Page 45 - 《精细化工》2023年第4期
P. 45

す 4 ᱌                  ᑍუᏤ喑ぶ:  ᓛ䕇䖀ࣺᏁக͚㇫㏳ࡃ႓৮व᜽࢞䮖ጒ㞧ⵁ⾣䔈ᆂ                                    g731g


            ౕࣺᏁጒ㞧ٮ䃥⮱᲎У̸喑็В⅏⏡䚥⅔ࡃ⏡ࡃᰬ
            А⏡㉍Ⱑᣒ⏡ࡃ喑⅔ࡃݯ݆⻺ㆨ㍮็喑ڣ͚䓴⅔ࡃ
            ⅏҉ͧ㐬㞟⅔ࡃݯิऄ䱿ⱽ             [23-26] ȡ♣㔹喑䜉ᐼࣺᏁ
            க͚В䓴⅔ࡃ⅏ͧ⅔ࡃݯ⮱䬡⁴⅔ࡃ⏡ࡃጒ㞧Ϻႅ
            ౕ✳◥ぶႶڕ䮽ᗐȡᰭ䓾喑ᑍᰵ᜽䄫䷅㏱ݖ⩕㢤ڝ

            Chemtrix BV ڙथ⮱ Kiloflow 䔋㐚≮ᓛ䕇䖀ࣺᏁக
            ᜽ߌ჋⣝γ⩞ 2,6-ι⅜⩟㠜喍DCT喎⅔ࡃ⏡ࡃव᜽                           ఫ 8   ᓛ䕇䖀ࣺᏁக͚ 1,2,4-̶⅌㠜⮱⏡ࡃࣺᏁ           [28]
                                 [27]
            2,6-ι⅜⏡ࡃ㟱喍ఫ 7喎 ȡ仃ٵ喑В⅏⏡䚥ͧ⏡⎽喑                        Fig. 8    Bromination of 1,2,4-trifluorobenzene in microchannel
                                                                          [28]
                                                                     reactor
            䓴⅔ࡃ⅏ͧ⅔ࡃݯ喑LED 㨊ٶ喍435~445 nm喎ͧٶ
            ⎽䔈㵹㈨㐌㔰ᄌ喑ᓄݝхࡃ⮱ጒ㞧࣯᪝ͧ喟n(HBr)ń
            n(H 2 O 2 )ń n(DCT)=1.5ń 1.5ń 1喑 1,2-ι⅜Ά☤͚         2   ⅔ࡃጒ㞧

            DCT ⮱䉕䛼ܳ᪝ͧ 21.0%ȠⅡ⏣⋟͚ HBr হ H 2 O 2
                                                                   ⅔ࡃࣺᏁ఍⅔ࡃݯȠᏂ➖ȠࣺᏁㆨಸВࣷ᝭䛴
            ⮱䉕䛼ܳ᪝ܳݘͧ 16.3% হ 7.7% 喑։⪆ᬣ䬡
                                                               ः⮱ጒ㞧̺ह喑⻺ㆨ㍮็喑ࣺᏁ็ڤ࢞䮖ᕔȡݖ⩕
            5.88 min喑ࣺᏁࢸ߈ 0.8 MPa喑ࣺᏁ⍖Ꮣ 70  Ď喑⓭
                                                               ᓛ䕇䖀ࣺᏁக䔈㵹ऱㆨ⅔ࡃࣺᏁ⮱ⵁ⾣ᠮ㐚̺᫚喑
            ࣾٶߌ⢴ 80 Wȡౕхࡃጒ㞧࣯᪝̸喑2,6-ι⅜⩟㠜
                                                               ̭ψ⅔ࡃࣺᏁ⮱ⵁ⾣ጟᰶ㐩䔝              [8,12] ȡ䔆䛹Ɑ䛺ϸ㏺䓾
            ⮱䒙ࡃ⢴倅䓫 98.1%喑2,6-ι⅜⏡ࡃ㟱⮱ᩣ⢴ͧ
                                                               ܍ᎡᲒݖ⩕ᓛ䕇䖀ࣺᏁக䔈㵹Вܳၽ⅔হ䓴⅔ࡃ⅏
            91.3%ȡхᐯ⮱ࣺᏁ㐀᳉ᑿ఍λᓛ䕇䖀ࣺᏁக̷ऱࣺ
                                                               ͧ⅔ࡃݯ⮱⅔ࡃࣺᏁጒ㞧⮱ⵁ⾣㐀᳉ȡ
            Ꮑ࣯᪝⮱㞜ສज䄰ᕔহ⓭ࣾٶाࣺᏁ⋟䒽ᄱ⮱倅᩵
                                                                   㟱ധⰡᣒ⅔ࡃजВ⩌᜽㟠䛈Ƞ㟠䚛হ㟠⩟䚥
            जࣷᕔȡ
                                                               ぶ㇫㏳ࡃጒϔ৮喑᭜䛺㺮⮱ࡃ႓ࣺᏁȡϻ㐬㞟ࡃ
                                                               ႓হजᠮ㐚ࣾᆂ⮱㻿Ꮣⰸ喑ܳၽ⅔҉ͧ⅔ࡃݯᬍ⪾
                                                               ᭜ᰭҠ䔶᠖ȡ♣㔹喑ܳၽ⅔̻䃥็ᰶᱧࡃव➖ᒏ᜽
                                                               ✳◥⌤व➖喑఍㔹Вܳၽ⅔ͧ⅔ࡃݯ⮱ࣺᏁ䓴⼸䕇
                                                               ፥В⅛⅁ぶᘝᕔ⅁Ҁᄦڣ⼭䛷В䖬ᐭ✳◥䭽喑ϻ㔹

