菌数与 OD 600 值呈正相关性。使用表 2 的数
首先测量不同质量浓度菌液的 OD 600 值，绘制 据进行拟合得到式（1）和（2），分别为金黄色葡萄
标准曲线，再通过平板菌落计数法计算不同菌液质量 球菌和大肠杆菌的菌液质量浓度与 OD 600 值之间的
浓度下的菌数，从而得到 OD 600 值与菌数的相关性。 相关性。
金黄色葡萄球菌和大肠杆菌在不同菌液质量浓 y  7150.5x  2 7259.8x  87.1 (R  2 0.9963) （1）
度下对应的 OD 600 值如表 2 所示。由表 2 可知，随 y  23090x  2 4492.1x  87.2 (R  2 0.9958) （2）
着菌液质量浓度的升高，相应的 OD 600 值也逐渐升 式中：y 为菌液质量浓度，mg/L；x 为菌液的 OD 600 值。

表 2 不同质量浓度菌液的 OD 600 值及相对应的菌数
Table 2 OD 600 value and bacterial count of bacterial solutions with different concentrations
菌液质量浓度/(mg/L) 100 250 500 1000 2000 4000
菌数/(CFU/mL) 1.0×10 7 2.5×10 7 5.0×10 7 1.0×10 8 2.0×10 8 4.0×10 8
金黄色葡萄球菌 0.002 0.028 0.061 0.094 0.225 0.388
菌液 OD 600 值
大肠杆菌 0.009 0.019 0.088 0.112 0.206 0.326

7
9
将 7 种待测样品分别溶于生理盐水中，配制成 菌数从 2.0×10 CFU/mL 分别降低至 1.8×10 、1.9×
7
7
质量浓度为 1000 mg/L 的溶液，分别取 10 µL 加入 10 和 1.4×10 CFU/mL。这 3 种产物对金黄色葡萄
9
到未稀释的菌液中（菌数为 2.0×10 CFU/mL）进行 球菌抑制性接近于阳性对照组的月桂酰精氨酸乙酯
9
7
恒温培养，并测量样品加入前后的 OD 600 值，结果 盐酸盐（由 2.0×10 CFU/mL 降低至 1.2×10 CFU/mL）。
如表 3 所示。由表 3 可知，油酸类的氨基酸酯对金黄 两种十二烷二酸酰氨基酸酯的抑菌效果不如油酸的氨
色葡萄球菌的生长具有明显的抑制效果，其中油酸酰 基酸衍生物，可能原因为二酸衍生物的分子结构两端
丙氨酸乙酯、油酸酰甘氨酸乙酯和油酸酰亮氨酸乙酯 均为亲水的氨基酸基团，较难穿透细胞壁中的油膜层，
3 种组分的抑菌性较强，0.01 mg 组分加入菌液后， 无法进入细胞内起作用，因而其抑菌效果相对较差。