Page 96 - 《精细化工》2023年第9期

·1944· 精细化工 FINE CHEMICALS 第 40 卷

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应 ，其过量或不足均会导致严重的疾病 [7-8] 。Pd 由 通过席夫碱反应合成了高效供体探针(E)-N'-[4-(二
于其独特的理化性质，已广泛应用于工业过程中 [9-11] 。 苯基氨基)苯亚甲基]-4-甲基苯磺酰肼（TPA-PTH），
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研究表明，Pd 对人体健康有潜在影响 [12] ，即使较低 通过荧光猝灭效应来检测乙腈缓冲溶液中的 Cu ，
的剂量也会产生不良反应 [13-15] 。因此，开发一种准确 检出限低至 12.5 nmol/L；LIU 等 [29] 以苯并咪唑和苯
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检测 Cu 和 Pd 的荧光探针具有十分重要的意义。 并噻二唑通过钯催化的交叉偶联反应合成了共轭聚
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近年来，Cu 和 Pd 检测技术已有大量探索， 合物 PPBIBTE，在四氢呋喃中其荧光可显著被 Pd 2+
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其中包括原子吸收光谱法（AAS） [16] 、电感耦合等 猝灭，进而实现对 Pd 的检测。本课题组前期也开
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离子体原子发射光谱法（ICP-AES） [17] 、电感耦合 发了一些基于嘌呤骨架用于检测 Cu 和 Pd 的荧光
等离子体质谱法（ICP-MS） [18] 、固相萃取高效液相 探针。(E)-8-甲基-9-(萘-1-基)-6-[2-(吡啶-2-基亚甲基)
色谱法 [19] 、飞行时间共振电离质谱法 [20] 、毛细管电 肼基]-9H-嘌呤（化合物 A） [30] 为猝灭型荧光探针用
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泳法以及 X 射线荧光法 [21] ，但这些方法大多依赖于 于检测 Cu ，其检出限为 74.9 nmol/L，X 射线晶体
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大型仪器进行复杂的分析或后处理 [22-24] ，难以在普 结构结果证实，化合物 A 与 Cu 是以物质的量比为
通检测过程中广泛应用。因此，迫切需要设计开发 1∶1 的络合模式；3',6'-双(二乙基氨基)-2-(2-{[8-甲
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高灵敏度的化学荧光传感器来有效检测 Cu 和 基-9-(萘-1-基)-9H-嘌呤-6-基]氨基}乙基)螺[异吲哚
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Pd 。嘌呤及其衍生物因其富含氮原子，具有良好 啉-1,9'-氧杂蒽]-3-酮（化合物 B） 是基于罗丹明 B
的生物相容性和较强的光学稳定性而被认为是构建 和嘌呤衍生物的荧光探针，通过荧光开启响应来检
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荧光探针的优异性骨架 [25] 。XU 等 [26] 以嘌呤衍生物 测 Pd ，化合物 B 对 Pd 具有较高的灵敏度，检出
为原料合成了荧光探针(E)-4-甲基-2-({2-[9-(萘-1- 限为 49.5 nmol/L；(E)-6-{2-[(1H-吲哚-3-基)亚甲基]
基)-8-(噻吩-2-基)-9H-嘌呤-6-基]肼亚基}甲基)苯酚 肼基}-9-(萘-1-基)-8-(噻吩-2-基)-9H-嘌呤（化合物
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（WYW），利用开启荧光效应实现对 Al 的检测， C） [32] 可以检测 Cu 和 Pd ，并表现出特异性荧光
检出限为 82 nmol/L，并成功用于细胞中的低浓度 猝灭，检出限分别为 1190 和 630 nmol/L。但目前基
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Al 的检测。此外，富含 O 和 N 原子的席夫碱型探 于嘌呤母体检测 Cu 和 Pd 的化学荧光传感器未体
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针是灵敏检测 Cu 和 Pd 的化学传感器，并伴有显 现可逆型研究以及实际应用。
著的荧光猝灭变化 [27] 。MOHANASUNDARAM 等 [28]

对比之前的研究成果，本文在此基础上拟进行 1 实验部分
改进。以嘌呤衍生物为基本骨架，引入荧光团萘环，
以期加大探针分子的共轭面和对称性，6-肼基-8,9-二 1.1 试剂与仪器
(萘-1-基)-9H-嘌呤与 4-羟基-3-甲氧基苯甲醛通过 香草醛，分析纯，上海阿拉丁生化科技股份有
一步缩合反应来制备一种可逆型荧光探针(E)-4- 限公司；AgNO 3 、CdCl 2 、Cs 2 CO 3 、FeCl 3 、SnCl 2 •2H 2 O、
({2-[8,9-二(1-萘基)-9H-嘌呤-6-基]肼亚基}甲基)-2- CaCl 2 、FeCl 2 •4H 2 O、CuCl 2 •2H 2 O、MgCl 2 •6H 2 O、
甲氧基苯酚（PHM），通过荧光猝灭机制检测 Cu 2+ CoCl 2 •6H 2 O、ZnCl 2 、Pb(NO 3 ) 2 、PdCl 2 、NaCl、AlCl 3 、
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和 Pd ，进而推进其在环境中的实际应用。 MnCl 2 ，分析纯，国药集团化学试剂有限公司；4-