                                                               ᄩ㜡ࣺᏁᬣ᩵ѻȡᒀࣺᏁౕᓛ䕇䖀ࣺᏁக͚䔈㵹
             ఫ 7  2,6-ι⅜⩟㠜ᓛ䕇䖀ࣺᏁக͚⮱⅔ࡃ⏡ࡃࣺᏁ               [27]    ᬣ喑जВⰡᣒ⩕㏜⅔ᝃ⾧⅁҉ͧ⅔ࡃݯ喑ౕ倅⍖Ƞ
            Fig. 7    Oxidative bromination of 2,6-dichlorotoluene in
                    microchannel reactor [27]                  倅ࢸ̸ᑧࡃࣺᏁ䓴⼸喑ࣺᏁ㘪์Ⴖڕ倅᩵ౝ䔈㵹ȡ
                                                                   䗨⅜㠜⩟䛈᭜व᜽㢜➖Ƞᴀ᫆হᱭ㮘ݯ⮱䛺㺮
                 ̷䔝ࣺᏁ౴ᆋλ☤ധ࢑ࡃࣺᏁ喑ᠶ㜗⩞ധᱧ⤳
                                                               ͚䬡Ҁ喑䕇፥⩞ܳၽ⅔䔶᠖ᕔ⅔ࡃ䗨⅜⩟㠜喍OCT喎
            䔈㵹ȡ㟠⣜ౕ䌜ᭀ᫜䚥יࡃ̸Όज䔈㵹࢑ࡃࣺᏁȡ
                                                               ݣิ  [31-32] ȡ䮑γВܳၽ⅔ͧ⅔ࡃݯ⮱ڞᕔ䬛䷅ใ喑
            1,2,4-̶⅌㠜ౕ䧮ᅾႅ̸ౕ䔈㵹⏡ࡃࣺᏁ⩌᜽ 2,4,5-
                                                               䄒ጒ㞧䔅ႅౕ䗨⅜㠜⩟䛈⌞Ꮣ⅔ࡃ⩌᜽䗨⅜㠜⩟
            ̶⅌⏡㠜喑ࣺᏁ⮱ⱌₐיࡃݯ᭜䧮ᅾ̻⏡ࣺᏁ࣌Ѻ
            ⩌᜽⮱̶⏡ࡃ䧮ȡᑍݖ䯱䄫䷅㏱               [28] ᥚᐧγຯఫ 8 ᝭        䚥喑䕍᜽ࣺᏁ⮱䔶᠖ᕔ䭺ѻ喑ϔ➖ܳ⻨ఝ䯫⮱䬛䷅ȡ
                                                               ᰭ䓾喑ᑍᰵ᜽䄫䷅㏱         [33] ౕ㢤ڝ Chemtrix B V ڙथ⮱
            ⹧⮱⩞ 3 ࣺ͗Ꮑக͟㖁⮱ᓛ䕇䖀ࣺᏁ㷲㒛喑⩕λ
                                                               Kiloflow 䔋㐚≮ᓛ䕇䖀ࣺᏁக̷䔈㵹γ䗨⅜⩟㠜䔶
            1,2,4-̶⅌㠜⮱⏡ࡃࣺᏁȡ3 ࣺ͗Ꮑக౴⩞㖇ఈ⅌Ά
                                                               ᠖ᕔ⅔ࡃ⩌᜽䗨⅜㠜⩟䛈ࣺᏁহጒ㞧⮱ⵁ⾣喍ఫ 9喎ȡ
