Page 227 - 《精细化工》2020年第5期

第 5 期 孙洪扬，等: 氟雷拉纳的合成及其杀虫活性测定 ·1077·

与 N-(4- 乙酰基 -2- 甲 基苯基 ) 乙 酰胺反 应得 到 唑，再与一氧化碳反应，得到 4-[5-(3,5-二氯苯
4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氢异唑-3- 基)-5-三氟甲基-4,5-二氢异唑-3-基]-2-甲基苯甲
基]-2-甲基苯胺，再经过重氮化反应得到 3-(4-溴-3- 酸，最后与 2-氨基-N-(2,2,2-三氟乙基)乙酰胺反应得
甲基苯基)-5-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氢异 到最终产物氟雷拉纳，合成路线如下所示。

以上 3 条路线中，路线（1）虽然步骤较少，但 模生产。通过查阅相关文献 [14-17] ，本文对氟雷拉纳
4-乙酰基-2-甲基苯甲酸与 2-氨基-N-(2,2,2-三氟乙基) 的合成方法采用汇聚式合成方式，通过对目标产物
乙酰胺价格较贵，制取成本较高；路线（2）中，1,3- 的分子结构进行分析，将其拆分成两个片段，即中
二氯-5-(1-三氟甲基-乙烯基)苯价格昂贵且关键步骤 间体Ⅴ和中间体Ⅷ，两个中间体再进行反应，合成
1,3-偶极加成环合反应的收率极低；路线（3）中， 得到目标产物。该路线反应条件温和，且使用价格
5
有气体 CO 参与反应，反应条件需要在 5.07×10 Pa 低廉的原料，达到降低成本，易于制备的目的。本
的压强下进行反应，条件较为苛刻，实验操作要求 文氟雷拉纳的合成路线如下所示。
相对较高。以上路线均有一定局限性，不适合大规

1 实验部分 份有限公司；3′,5′-二氯-2,2,2-三氟苯乙酮、三氟乙
胺盐酸盐，AR，台州市嘉康化工有限公司；月桂酸
1.1 试剂和仪器 钠、盐酸羟胺，AR，上海阿拉丁生化科技股份有限
4-溴-2-甲基苯甲酸、邻苯二甲酰甘氨酸、1,3- 公司；柱层析用硅胶（37~48 μm），青岛海洋化工有
双(二苯基膦)丙烷，化学纯，上海津蓝生物科技有 限公司；层析硅胶薄板（GF 254），台州市路桥四甲
限公司；正丁基乙烯基醚，AR，上海麦克林生化科 生化塑料厂；其他试剂均为国药分析纯。
技有限公司；醋酸钯，化学纯，陕西瑞科新材料股 AVANCE III 600 MHz 核磁共振波谱仪，瑞士