Page 220 - 精细化工2020年第2期
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·422·                             精细化工   FINE CHEMICALS                                  第 37 卷

                 1-(4-甲氧基苯基)-2-对甲苯磺酰基乙酮(Ⅲc):                       1-(2-甲氧基苯基)-2-对甲苯磺酰基乙酮(Ⅲl):
            1                                                  1
             HNMR  (500  MHz,  CDCl 3 ),  δ:  7.97~7.89  (m,  2H),   HNMR (500 MHz,  CDCl 3 ),  δ:  7.76~7.73  (m,  2H),
            7.78~7.72 (m, 2H), 7.32 (d, J=8.0 Hz, 2H), 6.97~6.92   7.66 (dd, J=7.8、1.8 Hz, 1H), 7.49 (ddd, J=8.5、7.3、
            (m,  3H),  4.66  (s,  2H),  3.88  (s,  4H),  2.43  (s,  3H)。  1.8  Hz,  1H),  7.29  (d, J=8.0  Hz,  2H),  7.01~6.96  (m,
            13 CNMR (125 MHz, CDCl 3 ), δ: 186.3 , 164.5 , 145.3 ,   1H), 6.90 (d, J=8.3 Hz, 1H), 4.92 (s,2H), 3.88 (s, 3H),
                                                                           13
            135.8, 131.9 , 129.8 , 128.6 , 114.1, 63.6 , 55.6 , 21.7。   2.42 (s, 3H)。 CNMR (125 MHz, CDCl 3 ), δ: 189.2,
                 1-(4- 氟苯基 )-2- 对甲苯 磺酰基 乙 酮 ( Ⅲ d):            158.9, 144.8, 136.7, 135.2, 131.3, 129.5, 128.6, 126.4,
            1 HNMR  (500  MHz,  CDCl 3 ),  δ:  8.03~7.98  (m,  2H),   120.9, 111.70, 67.5, 55.7, 21.6。
            7.75  (d,  J=8.3  Hz,  2H),  7.34  (d,  J=8.1 Hz, 2H),   1-萘基-2-对甲苯磺酰基乙酮(Ⅲo): HNMR  (500
                                                                                                  1
                                                   13
            7.19~7.13 (m, 2H), 4.69 (s, 2H), 2.45 (s, 3H)。 CNMR   MHz,  CDCl 3 ),  δ:  8.42  (s,  1H),  7.98~7.91  (m,  2H),
            (125  MHz,  CDCl 3),  δ:  186.6,  166.5(d,  J=256.3  Hz  ),   7.89~7.83 (m, 2H), 7.77 (d, J=8.2 Hz, 2H), 7.66~7.52
            145.5, 135.7, 132.2(d, J=2.5 Hz),  132.2,  129.9,  128.6,   (m, 2H), 7.28 (d, J=7.9 Hz, 2H), 4.84 (s, 2H), 2.38 (s,
                                                                    13
            116.1(d, J=22.5 Hz ), 63.8, 21.7。                  3H)。 CNMR  (125  MHz,  CDCl 3 ),  δ:  188.0,  145.4,
                 1-(4- 氯苯基 )-2- 对甲苯 磺酰基乙酮 ( Ⅲ e):              135.9, 135.7, 133.1, 132.2, 132.1, 129.9, 129.8, 129.3,
            1                                                  128.8, 128.6, 127.8, 127.1, 123.9, 63.7, 21.6。
             HNMR (500 MHz, CDCl 3 ), δ: 7.90 (d, J=8.6 Hz, 2H),
            7.74 (d, J=8.2 Hz, 2H), 7.45 (d, J=8.6 Hz, 2H), 7.34 (d,   1-噻吩基-2-对甲苯磺酰基乙酮(Ⅲp): HNMR  (500
                                                                                                  1
                                                   13
