Page 203 - 《精细化工》2023年第6期

第 6 期 李欣燕，等: 两种新型羰基呋喃类香料前体的制备及其热性能 ·1353·

由此说明，2 个目标化合物在室温下均稳定，但 分为噻吩及其衍生物、2-丙基呋喃、烯基呋喃和 3-(呋
温度过高则会分解。 喃-2-基)-1-(噻吩-2-基)丙-1-酮。3-(呋喃-2-基)-1-(噻
2.2 目标化合物的热裂解分析 吩-2-基)丙-1-酮的相对含量最高，为 64.292%，原因
在 300~900 ℃有氧条件下进行热裂解，通过峰 可能是其相对分子质量较小，挥发性强，仅有小部
面积归一化法对各组分进行定量分析，目标化合物 分发生裂解。裂解产物是具有牛肉味和炸鸡味的噻
[28]
的裂解结果如表 1 和表 2 所示。 吩 （2.030%）、花草香和烤牛肉香的 2-甲基噻吩 [28]
（ 3.820% ）、煮虾味和肉味的 2- 噻吩甲醛 [29]
表 1 目标化合物Ⅲa 的热裂解产物 [30-31]
（4.322%）、咖啡香的 2-乙酰基噻吩 （16.193%）。
Table 1 Pyrolysis products of target compound Ⅲa
2-甲基噻吩和 2-乙酰基噻吩等香味化合物能改善卷
序 保留时 化合物 结构 香味描述 相对含 烟的香味和吃味，并增强烟香丰富度，这也为卷烟
号 间/min 量/%
加香应用提供了理论参考。
1 3.442 2- 乙烯 基 — 0.462
呋喃
2 3.656 吡啶 甜味、似烤烟 3.109 表 2 目标化合物Ⅲb 的热裂解产物
味 [23] Table 2 Pyrolysis products of target compound Ⅲb

3 4.502 2- 甲基 吡 似白肋烟味， 1.834 序号 保留时 化合物 结构 香味描述 相对含
啶 增强丰富度 [2] 间/min 量/%

4 5.269 2- 烯丙 基 — 0.084 1 3.094 噻吩 牛肉味、炸 2.030
呋喃 鸡味 [28]
2 3.442 2- 乙烯基 — 0.276
5 6.016 2- 乙基 吡 青香、甜香 0.357
啶 [24-26] 呋喃
3 3.968 2- 甲基噻 花草香、烤 3.820
6 6.656 2- 乙烯 基 — 0.433 吩 牛肉香 [28]
吡啶
4 4.238 2- 丙基呋 — 0.160
7 9.236 2- 乙酰 基 爆米花香、坚 3.667 喃
吡啶 果香、甜香、 5 4.708 2- 烯丙基 — 0.240
水果香 [23] 呋喃

6 5.326 2- 乙基噻 牛肉味 [28] 0.542
8 9.499 2- 吡啶 甲 烤香 [27] 0.169
醛 吩

7 5.824 2- 乙烯基 — 1.174
9 29.311 3-(呋喃-2- — 89.884 噻吩
基 )-1-( 吡
8 8.468 2- 噻吩甲 煮虾味、肉 4.322
啶 -2- 基 )
醛 味 [29]
丙-1-酮
9 8.952 2- 烯丙基 — 0.286
噻吩
10 11.319 2- 乙酰基 咖啡 16.193
注：“—”表示该化合物没有已报道的相关描述，下同。 噻吩 香味 [30-31]
11 14.205 2- 丙酰噻 — 6.283
由表 1 可见，目标化合物Ⅲa 裂解产物为烯基 吩
呋喃、吡啶、烷基吡啶、烯基吡啶、2-乙酰基吡啶、 12 21.164 联二噻吩 — 0.381
3-(呋喃-2-基)-1-(吡啶-2-基)丙-1-酮。在有氧裂解氛
围下相对含量最高的是 3-(呋喃-2-基)-1-(吡啶-2-基)
丙-1-酮（89.884%），结合热重结果分析，其原因可 13 30.008 3-(呋喃-2- — 64.292
能是化合物的相对分子质量不大，高温条件下挥发 基 )-1-( 噻
吩-2-基)丙
性比较强，大部分未发生裂解而直接挥发。香味化
-1-酮
合物包括具有甜味和似烤烟味的吡啶 [23] （3.109%）、
似白肋烟味且能增强烟气丰富度的 2-甲基吡啶 [2]

（ 1.834% ）、青 香及 甜香的 2- 乙基 吡啶 [24-26]
（0.357%），具有爆米花香、坚果香、甜香、水果香 2.3 目标化合物的裂解机理
的 2-乙酰基吡啶 [23] （3.667%）以及烤香的 2-吡啶甲 目标化合物在高温下裂解会得到不同产物，为
醛 [27] （0.169%）。 研究其裂解机制，将根据热裂解产物的 GC/MS 分析
由表 2 可见，目标化合物Ⅲb 裂解后的主要成 结果对其裂解机理进行推断，如图 3 和图 4 所示。