Page 130 - 精细化工2020年第2期

第 37 卷第 2 期 精 细 化 工 Vol.37, No.2
202 0 年 2 月 FINE CHEMICALS Feb. 2020

医药与日化原料
二茂铁基咪唑并[1,2-a]吡啶化合物的

合成及其抗氧化性能

2
2
1
1
1
席高磊 ，王正伟 ，马 飞 ，杨 静 ，陈芝飞 ，
1
2*
1
1
许克静 ，冯颖杰 ，马胜涛 ，魏甲欣
（1. 河南中烟工业有限责任公司 技术中心，河南 郑州 450000；2. 河南中烟工业有限责任公司 许昌卷
烟厂，河南 许昌 461000）
摘要：以乙醇为溶剂，在加热条件下采用 LaCl 3 催化 2-氨基吡啶、二茂铁甲醛和异氰类化合物之间的
Groebke-Blackburn-Bienaymé 三组分反应（GBB-3CR），合成 5 个二茂铁基咪唑并[1,2-a]吡啶化合物；通过抑制
HO•和还原型谷胱甘肽（GSH）自由基引发的 DNA 氧化反应体系对化合物的抗氧化活性进行了检测；采用淬灭
+
2,2-偶氮-双-(3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸)二铵盐自由基（ABTS •）和二苯苦味酰肼自由基（DPPH•）体系探索了
化合物还原自由基的能力，进而探究了取代基对二茂铁基咪唑并[1,2-a]吡啶抗化合物抗氧化性能的影响。结果
表明，5 个目标化合物不仅能有效地抑制自由基引发的 DNA 氧化反应，也可很好地捕获自由基，是一类潜在的
抗氧化剂。其中，在抑制 HO•引发的 DNA 氧化反应体系中，5 个化合物相对空白硫代巴比妥酸活性物质（TBARS）
吸光度百分数（TBARS 百分数）可达 65.4%~93.7%；在抑制 GS•引发的 DNA 氧化反应体系中，5 个化合物 TBARS
+
百分数可达 25.6%~62.5%；5 个二茂铁基咪唑并[1,2-a]吡啶化合物均能够捕获 ABTS •和 DPPH•；双二茂铁基化
合物（N-二茂铁甲基-2-二茂铁-H-咪唑[1, 2-a]吡啶-3-胺，Ⅵ）抑制自由基引发的 DNA 氧化反应活性和捕获自由
基能力优于其他化合物。
关键词：Groebke-Blackburn-Bienaymé 反应；二茂铁基咪唑并[1,2-a]吡啶；抗氧化；自由基；医药原料
中图分类号：R914.5 文献标识码：A 文章编号：1003-5214 (2020) 02-0332-08

Synthesis and antioxidant properties of ferrocenyl
imid-azo[1,2-a]pyridine compounds

1
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1
Xi Gaolei , Wang Zhengwei , Ma Fei , Yang Jing , Chen Zhifei ,
1
1
1
2*
Xu Kejing , Feng Yingjie , Ma Shengtao , Wei Jiaxin
（1. Technology Center, China Tobacco Henan Industrial Co. Ltd., Zhengzhou 450000, Henan,China; 2. Xuchang
Cigarette Factory, China Tobacco Henan Industrial Co. Ltd., Xuchang 461000, Henan, China）
Abstract: Five ferrocenyl imidazo[1,2-a]pyridine compounds were synthesized by Groebke-Blackburn-
Bienaymé three-component-reaction (GBB-3CR) among 2-aminopyridine, ferrocenecarboxaldehyde, and
isocyanide compounds with LaCl 3 being catalyst in ethanol. Antioxidant abilities of the obtained
2+
compounds were evaluated by inhibiting HO• and Cu /glutathione (GSH)-induced oxidation of DNA. The
radical-scavenging properties of the obtained compounds were estimated by quenching 2,2-azinobis
+
(3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonate) cationic radical (ABTS •) and 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH•),
and then the effects of substituents on the antioxidant properties of ferrocenyl imidazo[1,2-a]pyridine
compounds could be explored. The results showed that the TBARS percentages of five compounds were
65.4%~93.7% in inhibiting HO• induced oxidation of DNA. The thiobarbituric acid reactive substances
(TBARS) percentages of five compounds were 25.6%~62.5% in inhibiting GS• -induced oxidation of DNA.
+
All five ferrocenyl imidazo[1,2-a]pyridine compounds could scavenge ABTS •and DPPH•. N-ferroce-

收稿日期：2019-06-16; 定用日期：2019-07-10; DOI: 10.13550/j.jxhg.20190542
作者简介： 席高磊（1987—），男，博士，E-mail：xigaoleijida@126.com。联系人：魏甲欣（1972—），男，高工，E-mail：wei61391@sina.com。