            J= 8.1 Hz, 2H), 4.69 (s, 2H), 2.44 (s, 3H)。 CNMR   MHz,  CDCl 3 ),  δ:  7.82  (dd,  J=3.9 、 1.0  Hz,  1H),
            (125 MHz,  CDCl 3 ),  δ:  187.0,  145.5,  141.0,  135.7,   7.79~7.73 (m, 3H), 7.34 (d, J=8.0 Hz, 2H), 7.17 (dd,
            134.1, 130.8, 129.9, 129.2, 128.5, 63.7, 21.7。     J=4.9、3.9  Hz,  1H),  4.61  (s,  2H),  2.44  (s,  3H)。
                 1-(4- 溴苯 基 )-2- 对甲 苯磺酰基乙酮 (IIIf):             13 CNMR (125 MHz,  CDCl 3 ),  δ:  180.3,  145.5,  143.3,
            1 HNMR  (500  MHz,  CDCl 3 ),  δ:  7.84~7.81  (m,  2H),   136.3, 135.2, 129.9, 129.7, 128.7, 128.6, 64.8, 21.7。
            7.76~7.71 (m, 2H), 7.66~7.61 (m, 2H), 7.35 (d, J=7.9   1-呋喃基-2-对甲苯磺酰基乙酮(Ⅲq): HNMR
                                                                                                      1
                                              13
            Hz,  2H),  4.67  (s,  2H),  2.46  (s,  3H)。 CNMR  (125   (500 MHz,  CDCl 3 ),  δ:  7.79~7.74  (m,  2H),  7.61  (dd,
            MHz,  CDCl 3 ),  δ:  187.3,  145.6,  134.6,  132.6,  132.3,   J=1.6、0.7  Hz,  1H),  7.36~7.31  (m,  3H),  6.58  (dd,
            130.9, 129.9, 129.0, 128.6, 63.8, 21.8。            J=3.7、1.7  Hz,  1H),  4.57  (s,  2H),  2.44  (s,  3H)。
                 1-(4-三氟甲基苯基)-2-对甲苯磺酰基乙酮(Ⅲg):                  13 CNMR (125 MHz,  CDCl 3 ),  δ:  175.9,  151.9,  148.1,
            1
             HNMR (500 MHz, CDCl 3 ), δ: 8.07 (d, J=8.2 Hz, 2H),   145.4, 135.7, 129.8, 128.5, 120.4, 113.2, 63.6, 21.7。
            7.74 (d, J=8.2 Hz, 4H), 7.34 (d, J=8.0 Hz, 2H), 4.75 (s,                       1
                              13
            2H),  2.45  (s,  3H)。 CNMR  (125  MHz,  CDCl 3 ),  δ:   2-苯磺酰基苯乙酮(Ⅲs): HNMR  (500  MHz,
            187.5,  145.7,  138.4,  135.6,  135.4  (q,  J=32.5  Hz),     CDCl 3 ), δ: 7.92 (ddd, J=17.6、8.4、1.1 Hz, 4H), 7.64
            129.9, 129.8, 128.6, 125.9 (q, J=3.8 Hz), 123.4(q, J=   (dt, J=22.5、7.4 Hz, 2H), 7.54 (t, J=7.8 Hz, 2H), 7.47
                                                                                           13
            271.3 Hz), 63.9, 21.7。                             (t, J=7.8 Hz, 2H), 4.75 (s, 2H)。 CNMR (125 MHz,
                 1-(3- 甲基苯 基 )-2- 对甲 苯磺酰基乙酮 (IIIi):            CDCl 3 ),  δ:  187.9,  138.8,  135.7,  134.4,  134.2,  129.3,
            1 HNMR  (500  MHz,  CDCl 3 ),  δ:  7.77~7.74  (m,  2H),   129.2, 128.9, 128.6, 63.4。
            7.74~7.68 (m, 2H), 7.40 (d, J=7.6 Hz, 1H), 7.33 (dd,   2-(4-氟苯磺 酰基)苯乙 酮(Ⅲ t): HNMR  (500
                                                                                                 1
