Page 116 - 《精细化工》2020年第11期

第 37 卷第 11 期 精 细 化 工 Vol.37, No.11
2020 年 11 月 FINE CHEMICALS Nov. 2020

功能材料
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多枝状罗丹明比色探针的合成及其对 Cu 的识别

郭振丽 1,2 ，杨 杨 1,2* ，高超颖 1,2 ，刘景林 1,2* ，段莉梅 1,2

（1. 内蒙古自治区天然产物化学及功能分子合成重点实验室，内蒙古 通辽 028043；2. 内蒙古民族大学
化学与材料学院，内蒙古 通辽 028000）

摘要：以罗丹明 B 酰肼和 2,4,6-三甲酰基间苯三酚为原料经缩合反应得到多枝状苯三酚-罗丹明酰腙类比色探针
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RbTP。该探针在丙酮-水溶液中可以快速识别 Cu ，并具有良好的灵敏度和抗干扰能力，对其他共存离子如 Ag 、
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Al 、Fe 、Fe 、Zn 、Pb 、Ni 、Cd 、Co 和 Hg 无光谱响应。在 556 nm 处最大吸光度与加入的 Cu 体
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积（0~36 μL）之间呈良好的线性关系，对 Cu 的检测限约为 1.33×10 mol/L。在探针 RbTP 溶液中分别加入
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Cu 和乙二胺四乙酸（EDTA）循环 5 次，RbTP 仍然能可逆性检测出 Cu 。循环实验和 Job's 曲线测试证实，
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RbTP 与 Cu 通过络合过程发生快速响应，二者的物质的量比近 1∶3。
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关键词：罗丹明；比色探针；Cu 识别；灵敏度；检测限；功能材料
中图分类号：O657.3 文献标识码：A 文章编号：1003-5214 (2020) 11-2262-05
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Synthesis and recognition for Cu of multi-branched
rhodamine colorimetric probe
1,2
1,2
1,2
GUO Zhenli , YANG Yang 1,2* , GAO Chaoying , LIU Jinglin 1,2* , DUAN Limei
（1. Inner Mongolia Key Laboratory for the Natural Products Chemistry and Functional Molecular Synthesis, Tongliao
028043, Inner Mongolia, China; 2. College of Chemistry and Materials Science, Inner Mongolia University for
Nationalities, Tongliao 028000, Inner Mongolia, China）
Abstract: Multi-branched rhodamine triformylphloroglucinol hydrazone colorimetric probe RbTP was
prepared by condensation reaction between rhodamine hydrazide and 2,4,6-triformylphloroglucinol. The
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probe could quickly recognize Cu in acetone aqueous solution and exhibit good sensitivity and
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anti-interference ability. It had no spectral response to other co-existing ions such as Ag , Al , Fe , Fe ,
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Zn , Pb , Ni , Cd , Co and Hg . There was a good linear relationship between the maximum
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absorption intensity at 556 nm and the volume of Cu (0~36 μL). The limit of detection (LOD) for Cu
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was about 1.33×10 mol/L. After 5 times periodically alternating addition of Cu and ethylene diamine
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tetraacetic acid (EDTA) into RbTP solution, the probe could still detect Cu reversibly. Cyclic experiment
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and Job's plot test confirmed that RbTP and Cu responded rapidly through the complexation process with
a molar ratio of 1∶3.
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Key words: rhodamine; colorimetric probe; Cu recognition; sensitivity; limit of detection; functional
materials
铜作为一种生物体必需微量金属元素，参与了 退行性疾病，如阿尔茨海默症、帕金森症和威尔逊
[2]
[1]
细胞内多种酶的氧化还原反应和催化辅助过程 。 病、低血糖症等 。因此，利用光学技术选择性和
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成年人的日摄入量为 0.6~1.6 mg，当其浓度超出细 灵敏地检测 Cu 的有机分子的设计和合成引起了人
胞需求时，游离铜离子会损伤细胞组分，引发神经 们的广泛关注 [3-4] 。

收稿日期：2020-05-30; 定用日期：2020-07-21; DOI: 10.13550/j.jxhg.20200450
基金项目：国家自然科学基金（21961025）；内蒙古自治区自然科学基金（2015MS0223，2019MS02004）；内蒙古自治区高等学校科
学研究项目（NJZZ19146）；内蒙古自治区纳米碳材料重点实验室开放课题（MDK2019011）
作者简介：郭振丽（1996—），女，硕士生，E-mail：guozhenli96@163.com。联系人：杨 杨（1981—），男，副教授，E-mail：yangyang-000
@163.com；刘景林（1969—），男，教授，E-mail：jlliu@vip.163.com。