            ☜℈㏳ノݣิ喑ノᒱহノ䪬ܳݘͧ 4 mmȠ15 cm喑
                                                               ⩞λࣺᏁகͧ䕇⩕ࣺᏁக喑ग㘪䕇䓴ጒ㞧࣯᪝⮱х
            0.5 mmȠ80 cm হ 1 mmȠ200 cmȡす̭ࣺᏁக㷲␎
                                                               ࡃВ䓫ݝ䶱᱌Ⱋ⮱ȡ䕇䓴჋侹⶛ჇᰭҠࣺᏁ᲎У喟
            䧮ᅾ喑すιࣺᏁகͧ⏡ࡃࣺᏁக喑す̶ࣺᏁகͧ⌙
                                                               Ά䚥/Ⅱͧ⏣ݯ喍Ⅱ⮱䉕䛼ܳ᪝ͧ 1.65%喎喑יࡃҀ㈨
            ▚ࣺᏁகȡ仃ٵ喑Br 2 ⮱ 1,2-ι⅜Ά☤喍DCE喎⏣⋟
            䕇䓴す̭ࣺᏁக⩌᜽ FeBr 3 喑࣌Ѻ⩌᜽⮱ FeBr 3 ̻                   Co(OAc) 2 /Mn(OAc) 2 /KBr ⮱ᦖᅁܳ᪝ͧ 0.88%喍В
            1,2,4-̶⅌㠜㏼ T ಸᓛಸ⌤वகٲܳ⌤व䔈ڒすι                        Ꮒ➖➖䉕⮱䛼䃎喎喑n(Co)ńn(Mn)ńn(Br)=0.3ń0.3ń
            ࣺᏁக䔈㵹⅌ࡃ喑ࣺᏁ⋟̻∢ڒ⮱ NaS 2 O 3 ㏼⌤वக                     1喑n(O 2)ńn(OCT)=5.5ń1喑։⪆ᬣ䬡ͧ 9.4 s喑ࣺᏁ⍖
            T 2 ⌤व䔈ڒす̶ࣺᏁக⌙▚ࣺᏁȡᒀᣔݣ։⪆ᬣ䬡                          Ꮣͧ 150  Ď喑⅔⅁ࢸ߈ͧ 0.5 MPaȡౕₑ᲎У̸喑䗨
            4 minȠࣺᏁ⍖Ꮣ 70  Ďᬣ喑В 78.0%⮱ᩣ⢴ᓄݝ 2,4,5-              ⅜⩟㠜⮱䒙ࡃ⢴ͧ 10.3%喑䗨⅜㠜⩟䛈⮱䔶᠖ᕔ倅
            ̶⅌⏡㠜喠㔹ౕⰥह⍖Ꮣ̸䜉ᐼࣺᏁக͚ࣺᏁ 5 h喑                          䓫 71.8%喑ࢂ⼸ᩣ⢴䓫 7.2%喑䒰᪴⡛㐀᳉             [34-35] ᰶ᝭
            2,4,5-̶⅌⏡㠜⮱ᩣ⢴गᰶ 75%ȡ᝭व᜽⮱ 2,4,5-̶⅌                  ᣽倅ȡౕₑധ⵭̷喑䔈̭ₒⵁ⾣γࣺᏁ⮱ߕ߈႓὎
            ⏡㠜᭜व᜽⩌➖≨ᕔ็㗪হ㢔ٶ䄂ݯ⮱͚䬡Ҁ                    [29-30] ȡ   ಸ喑ͧጒ͇ᩫ๔᣽ӈᩜᦾ          [36] ȡ
   40   41   42   43   44   45   46   47   48   49   50