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第 9 期 郭灼能，等: 脂肪酸三乙醇胺单酯琥珀酸酯磺酸盐的制备及表面活性 ·1521·

共振氢谱见图 6。
FTMS-1 FTMS-2 FTMS-3 FTMS-4

图 4 阴离子性检验体系碱化后的状态
Fig. 4 Conditions of anion testing system after alkalization

在进一步的碱性亚甲基蓝法实验中，体系在碱
图 6 FTME 的核磁共振氢谱
化前亚甲基蓝在水层溶解显蓝黑色，下氯仿层呈蓝 Fig. 6 HNMR spectrum of FTME
1
色透明状态；在体系加碱和振荡后，由于产物分子
结构中的羧酸根、磺酸根在碱性条件下显阴离子性， 图 6 中，参考文献[10]，FTME 上各基团上 H
其能与亚甲基蓝发生作用而转移至氯仿层使氯仿层 的化学位移为：δ0.88 处为—CH 3 上 H 的吸收峰；
显蓝紫色，而上层水层转变为蓝色透明状态。通过 δ1.25 处为—（CH 2 ） 14 —上 H 的吸收峰；δ1.61 处为
上述两种显色转移实验结果可以证明 FTMS 具有明 —O—CO—CH 2 —上 H 的吸收峰；δ2.32 处为—O—
显的两性离子特征 [12] 。 CO—CH 2 —（CH 2 ） 14 —上 H 的吸收峰；δ4.18 处为
2.2 FTME 与 FTMS 的 FTIR 分析 —CO—O—CH 2 —CH 2 —N—上 H 的吸收峰；δ2.83
FTME 与 FTMS 的红外谱图见图 5。 处为—CO—O—CH 2 —CH 2 —N—上 H 的吸收峰；
δ2.73 处为—N—CH 2 —CH 2 —OH 上 H 的吸收峰；
δ3.61 处为—N—CH 2 —CH 2 —OH 上 H 的吸收峰。综
合图 5 中 FTME 的红外谱图可确定，分离提纯后得
到了脂肪酸三乙醇胺单酯。
2.4 FTMS 的表面活性及 Krafft 点测定
测定了 4 种 FTMS 不同质量浓度水溶液的表面
张力，以样品溶液的质量浓度（ρ）的对数为横坐标，
表面张力（γ）为纵坐标绘制 γ-lgρ 的关系曲线，如
图 7 所示，并通过非线性拟合得到拟合曲线，求得
各个样品的饱和溶解度与最大效能，结果见表 1。

图 5 FTME 与 FTMS 的红外谱图
Fig. 5 FTIR spectra of FTME and FTMS

–1
从 FTME 的红外谱图可知，3367 cm 处为羟基
–1
的 ν O — H ；2919 和 2851 cm 处为链状烷烃中 CH 3 或
–1
CH 2 中 ν C — H ；1736 和 1170 cm 处分别为酯基中的
–1
ν C==O 和 ν C — O ；1466 cm 处为链状烷烃中 CH 2 和 CH 3
–1
的面内δ C — H ；1041cm 处为叔胺的 ν C — N 。说明反应
物之间发生了酯化反应，产物中有脂肪酸三乙醇胺
酯结构存在 [10] 。

FTMS 与 FTME 的红外谱图对比可知，1600 与 图 7 FTMS 的表面张力-质量浓度对数关系
1386 cm –1 处峰强度明显增强，分别为羧酸盐的 Fig. 7 Relationship between γ and lgρ of FTMS surfactants
–1
ν asCOO —和 ν sCOO —；1173 cm 处的峰明显变宽，可能
是磺酸基上—SO 2 —的 ν as 与酯基中的 ν C — O 叠加的结 表面活性剂具有在（表）界面吸附，降低溶剂
果，说明最终产物结构中含有磺酸基。 表面张力的性能。通常用表面活性剂降低溶剂表面
1
2.3 FTME 的 HNMR 分析 张力的最大值，即表面活性剂溶液所能达到的最大
FTME（以硬脂酸三乙醇胺单酯为例）的核磁 表面压来表示表面活性剂降低表面张力的效能。