Page 220 - 精细化工2020年第2期

·422· 精细化工 FINE CHEMICALS 第 37 卷

1-(4-甲氧基苯基)-2-对甲苯磺酰基乙酮(Ⅲc): 1-(2-甲氧基苯基)-2-对甲苯磺酰基乙酮(Ⅲl):
1 1
HNMR (500 MHz, CDCl 3 ), δ: 7.97~7.89 (m, 2H), HNMR (500 MHz, CDCl 3 ), δ: 7.76~7.73 (m, 2H),
7.78~7.72 (m, 2H), 7.32 (d, J=8.0 Hz, 2H), 6.97~6.92 7.66 (dd, J=7.8、1.8 Hz, 1H), 7.49 (ddd, J=8.5、7.3、
(m, 3H), 4.66 (s, 2H), 3.88 (s, 4H), 2.43 (s, 3H)。 1.8 Hz, 1H), 7.29 (d, J=8.0 Hz, 2H), 7.01~6.96 (m,
13 CNMR (125 MHz, CDCl 3 ), δ: 186.3 , 164.5 , 145.3 , 1H), 6.90 (d, J=8.3 Hz, 1H), 4.92 (s,2H), 3.88 (s, 3H),
13
135.8, 131.9 , 129.8 , 128.6 , 114.1, 63.6 , 55.6 , 21.7。 2.42 (s, 3H)。 CNMR (125 MHz, CDCl 3 ), δ: 189.2,
1-(4- 氟苯基 )-2- 对甲苯 磺酰基 乙 酮 ( Ⅲ d): 158.9, 144.8, 136.7, 135.2, 131.3, 129.5, 128.6, 126.4,
1 HNMR (500 MHz, CDCl 3 ), δ: 8.03~7.98 (m, 2H), 120.9, 111.70, 67.5, 55.7, 21.6。
7.75 (d, J=8.3 Hz, 2H), 7.34 (d, J=8.1 Hz, 2H), 1-萘基-2-对甲苯磺酰基乙酮(Ⅲo): HNMR (500
1
13
7.19~7.13 (m, 2H), 4.69 (s, 2H), 2.45 (s, 3H)。 CNMR MHz, CDCl 3 ), δ: 8.42 (s, 1H), 7.98~7.91 (m, 2H),
(125 MHz, CDCl 3), δ: 186.6, 166.5(d, J=256.3 Hz ), 7.89~7.83 (m, 2H), 7.77 (d, J=8.2 Hz, 2H), 7.66~7.52
145.5, 135.7, 132.2(d, J=2.5 Hz), 132.2, 129.9, 128.6, (m, 2H), 7.28 (d, J=7.9 Hz, 2H), 4.84 (s, 2H), 2.38 (s,
13
116.1(d, J=22.5 Hz ), 63.8, 21.7。 3H)。 CNMR (125 MHz, CDCl 3 ), δ: 188.0, 145.4,
1-(4- 氯苯基 )-2- 对甲苯 磺酰基乙酮 ( Ⅲ e): 135.9, 135.7, 133.1, 132.2, 132.1, 129.9, 129.8, 129.3,
1 128.8, 128.6, 127.8, 127.1, 123.9, 63.7, 21.6。
HNMR (500 MHz, CDCl 3 ), δ: 7.90 (d, J=8.6 Hz, 2H),
7.74 (d, J=8.2 Hz, 2H), 7.45 (d, J=8.6 Hz, 2H), 7.34 (d, 1-噻吩基-2-对甲苯磺酰基乙酮(Ⅲp): HNMR (500
1
13
J= 8.1 Hz, 2H), 4.69 (s, 2H), 2.44 (s, 3H)。 CNMR MHz, CDCl 3 ), δ: 7.82 (dd, J=3.9 、 1.0 Hz, 1H),
(125 MHz, CDCl 3 ), δ: 187.0, 145.5, 141.0, 135.7, 7.79~7.73 (m, 3H), 7.34 (d, J=8.0 Hz, 2H), 7.17 (dd,
134.1, 130.8, 129.9, 129.2, 128.5, 63.7, 21.7。 J=4.9、3.9 Hz, 1H), 4.61 (s, 2H), 2.44 (s, 3H)。
1-(4- 溴苯 基 )-2- 对甲 苯磺酰基乙酮 (IIIf): 13 CNMR (125 MHz, CDCl 3 ), δ: 180.3, 145.5, 143.3,
1 HNMR (500 MHz, CDCl 3 ), δ: 7.84~7.81 (m, 2H), 136.3, 135.2, 129.9, 129.7, 128.7, 128.6, 64.8, 21.7。
7.76~7.71 (m, 2H), 7.66~7.61 (m, 2H), 7.35 (d, J=7.9 1-呋喃基-2-对甲苯磺酰基乙酮(Ⅲq): HNMR
1
13
Hz, 2H), 4.67 (s, 2H), 2.46 (s, 3H)。 CNMR (125 (500 MHz, CDCl 3 ), δ: 7.79~7.74 (m, 2H), 7.61 (dd,
MHz, CDCl 3 ), δ: 187.3, 145.6, 134.6, 132.6, 132.3, J=1.6、0.7 Hz, 1H), 7.36~7.31 (m, 3H), 6.58 (dd,
130.9, 129.9, 129.0, 128.6, 63.8, 21.8。 J=3.7、1.7 Hz, 1H), 4.57 (s, 2H), 2.44 (s, 3H)。
1-(4-三氟甲基苯基)-2-对甲苯磺酰基乙酮(Ⅲg): 13 CNMR (125 MHz, CDCl 3 ), δ: 175.9, 151.9, 148.1,
