Page 235 - 《精细化工》2023年第3期

第 3 期 吴丰田，等: 羧酸离子液体/氧气催化氧化芳甲醇 ·691·

–1
108.2 (Ph), 106.2 (Ph), 55.8 (OMe)。IR (ν/cm )：3086, 1489, 1431, 1401, 1384, 1317, 1286, 1267, 1016, 628,
+
3008, 2966, 2944, 2843, 2808, 1706, 1607, 1595, 1470, 483, 427。HRMS, m/Z：[C 7H 6FO+H] 理论值 125.0403，
1432, 1388, 1363, 1317, 1250, 1207, 1160, 967, 832, 测试值 125.0400。
+
731, 712, 627。HRMS, m/Z：[C 9 H 10 O 3 +H] 理论值 对氯苯甲醛（Ⅱi）：无色透明液体，57.4 mg，
1
167.0708，测试值 167.0702。 产率为 82%。 HNMR (400 MHz, DMSO-d 6 ), δ：
对叔丁基苯甲醛（Ⅱd）：淡黄色液体，74.5 mg， 10.03 (s, 1H C==OH ), 7.93~7.96 (m, 2H Ph ), 7.67~7.77 (m,
13
1
产率为 92%。 HNMR (400 MHz, DMSO-d 6 ), δ： 2H Ph )。 CNMR (100 MHz, DMSO-d 6 ), δ：191.1
10.02 (s, 1H C==OH ), 7.86~7.89 (m, 2H Ph ), 7.61~7.64 (m, (C==O), 140.1 (Ph), 135.0 (Ph), 131.3 (Ph), 129.3
–1
13
2H Ph ), 1.32 (s, 9H t-Bu ，H t-Bu 为叔丁基氢)。 CNMR (Ph)。IR (ν/cm )：2832, 2814, 2728, 1812, 1807, 1760,
(100 MHz, DMSO-d 6 ), δ：191.1 (C==O), 157.2 (Ph), 1737, 1711, 1673, 1660, 1589, 1477, 1489, 1431, 1401,
133.8 (Ph), 129.5 (Ph), 125.5 (Ph), 34.2 (t-Bu), 31.3 1384, 1317, 1286, 1267, 1016, 881, 829, 628, 483,
+
–1
(Me)。IR (ν/cm )：3086, 3010, 2967, 2945, 2843, 2809, 427。HRMS, m/Z：[C 7 H 5 ClO+H] 理论值 141.0107，
1683, 1572, 1463, 1175, 1096, 854。HRMS, m/Z： 测试值 141.0105。
+
[C 11 H 14 O+H] 理论值 163.1123，测试值 163.1127。 对溴苯甲醛（Ⅱj）：无色透明液体，74.5 mg，
1
产率为 81%。HNMR (400 MHz, DMSO-d 6 ), δ：10.00
间甲基苯甲醛（Ⅱe）：浅黄色液体，50.4 mg，
13
1
产率为 84%。 HNMR (400 MHz, DMSO-d 6 ), δ： (s, 1H C==OH ), 7.81~7.87 (m, 4H Ph )。 CNMR (100 MHz,
10.00 (s, 1H C==OH ), 7.72 (s, 2H Ph ), 7.47~7.55 (m, 2H Ph ), DMSO-d 6 ), δ：191.1 (C==O), 136.0 (Ph), 132.1 (Ph),
–1
13
2.40 (s, 3H Me ，H Me 为甲基氢)。 CNMR (100 MHz, 130.1 (Ph), 128.9 (Ph)。IR (ν/cm )：2829, 2807, 2773,
DMSO-d 6 ), δ：191.0 (C==O), 139.5 (Ph), 138.9 (Ph), 2730, 1736, 1713, 1704, 1663, 1651, 1591, 1431, 1414,
134.8 (Ph), 130.2 (Ph), 129.2 (Ph), 126.9 (Ph), 21.2 1266, 1166, 1013, 832, 625, 606, 475, 469。HRMS,
+
–1
(Me)。IR (ν/cm )：3068, 3030, 3020, 2962, 2923, 2820, m/Z ： [C 7 H 5 BrO+H] 理论 值 184.9602 ，测试值
2728, 1704, 1606, 1588, 1480, 1431, 1312, 1291, 1168, 184.9600。
1143, 1044, 890, 740, 655, 426 。 HRMS, m/Z ： 1-萘甲醛（Ⅱk）：黄色液体，64.7 mg，产率为
+
1
[C 8 H 8 O+H] 理论值 121.0653，测试值 121.0650。 83%。 HNMR (400 MHz, DMSO-d 6 ), δ：10.45 (s,
3,5-二甲基苯甲醛（Ⅱf）：无色透明液体，54.9 mg， 1H C==OH ), 9.21 (d, J = 8.4 Hz, 1H Naph ，H Naph 为萘氢),
1
产率为 82%。 HNMR (400 MHz, DMSO-d 6 ), δ： 8.29 (d, J = 7.6 Hz, 1H Naph ), 8.20~8.22 (m, 1H Naph ),
