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第 1 期 刘 豆，等: N,N-二-(4,6-二氯-[1,3,5]-三嗪基)-2,6-二氨基己酸的合成与鞣制性能 ·139·

特征峰（b），δ8.09 处为与三嗪环相连的—NH 特征 由表 2 可以看出，合成产物的 C、N、H、O 元
峰（c），δ 3.25 处为与—NH—相连的—CH 2 特征峰 素质量分数的实验值与理论值（C 12 N 8 H 12 O 2 Cl 4 ）基
（d），δ 4.28 处为与—NH—相连的—CH 特征峰（e）， 本一致。结合红外、核磁和元素分析结果可以证实，
δ 1.72 处为—CH 2 的特征峰（f），δ 1.22 处为—CH 2 合成产物为 DTDHA。
的特征峰（g），δ 1.49 处为—CH 2 的特征峰（h）。 2.2 合成反应条件的优化
进一步证明目标产物 DTDHA 的生成。 2.2.1 正交实验因素水平的选择

影响目标产物制备反应进程与产率的因素有
TCT 与 Lys 的物质的量之比、碱的种类和反应时间，
通过正交实验来确定反应最优条件。经过反应理论
分析和初步实验探索，确定正交实验的三因素水平，
见表 3。

表 3 正交实验因素水平表
Table 3 Orthogonal test factor level table
水平 A n(TCT)∶n(Lys) B 缚酸剂种类 C 反应时间/h
1 2.0∶1.0 KOH 3

2 2.5∶1.0 K 2CO 3 4
1
图 2 产物的 HNMR 谱图 3 3.0∶1.0 NaOH 5
1
Fig. 2 HNMR spectrum of the product
4 — Na 2CO 3 6
2.1.3 元素分析 5 — NaHCO 3 7
表 2 为产物的元素分析结果。 注：—代表无数据。

表 2 产物的元素分析结果 2.2.2 正交实验结果分析
Table 2 Elementary analysis result of the produt 依据表 3 制定的正交表进行实验，结果见表 4。
元素质量分数/% 可以看出，第 8 组实验所得的产率最高，达 92%，
元素
实验值 理论值 对应的因素水平组合为 A3B1C5，即 n(TCT)∶
C 33.06 32.58
N 25.65 25.34 n(Lys)=3.0∶1.0，KOH 做缚酸剂，反应时间 7 h。
H 2.76 2.71 图 3 为正交三因素各水平与因素平均产率的关系
O 7.37 7.24 图，由图 3 可知，延长反应时间能增加反应产率，

表 4 正交实验结果与分析
Table 4 Orthogonal test results
因素 因素
实验号 产率/% 实验号 产率/%
A n(TCT)∶n(Lys) B 缚酸剂种类 C 反应时间/h An(TCT)∶n(Lys) B 缚酸剂种类 C 反应时间/h
1 2.0∶1.0 NaHCO 3 6 27 14 2.5∶1.0 K 2CO 3 3 20
2 2.5∶1.0 K 2CO 3 7 47 15 2.0∶1.0 KOH 3 32
3 2.0∶1.0 Na 2CO 3 5 18 16 2.5∶1.0 Na 2CO 3 6 46
4 2.0∶1.0 NaOH 7 62 17 2.0∶1.0 NaHCO 3 7 27
5 3.0∶1.0 NaHCO 3 5 38 18 2.0∶1.0 NaOH 3 27
6 2.0∶1.0 KOH 4 44 19 2.5∶1.0 NaOH 4 60
7 2.0∶1.0 Na 2CO 3 4 13 20 2.5∶1.0 NaHCO 3 4 20
8 3.0∶1.0 KOH 7 92 21 3.0∶1.0 K 2CO 3 4 38
9 3.0∶1.0 NaOH 6 84 22 2.5∶1.0 NaOH 5 66
10 2.5∶1.0 NaHCO 3 3 16 23 2.0∶1.0 K 2CO 3 5 29
11 2.5∶1.0 KOH 5 71 24 3.0∶1.0 Na 2CO 3 3 19
12 2.5∶1.0 Na 2CO 3 7 47 25 2.5∶1.0 KOH 6 76
13 2.0∶1.0 K 2CO 3 6 34
①
k1 31.3 63.0 22.8
k2 46.4 32.6 35.0
k3 54.2 59.8 44.4
k4 28.6 53.4
k5 25.6 54.0
注：① ki(i=1,2,3,4,5)表示每个因素下对应水平为 i 的产率平均值。