Page 134 - 精细化工2020年第2期

·336· 精细化工 FINE CHEMICALS 第 37 卷

图 2 抑制 HO•引发的 DNA 氧化反应体系中化合物 TBARS 百分数与结构之间的梯形图
Fig. 2 Ladder diagram between TBARS percentages and the structure of compounds in inhibiting HO• induced oxidation of DNA

由图 2 可知，参比化合物Ⅰ的 TBARS 百分数 2.2.2 抑制 GS•引发的 DNA 氧化反应体系结果分析
为 72.1%，单二茂铁基化合物Ⅱ的 TBARS 百分数为 采用 2.2.1 节方法求得化合物的 TBARS 百分
81.3%，明显大于化合物Ⅰ的 TBARS 百分数，双二 数，并作柱状图，如图 3 所示。
茂铁基化合物Ⅵ的 TBARS 百分数进一步增大，达 由图 3 可知，6 个化合物 TBARS 百分数均低于
到了 93.7%，说明二茂铁基团的引入降低了咪唑并 空白的 100%，表明化合物Ⅰ~Ⅵ也具备抑制 GS•引
[1,2-a]吡啶化合物抑制 HO•引发 DNA 氧化反应的性 发 DNA 氧化反应的能力，并按照 TBARS 百分数的
能，起到了促氧化的作用，主要原因是二茂铁中的 大小排列成梯形图，如图 4 所示。
2+
3+
Fe 能够与 H 2 O 2 发生 Fenton 反应生成 Fe 、HO•和
–
OH ，增加了反应体系中 HO•的含量，从而导致 HO•
引发 DNA 氧化反应加快，起到促氧化作用 [29] 。另
外，化合物Ⅲ和Ⅳ的 TBARS 百分数分别为 84.6%和
87.8%，大于化合物Ⅱ的 TBARS 百分数，而化合物
Ⅴ的 TBARS 百分数为 65.4%，远小于化合物Ⅱ的
TBARS 百分数，说明化合物抗氧化性能遵循化合物
Ⅴ>化合物Ⅱ>化合物Ⅲ>化合物Ⅳ的顺序。其中，
化合物Ⅴ的抗氧化性能最强，说明苯乙基的引入能
够极大地提高咪唑并[1,2-a]吡啶化合物抑制 HO•引
图 3 抑制 GS•引发的 DNA 氧化反应体系中化合物的
发 DNA 氧化反应的能力，主要是由于苯乙基能够提
TBARS 百分数
供更多与 HO•发生自由基加成的位点，从而展现出 Fig. 3 The percentages of TBARS of compounds in inhibi-
更好地抑制 HO•引发 DNA 氧化反应的性能 [30] 。 ting GS• induced oxidation of DNA

图 4 抑制 GS•引发的 DNA 氧化反应体系中化合物 TBARS 百分数与结构之间的梯形图
Fig. 4 Ladder diagram between TBARS percentages and the structure of compounds in inhibiting GS• induced oxidation of DNA

由图 4 可知，化合物Ⅰ、Ⅱ和Ⅵ的 TBARS 百 合物抑制 GS•引发 DNA 氧化反应的性能，且随着数
分数分别为 81.3%、53.7%和 25.6%，即随着二茂铁 量的增加，化合物抑制 GS•引发 DNA 氧化反应的性
基团的引入化合物的 TBARS 百分数迅速减小，与 能不断提高，主要是由于引入二茂铁基团增大化合
抑制 HO•引发的 DNA 氧化反应结果刚好相反，说 物的共轭体系，能够提供更多与 GS•发生自由基加
明二茂铁基团能够极大地提高咪唑并[1,2-a]吡啶化 成的位点，从而展现出更好地抑制自由基引发 DNA