Page 68 - 精细化工2019年第8期

第 36 卷第 8 期 精 细 化 工 Vol.36, No.8
201 9 年 8 月 FINE CHEMICALS Aug. 2019

表面活性剂
脂肪烷基三甲基草酸铵的合成和优化

3
3
3
罗红元 1,2 ，罗联忠 1,2 ，叶廷秀 ，许 莉 1,2 ，刘平华 ，林雨桑
（1. 厦门医学院 厦门市海洋药用天然产物资源重点实验室，福建 厦门 361023；2. 厦门医学院 海洋生
物医药资源福建省高校工程研究中心，福建 厦门 361023；3. 厦门医学院 药学系，福建 厦门 361023）

摘要：以脂肪烷基二甲基叔胺和碳酸二甲酯(DMC)为原料，制备了脂肪烷基三甲基碳酸甲酯铵，再将其与草酸
1
反应得到脂肪烷基三甲基草酸铵，并通过 HNMR 对产物结构进行了确认。以合成十六烷基三甲基草酸铵为例，
对合成工艺进行了优化。结果表明:在碳酸二甲酯中 150 ℃反应 3 h，叔胺质量浓度控制在 0.05 kg/L，4 种季铵盐
产率都能达到 85%以上。
关键词：脂肪烷基二甲基叔胺；碳酸二甲酯；脂肪烷基三甲基草酸铵；表面活性剂
中图分类号：TQ226 文献标识码：A 文章编号：1003-5214 (2019) 08-1556-04

Synthesis and Optimization of Fatty Alkyl Trimethyl Ammonium Oxalates

1,2
1,2
3
3
3
1,2
LUO Hong-yuan , LUO Lian-zhong , YE Ting-xiu , XU Li , LIU Ping-hua , LIN Yu-sang
（1. Xiamen Key Laboratory of Marine Medicinal Natural Products Resources, Xiamen Medical College, Xiamen
361023, Fujian, China; 2. Engineering Center for Marine Biomedical Resource Utilization, Xiamen Medical college,
Xiamen 361023, Fujian, China; 3. Department of Pharmacy, Xiamen Medical College, Xiamen 361023, Fujian, China）
Abstract: A series of alkyltrimethylammonium methylcarbonate were prepared from different alkyl tertiary
amine and dimethyl carbonate (DMC). And then they reacted with oxalic acid to prepare fatty
1
alkyltrimethylammonium oxalates. The structure of products was confirmed by HNMR. The synthesis
conditions of hexadecyl trimethylammonium oxalate were optimized. The results showed that the optimized
conditions were obtained as follows: reaction temperature 150 ℃, reaction time 3 h, dimethyl carbonate as
solvent and mass concentration of alkyl tertiary amine 0.05 kg/L. Under the above-mentioned conditions,
the yield of the four products could reach over 85%.
Key words: fatty alkyl dimethyl tertiary; dimethyl carbonate; fatty alkyltrimethylammonium oxalates; surfactants

阳离子表面活性剂由疏水的脂肪烷基通过共价 溴化铵（CTAB）提取植物细胞 DNA [7-8] ，阳离子表
键与带正电荷的亲水基（大部分为铵根）相连。因 面活性剂紧密地吸附在核酸分子表面，形成单分子
其亲水基带正电，除了具有一般表面活性剂的基本 吸附层的实心胶束，隔离核酸与酶的接触，防止
性质外，还表现出一些特殊性能，如与纤维、硅酸 DNA 在酶的作用下降解。进一步的研究表明，核酸
盐、金属及其氧化物、塑料以及生物组织等在自然 与阳离子表面活性剂作用与其携带的反离子的种类
[9]
状态下普遍带负电荷的物质形成较强的相互作用， 密切相关 。基于此，设计一类新型的反离子为草
进而形成一个紧密的单分子吸附层，使这些物质的 酸根的阳离子表面活性剂，期望草酸根协同阳离子
表面疏水，呈现出柔软、防腐、杀菌等作用。 表面活性剂增强其对核酸的保护作用。
在生理条件下，核酸分子中的磷酸基团电离， 目前，大部分季铵盐阳离子表面活性剂的合成
[1]
使核酸分子带负电 。单尾链阳离子表面活性剂可 研究主要集中在反离子为卤素或硫酸根 [10-11] ，其他反
与磷酸基团作用，大幅降低核酸链上相邻磷酸基团 离子的季铵盐由于没有相应的甲基化试剂，合成难
之间的静电斥力，诱导它们彼此靠近，从而产生 度还比较大。耿涛等 [12] 利用碳酸二甲酯（DMC）的
“DNA 压缩”和沉淀现象 [2-6] ，如十六烷基三甲基 甲基化作用合成出十二烷基三甲基碳酸甲酯铵，利

收稿日期：2018-11-27; 定用日期：2019-03-04; DOI: 10.13550/j.jxhg.20180875
基金项目： 厦门市科技局计划项目（3502Z20163021）；厦门市海洋与渔业局产业技术专项（17GYY008NF04）；厦门医学院项目（Z2013-18）
作者简介：罗红元（1977—），男，讲师，博士，E-mail：luohongyuan515@163.com。