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第 9 期                郭灼能，等:  脂肪酸三乙醇胺单酯琥珀酸酯磺酸盐的制备及表面活性                                   ·1519·


                 of Zhejiang Zanyu Technology Co., Ltd.; Program for Innovation    Research Team in Shaanxi University of
                 Science & Technology (TD12-04); Graduate Student Innovation Fund of Shaanxi University of Science &
                 Technology


                 脂肪酸三乙醇胺酯类 FTE）衍生物具有良好的                        烧瓶，并加入 0.2 mol 脂肪酸、29.8 g(0.2 mol)三乙
            柔顺能力、去污能力、护色能力、可生物降解性及                             醇胺及适量次亚磷酸（次亚磷酸用量为脂肪酸质量
            低毒、低刺激性等特点，符合绿色化学的发展要求，                            的 0.5%），升温至 80 ℃左右，待产物熔化后向体系
            其衍生物产品已作为柔软剂被广泛应用于织物整理                             中通入氮气，再升温至 180 ℃并保温反应 5 h，待冷
            中，且在其他行业（如皮革行业）显示出良好的应                             凝水流出的体积达到理论值的 90%以上时，降温出
            用前景    [1-5] 。目前，有关脂肪酸三乙醇胺酯类衍生物                    料得到 FTE。以 LA、PA、SA、OA 为脂肪酸合成
            的研究主要集中在基于脂肪酸三乙醇胺酯类的季铵化                            的 FTE 分别命名为 FTE-1、FTE-2、FTE-3、FTE-4，
            衍生物的制备及其阳离子表面活性剂的应用方面                     [6-8] ，  收率分别为 92.2%、94.2%、94.1%、94.5%。
            而对于脂肪酸三乙醇胺酯类的两性衍生物报道甚少。                               （2）通过柱色谱法提纯 FTME，从分子结构上
                 本文以次亚磷酸为催化剂，脂肪酸和三乙醇胺                          看，脂肪酸三乙醇胺单脂、双酯和三酯的极性差别
            在 N 2 保护下除水进行酯化反应得到 FTE，并通过柱                       较大，故可使用梯度洗脱对三者进行分离。参照文
            色 谱法分 离提 纯，得 到脂 肪酸三 乙醇 胺单 酯                        献[10]，依次以 V（苯）∶V（乙醚）=85∶15，V（乙
            （FTME），再用顺丁烯二酸酐对 FTME 进行酯化，                        醚）∶V（甲醇）=98∶2 和质量分数为 95%的乙醇
            最后用无水亚硫酸钠实施磺化反应，得到脂肪酸三                             溶液为洗脱剂，通过层析柱洗脱，分别对月桂酸、
            乙醇胺单酯琥珀酸酯磺酸盐（FTMS）两性表面活性                           棕榈酸、硬脂酸及油酸三乙醇胺酯类中的单酯、双
            剂。初步探究了 FTMS 结构中的烷基链长度和不饱                          酯及三酯进行分离，得到 4 种相应的 FTME。
            和度对样品粒径及粒径分布、Krafft 点、表面张力                         1.2.2  FTMS 的制备
            及乳化能力的影响，本文的研究结果对两性表面活                                  称取 6 mmol  FTME 置于装有搅拌的 25 mL 烧
            性剂的开发与应用研究有一定的借鉴作用。                                瓶中，再加入 1.18 g(12 mmol)顺丁烯二酸酐和适量
                                                               的对甲苯磺酸（对甲苯磺酸的用量为 FTME 质量的
            1   实验部分
                                                               0.5%），升温至 90~95 ℃并保温反应 2 h 后降温至
            1.1   主要原料                                         75 ℃，加入 1.51 g(12 mmol)无水亚硫酸钠（用无水
                 三乙醇胺（TEA）、月桂酸（C 12 H 24 O 2 ,LA）、棕            亚硫酸钠质量 3~4 倍的水溶解），并加入 2 mL NaOH
            榈酸（C 16 H 32 O 2 ,PA）、硬脂酸（C 18 H 36 O 2 ,SA）、油酸    水溶液（质量分数为 10%）调节 pH 至 6.5，然后在
            （C 18 H 34 O 2 ,OA）、次亚磷酸、顺丁烯二酸酐（MAH）、              75~80 ℃下保温反应 2 h，降温至 50~55 ℃，并补加
            对甲苯磺酸、氢氧化钠：AR，阿拉丁试剂公司；石                            计量的水调整固含量约为 20%            [11] ，得到浅黄色半透
            油醚（沸程：30~60 ℃）、乙醚、质量分数为 95%的                       明液状/浅黄色膏状的 FTMS（在室温下，以 LA 和
            乙醇、三氯甲烷：AR，天津科密欧化学试剂有限公                            OA 为脂肪酸合成的 FTMS 为液体，以 PA 和 SA
            司；柱层析硅胶（80~120 目），工业级，青岛邦凯                         为脂肪酸合成的 FTMS 为膏状体）。以 LA、PA、
            高新技术材料有限公司。                                        SA 、 OA 为脂 肪酸 合成的 FTMS 分别 命名 为
            1.2  FTME 的提纯及 FTMS 的制备                            FTMS-1、FTMS-2、FTMS-3、FTMS-4，收率分别
                             [9]
            1.2.1  FTE 的制备 及 FTME 的提纯                          为 90.6%，88.6%，87.4%，91.3%。合成路线如下
                （1）在带有温度控制的恒温油浴锅中，放入配                          所示。其中：R 分别为月桂酸、棕榈酸、硬脂酸及
            有冷凝管接收器、温度计及氮气输送管的 1 L 圆底                          油酸的烷基链。
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