Page 101 - 《精细化工》2023年第9期

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第 9 期 邵 琦，等: 可逆型荧光探针的合成及对 Cu 和 Pd 的双重检测 ·1949·

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图 12 PHM 在不同浓度 Pd 和 Cu 的滤纸上拍照以
及对照实验照片
Fig. 12 Photographs of PHM on filter paper with different
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concentrations of Pd and Cu as well as control
test images

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由图 12a 可见，不同 Pd 和 Cu 浓度制得的试
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纸呈现不同的颜色。图 12b 为 PHM 在 Ni 与 Al 3+
溶液中制得的试纸的照片（对照实验）。由图 12b 可
以看出，制得的试纸颜色无明显变化。
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2.11 HNMR 滴定实验
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为了确定 PHM 与 Cu 和 Pd 可能的结合位点，
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按 n(Cu )∶n(PHM)=1∶1 和 n(Pd )∶n(PHM)=2∶1
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对 PHM 进行了 HNMR 滴定实验，结果如图 13 所示。
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图 11 PHM 与 Pd （a）及 PHM 与 Cu （b）之间的 Job's 由图 13A 可见，加入等物质的量 Cu 后，δ12.00
曲线 处—OH 的信号峰消失，氮原子上的氢信号峰从δ
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Fig. 11 Job's plots between PHM with Pd (a) PHM with
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Cu (b) 9.54 移至δ9.57。结果表明，PHM 的酚羟基和氮原
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子与 Cu 有螯合作用。
由图 11 可知，3 mL 浓度 10 μmol/L 的 PHM 溶
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液与浓度 3 mmol/L 的 Cu 和 Pd 溶液在不同物质的
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量比下的络合会导致不同的紫外吸光度。当 Cu 和
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PHM-Cu 物质的量比值为 0.5 时，在 302 nm 处达到
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最大吸收峰，说明 PHM 和 Cu 物质的量比为 1∶1。
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当 Pd 与 PHM-Pd 物质的量比值为 0.7 时，在
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287 nm 处达到最大吸收峰，表明 PHM 与 Pd 的物
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质的量比为 1∶2。PHM 与 Pd 和 Cu 的拟合结果分
别为 1∶2 和 1∶1 的化学计量。
2.10 试纸实验
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PHM 探针可以成功检测溶液中的 Pd 和 Cu ，
受此启发，将滤片在 1 mmol/L PHM 溶液中浸泡
30 min，取出风干后再将滤片浸泡在不同浓度的
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Pd 和 Cu 溶液中 30 min，取出风干后，在 365 nm
紫外光照射下的照片见图 12a。

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A—n(Cu )∶n(PHM)=1∶1；B—n(Pd )∶n(PHM)=2∶1
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图 13 滴定后 PHM 的 HNMR 谱图
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Fig. 13 HNMR spectra of PHM after titration

由图 13B 可知，加入 PHM 2 倍物质的量 Pd 2+
后，δ 12.00 处的—OH 的信号峰也消失，而氮原