1
HNMR (500 MHz, CDCl 3 ), δ: 8.07 (d, J=8.2 Hz, 2H), 145.4, 135.7, 129.8, 128.5, 120.4, 113.2, 63.6, 21.7。
7.74 (d, J=8.2 Hz, 4H), 7.34 (d, J=8.0 Hz, 2H), 4.75 (s, 1
13
2H), 2.45 (s, 3H)。 CNMR (125 MHz, CDCl 3 ), δ: 2-苯磺酰基苯乙酮(Ⅲs): HNMR (500 MHz,
187.5, 145.7, 138.4, 135.6, 135.4 (q, J=32.5 Hz), CDCl 3 ), δ: 7.92 (ddd, J=17.6、8.4、1.1 Hz, 4H), 7.64
129.9, 129.8, 128.6, 125.9 (q, J=3.8 Hz), 123.4(q, J= (dt, J=22.5、7.4 Hz, 2H), 7.54 (t, J=7.8 Hz, 2H), 7.47
13
271.3 Hz), 63.9, 21.7。 (t, J=7.8 Hz, 2H), 4.75 (s, 2H)。 CNMR (125 MHz,
1-(3- 甲基苯 基 )-2- 对甲 苯磺酰基乙酮 (IIIi): CDCl 3 ), δ: 187.9, 138.8, 135.7, 134.4, 134.2, 129.3,
1 HNMR (500 MHz, CDCl 3 ), δ: 7.77~7.74 (m, 2H), 129.2, 128.9, 128.6, 63.4。
7.74~7.68 (m, 2H), 7.40 (d, J=7.6 Hz, 1H), 7.33 (dd, 2-(4-氟苯磺 酰基)苯乙 酮(Ⅲ t): HNMR (500
1
J=17.5、7.8 Hz, 3H), 4.71 (s, 2H), 2.42 (s, 3H), 2.37 (s, MHz, CDCl 3 ), δ: 8.00~7.86 (m, 4H), 7.63 (t, J= 6.8 Hz,
13
3H)。 CNMR (125 MHz, CDCl 3 ), δ: 188.3, 145.3, 1H), 7.49 (q, J=6.7 Hz, 2H), 7.21 (t, J=7.7 Hz, 2H),
13
138.7, 135.8, 135.8, 135.1, 129.8, 129.6, 128.7, 128.6, 4.75 (s, 2H)。 CNMR (125 MHz, CDCl 3 ), δ: 187.7,
126.6, 63.5, 21.7, 21.3。 165.5(d, J=256 Hz), 135.4, 134.3, 134.3, 131.7 (d,
1-(3- 溴苯 基 )-2- 对甲 苯磺酰基乙酮 ( Ⅲ j): J=10 Hz), 129.0, 128.7, 116.3(d, J=23Hz), 63.3。
1 1
HNMR (500 MHz, CDCl 3 ), δ: 8.00 (t, J=1.8 Hz, 1H), 2-(4-溴苯磺酰基)苯乙酮(Ⅲu): HNMR (500
7.89 (dt, J=7.8、1.3 Hz, 1H), 7.77~7.71 (m, 3H), MHz, CDCl 3 ), δ: 7.92 (d, J=7.4 Hz, 2H), 7.75 (d,
7.40~7.32 (m, 3H), 4.68 (s, 2H), 2.45 (s, 3H)。 J=8.6 Hz, 2H), 7.68 (d, J=8.5 Hz, 2H), 7.63 (t, J=
13 7.4 Hz, 1H), 7.48 (t, J=7.8 Hz, 2H), 4.75 (s, 2H)。
CNMR (125 MHz, CDCl 3 ), δ: 186.9, 145.6, 137.4,
137.1, 135.6, 132.1, 130.4, 129.9, 128.6, 127.9, 123.2, 13 CNMR (125 MHz, CDCl 3 ), δ: 187.9, 137.7, 135.6,
63.7, 21.7。 134.5, 132.5, 130.2, 129.7, 129.2, 128.9, 63.3。
1
1-(2- 甲基苯基 )-2- 对甲苯磺酰 基乙 酮 ( Ⅲ k): 2-(2-萘磺酰基)苯乙酮(Ⅲv): HNMR (500 MHz,
1 HNMR (500 MHz, CDCl 3 ), δ: 7.73 (dd, J=12.7、8.4 CDCl 3 ), δ: 8.46 (s, 1H), 8.01~7.91 (m, 5H), 7.87 (dd,
Hz, 3H), 7.42 (td, J=7.5、1.1 Hz, 1H), 7.32 (d, J=8.0 J=8.6、1.9 Hz, 1H), 7.73~7.65 (m, 1H), 7.65~7.55 (m,
13
Hz, 2H), 7.30~7.23 (m, 2H), 4.69 (s, 2H), 2.44 (s, 3H), 2H), 7.45 (t, J=7.8 Hz, 2H), 4.81 (s, 2H)。 CNMR
13
2.43 (s, 3H)。 CNMR (125 MHz, CDCl 3 ), δ: 190.5, (125 MHz, CDCl 3 ), δ: 187.7, 135.5, 135.4, 135.3,
145.2, 140.0, 136.1, 135.8, 132.7, 132.3, 130.4, 129.8, 134.1, 131.8, 130.4, 129.4, 129.3, 129.1, 128.6,128.0,
128.5, 125.9, 65.6, 21.7, 21.5。 127.8, 127.5, 122.7, 63.5。