Page 113 - 《精细化工》2023年第2期

第 2 期 张鉴伟，等: 油酸和十二烷二酸的氨基酸酯合成及其抗菌性 ·335·

为了全面测试待测组分的抑菌性，另外选取了 月桂酸精氨酸乙酯盐酸盐分别对沙门氏菌和金黄色
大肠杆菌（革兰氏阴性菌）作为测试菌种。由表 3 葡萄球菌的抗菌性区别，发现细胞壁在抗菌剂影响
结果可知，合成产物虽对大肠杆菌表现出一定的抑 下的破损程度不同导致最终抗菌效果的差异。金黄
菌能力，但抑菌性弱于其对金黄色葡萄球菌的效果。 色葡萄球菌仅有单层细胞壁，且细胞壁的组成包括
其中，0.01 mg 油酸酰酪氨酸甲酯具有最强的抑菌性 肽聚糖、磷酸酯和多糖等。而大肠杆菌则为多层细
7
9
(菌数由 2.0×10 CFU/mL 降至 1.8×10 CFU/mL)，与 胞壁结构，且不含磷酸酯与多糖，抑菌组分难以进
9
月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐效果相当（菌数由 2.0×10 入细胞内进行反应，而油酸酰酪氨酸甲酯上带有的
7
CFU/mL 降至 2.4×10 CFU/mL），而其他 6 种产物的 酚羟基结构有利于其对细胞壁的渗透作用 [25] 。因此
抑菌效果较弱可能是细菌的细胞结构差异导致的。 增强了其对大肠杆菌的抗菌性，使其菌数由 2.0×
7
9
RODRIGUEZ 等 [24] 曾通过细胞壁结构的影响来探究 10 CFU/mL 降至 1.8×10 CFU/mL。

表 3 脂肪酰氨基酸酯加入后菌液的 OD 600 值及菌数
Table 3 OD 600 value and bacterial count of bacterial solution after adding fatty acyl amino acid esters
空白 油酸酰丙 油酸酰甘 油酸酰蛋 油酸酰亮 油酸酰酪 十二烷二酸酰 十二烷二酸酰 月桂酰精氨酸

对照组 氨酸乙酯 氨酸乙酯 氨酸甲酯 氨酸乙酯 氨酸甲酯 丙氨酸乙酯 甘氨酸乙酯 乙酯盐酸盐
金黄色葡萄球 1.251 0.013 0.014 0.021 0.008 0.023 0.045 0.041 0.005
菌 OD 600 值
7
金黄色葡萄球菌 2.0×10 9 1.8×10 7 1.9×10 7 2.4×10 7 1.4×10 7 2.6×10 7 4.2×10 7 3.9×10 7 1.2×10
菌数/(CFU/mL)
大肠杆菌 OD 600 值 0.975 0.089 0.101 0.096 0.085 0.020 0.155 0.111 0.029
7
大肠杆菌菌数/ 2.0×10 9 6.7×10 7 7.7×10 7 7.3×10 7 6.3×10 7 1.8×10 7 1.3×10 8 1.0×10 8 2.4×10
(CFU/mL)

[3] ARROYO B J, BEZERRA A C, OLIVEIRA L L, et al. Antimicrobial
3 结论 active edible coating of alginate and chitosan add ZnO nanoparticles
applied in guavas (Psidium guajava L.)[J]. Food Chemistry, 2020,
309: 125566-125586.
通过 EDC•HCl/HOBt 催化的酰胺反应成功合成 [4] GIBBONS E N, WINDER C, BARRON E, et al. Layer by layer
了 7 种脂肪酰氨基酸酯，收率均>75%。所合成的脂 antimicrobial coatings based on nafion, lysozyme, and chitosan[J].
Nanomaterials, 2019, 9(11): 1563-1574.
肪酰氨基酸酯的初始热分解温度均高于商业化产品
[5] AMARAL L F B, MORIEL P, FOGLIO M A, et al. Caryocar
月桂酸精氨酸乙酯盐酸盐，热稳定性相对较优。所 brasiliense supercritical CO 2 extract possesses antimicrobial and
antioxidant properties useful for personal care products[J]. BMC
合成产物为油溶性，但同时可在水中分散，这种两 Complementary and Alternative Medicine, 2014, 14(1): 73-80.
亲性使它们可兼容地用作水性或油性涂料的添加 [6] TAN J H, KUANG H X, WANG C C, et al. Human exposure and
health risk assessment of an increasingly used antibacterial
剂。7 种脂肪酰氨基酸酯均能有效地抑制金黄色葡萄
alternative in personal care products: Chloroxylenol[J]. Science of
球菌的生长，在 0.01 mg 油酸酰亮氨酸乙酯的作用下 the Total Environment, 2021, 786: 147524-147535.
7
9
菌数可由 2.0×10 CFU/mL 降至 1.4×10 CFU/mL。 [7] DING H (丁慧), JIANG Y J (姜亚洁), WANG Y K (王亚魁), et al.
Synthesis and properties of Gemini quaternary ammonium salts
油酸酰酪氨酸甲酯因酚羟基的作用，对大肠杆菌有较 containing organic counter ions[J]. Fine Chemicals (精细化工),
2022, 39(1): 114-120.
强的抑制性，0.01 mg 该物质即可使其菌数由 2.0×
[8] WU Q (吴淇), ZOU L H (邹亮华), HU X Y (胡学一), et al.
9
7
10 CFU/mL 降至 1.8×10 CFU/mL，而其余产物对 synthesis of cannabinoid derivatives and their antioxidation and
antimicrobial properties[J]. Fine Chemicals (精细化工), 2022, 39(3):
大肠杆菌的抗菌性相对较弱。所合成的脂肪酰氨基
584-591.
酸酯由于具有较优的热稳定性和水油兼容性，在涂 [9] NAKATA K, TSUCHIDO T, MATSUMURA Y. Antimicrobial
料及日化品的抑菌上具有广泛的应用前景。其合成 cationic surfactant, cetyltrimethylammonium bromide, induces
superoxide stress in Escherichia coli cells[J]. Journal of Applied
原料绿色环保，在食品和日化行业的抑菌上具有应 Microbiology, 2010, 110: 568-579.
用前景。 [10] KIM Y S, KIM H W, LEE S H, et al. Preparation of alginate-
quaternary ammonium complex beads and evaluation of their
antimicrobial activity[J]. International Journal of Biological
参考文献： Macromolecules, 2007, 41: 36-41.
[1] SONG X J (宋雪健), ZHANG D J (张东杰), WANG H J (王洪江), [11] NAGAMUNE H, MAEDA T, OHKURA K, et al. Evaluation of the
et al. Application and research progress of natamycin in food[J]. cytotoxic effects of bis-quaternary ammonium antimicrobial reagents
Storage and Process (保鲜与加工), 2017, 17(5): 129-135. on human cells[J]. Toxicology in Vitro, 2000, 14: 139-147.
[2] WANG J C (王建超), YI G B (易国斌). Preparation and application [12] HUANG C L, MIR G M, YEH J Z. Comparative distribution,
14
of nano silver cosmetic antibacterial agent[J]. Applied Chemical excretion and metabolism of C-labeled quaternary ammonium salt
Industry (应用化工), 2018, 47(10): 2094-2102. of perphenazine in rats[J]. Journal of Pharmaceutical Sciences, 1970,