10.34 (s, 1H C==OH ), 7.89 (s, 2H Ph ), 7.69 (s, 1H Ph ), 2.74 8.09 (d, J = 8.4 Hz, 1H Naph ), 7.75~7.79 (m, 2H Naph ),
13
13
(s, 6H Me )。 CNMR (100 MHz, DMSO-d 6 ), δ：191.2 7.66~7.77(m, 1H Naph )。 CNMR (100 MHz, DMSO-d 6 ),
(C==O), 138.9, 136.6 (Ph), 127.2 (Ph), 21.5 (Me)。IR δ：193.1 (C==O), 137.8 (Naph，Naph 为萘), 135.0
–1
(ν/cm )：3012, 2921, 2809, 2726, 1699, 1609, 1598, (Naph), 133.4 (Naph), 132.5 (Naph), 130.1 (Naph),
1463, 1387, 1314, 1295, 1169, 954, 933, 707, 550, 511, 129.0 (Naph), 128.5 (Naph), 126.9 (Naph), 124.8
–1
+
419。HRMS, m/Z：[C 9H 10O+H] 理论值 135.0810，测 (Naph)。IR (ν/cm ) ：3092, 3072, 3050, 2866, 2836,
试值 135.0812。 2726, 1688, 1623, 1593, 1575, 1462, 1443, 1411, 1396,
1170, 1143, 886, 803, 738, 524, 512, 498。HRMS,
邻甲基苯甲醛（Ⅱg）：无色透明液体，41.5 mg， +
1
产率为 62%。 HNMR (400 MHz, DMSO-d 6 ), δ： m/Z ： [C 11 H 8 O+H] 理论 值 157.0653 ，测试 值
10.26 (s, 1H C==OH ), 7.82~7.84 (m, 1H Ph ), 7.54~7.56 (m, 157.0650。
1H Ph ), 7.40~7.44 (m, 1H Ph ), 7.33~7.35 (m, 1H Ph ), 2.63 对腈基苯甲醛（Ⅱl）：白色固体，47.2 mg，产
13
(s, 3H Me )。 CNMR (100 MHz, DMSO-d 6 ), δ：191.2 率为 72%，m.p. 99~102 ℃(文献值 [19] ：100~102 ℃)。
(C==O), 139.6 (Ph), 134.5 (Ph), 131.9 (Ph), 126.2 (Ph), 1 HNMR (400 MHz, DMSO-d 6 ), δ：10.11 (s, 1H C==OH ),
–1
18.7 (Me)。IR (ν/cm ): 3068, 3040, 3029, 2963, 2926, 8.08 (s, 4H Ph )。 CNMR (100 MHz, DMSO-d 6 ), δ：
13
2856, 2733, 1724, 1697, 1664, 1619, 1601, 1573, 1487, 191.1 (C==O), 141.2 (C≡N), 132.7 (Ph), 130.6 (Ph),
1468, 1438, 1405, 1304, 1211, 1194, 1160, 862, 786, –1
754, 708, 663, 637, 434。HRMS, m/Z：[C 8 H 7 O+H] + 118.6 (Ph), 118.4 (Ph)。IR (ν/cm )：3096, 3080, 3046,
2988, 2850, 2809, 2748, 2230, 1708, 1672, 1420, 1388,
理论值 121.0653，测试值 121.0650。
1312, 1297, 801, 739, 548 。 HRMS, m/Z ：
对氟苯甲醛（Ⅱh）：淡黄色液体，53.2 mg，产 +
1
率为 86%。HNMR (400 MHz, DMSO-d 6 ), δ：10.06 (s, [C 8H 5NO+H] 理论值 132.0449，测试值 132.0445。
1H C==OH ), 7.81~7.84 (m, 1H Ph ), 7.66~7.71 (m, 2H Ph ), 对硝基苯甲醛（Ⅱm）：白色固体，52.9 mg，产
13
7.55~7.61 (m, 1H Ph )。 CNMR (100 MHz, DMSO-d 6 ), 率为 70%，m.p. 106~107 ℃(文献值 [20] ：104~105 ℃)。
1
δ：191.1 (C==O), 168.7 (Ph), 132.5 (Ph), 131.5 (Ph), HNMR (400 MHz, DMSO-d 6 ), δ： 10.18 (s, 1H C==OH ),
13
–1
116.0 (Ph)。IR (ν/cm )：3383, 3195, 3143, 3110, 3088, 8.41~8.43 (m, 2H Ph ), 8.16~8.18 (m, 2H Ph )。 CNMR
3077, 3069, 2820, 2795, 1762, 1738, 1710, 1672, 1477, (100 MHz, DMSO-d 6 ), δ：191.2 (C==O), 153.8 (Ph),