            J=17.5、7.8 Hz, 3H), 4.71 (s, 2H), 2.42 (s, 3H), 2.37 (s,   MHz, CDCl 3 ), δ: 8.00~7.86 (m, 4H), 7.63 (t, J= 6.8 Hz,
                  13
            3H)。 CNMR  (125  MHz,  CDCl 3 ),  δ:  188.3,  145.3,   1H), 7.49 (q, J=6.7 Hz, 2H), 7.21 (t, J=7.7 Hz, 2H),
                                                                           13
            138.7, 135.8, 135.8, 135.1, 129.8, 129.6, 128.7, 128.6,   4.75 (s, 2H)。 CNMR (125 MHz, CDCl 3 ), δ: 187.7,
            126.6, 63.5, 21.7, 21.3。                           165.5(d,  J=256  Hz),  135.4,  134.3,  134.3,  131.7  (d,
                 1-(3- 溴苯 基 )-2- 对甲 苯磺酰基乙酮 ( Ⅲ j):             J=10 Hz), 129.0, 128.7, 116.3(d, J=23Hz), 63.3。
            1                                                                                    1
             HNMR (500 MHz, CDCl 3 ), δ: 8.00 (t, J=1.8 Hz, 1H),   2-(4-溴苯磺酰基)苯乙酮(Ⅲu): HNMR  (500
            7.89  (dt,  J=7.8、1.3  Hz,  1H),  7.77~7.71  (m,  3H),   MHz,  CDCl 3 ),  δ:  7.92  (d,  J=7.4 Hz, 2H), 7.75  (d,
            7.40~7.32  (m,  3H),  4.68  (s,  2H),  2.45  (s,  3H)。  J=8.6 Hz, 2H), 7.68  (d,  J=8.5 Hz, 2H), 7.63  (t,  J=
            13                                                 7.4 Hz,  1H),  7.48  (t,  J=7.8 Hz, 2H), 4.75  (s,  2H)。
              CNMR (125 MHz,  CDCl 3 ),  δ:  186.9,  145.6,  137.4,
            137.1, 135.6, 132.1, 130.4, 129.9, 128.6, 127.9, 123.2,   13 CNMR (125 MHz,  CDCl 3 ),  δ:  187.9,  137.7,  135.6,
            63.7, 21.7。                                        134.5, 132.5, 130.2, 129.7, 129.2, 128.9, 63.3。
                                                                                            1
                 1-(2- 甲基苯基 )-2- 对甲苯磺酰 基乙 酮 ( Ⅲ k):                2-(2-萘磺酰基)苯乙酮(Ⅲv): HNMR  (500  MHz,
            1 HNMR (500 MHz, CDCl 3 ), δ: 7.73 (dd, J=12.7、8.4   CDCl 3 ), δ: 8.46 (s, 1H), 8.01~7.91 (m, 5H), 7.87 (dd,
            Hz, 3H), 7.42 (td, J=7.5、1.1 Hz, 1H), 7.32 (d, J=8.0   J=8.6、1.9 Hz, 1H), 7.73~7.65 (m, 1H), 7.65~7.55 (m,
                                                                                                     13
            Hz, 2H), 7.30~7.23 (m, 2H), 4.69 (s, 2H), 2.44 (s, 3H),   2H),  7.45  (t,  J=7.8 Hz, 2H),  4.81 (s, 2H)。 CNMR
                         13
            2.43 (s, 3H)。 CNMR (125 MHz, CDCl 3 ), δ: 190.5,   (125  MHz,  CDCl 3 ),  δ:  187.7,  135.5,  135.4,  135.3,
            145.2, 140.0, 136.1, 135.8, 132.7, 132.3, 130.4, 129.8,   134.1, 131.8, 130.4, 129.4, 129.3, 129.1, 128.6,128.0,
            128.5, 125.9, 65.6, 21.7, 21.5。                    127.8, 127.5, 122.7, 63.5。
   215   216   217   218   219   220   221   222   223   224   225