Page 225 - 《精细化工》2020年第5期

第 37 卷第 5 期 精 细 化 工 Vol.37, No.5
202 0 年 5 月 FINE CHEMICALS May 2020

精细化工中间体
氟雷拉纳的合成及其杀虫活性测定

*
*
孙洪扬，杨 旭，张 静，高一星 ，张立新
（沈阳化工大学 功能分子研究所，辽宁省绿色功能分子设计与开发重点实验室，沈阳市靶向农药重点实验
室，辽宁 沈阳 110142）

摘要：为了探索兽药氟雷拉纳在防治农业害虫方面的应用前景，以 4-溴-2-甲基苯甲酸为起始原料，经过 7 步反
1
13
应制备得到氟雷拉纳，其结构经 HNMR、 CNMR 和 ESI-MS 确证，反应总收率为 31.11%（以 4-溴-2-甲基苯
甲酸计），产物纯度为 98%。对氟雷拉纳进行杀虫活性测定，结果表明：在氟雷拉纳质量浓度 1.25 mg/L 条件下，
其对小菜蛾（Plutella xylostella）、黏虫（Mythimna seperata）的杀虫活性可达 100%，明显优于对照药剂四氯虫
酰胺。因此，氟雷拉纳可作为先导化合物进行深入研究。
关键词：氟雷拉纳；异唑啉；4-[5-(3,5-二氯苯基)-4,5-二氢-5-(三氟甲基)-3-异唑基]-2-甲基苯甲酸；杀虫活
性；精细化工中间体
中图分类号：TQ453 文献标识码：A 文章编号：1003-5214 (2020) 05-1075-06

Synthesis and insecticidal activity of fluralaner

*
*
SUN Hongyang, YANG Xu, ZHANG Jing, GAO Yixing , ZHANG Lixin
（Institute of Functional Molecules, Shenyang University of Chemical Technology, Liaoning Key Laboratory of Green
Functional Molecule Design and Development, Shenyang Key Laboratory of Targeted Pesticides, Shenyang 110142,
Liaoning, China）

Abstract: In order to explore the application prospect of veterinary drug fluralaner in the control of
agricultural pests, fluralaner was synthesized via seven steps with 4-bromo-2-methylbenzoic acid as starting
material. The total yield of the product was 31.11% (calculation based on the 4-bromo-2-methylbenzoic
13
1
acid) and the purity was 98%. The structure was confirmed by HNMR, CNMR and ESI-MS. The
insecticidal activity of fluralaner was tested. The results indicated that fluralaner had significant contact
activity against Plutella xylostella and Mythimna seperata with insecticidal activity of 100% at 1.25 mg/L.
The insecticidal activity of fluralaner was obviously better than that of tetrachlorantraniliprole. Therefore,
fluralaner can be used as a lead compound for further research.
Key words: fluralaner; isoxazolidine; 4-[5-(3,5-dichlorophenyl)-4,5-dihydro-5-(trifluoromethyl)-3-isoxazolyl]-
2-methylbenzoic acid; insecticidal activity; fine chemical intermediates

氟雷拉纳是由日本日产化学工业株式会社研发
的异唑啉类广谱杀虫剂，目前作为兽药已登记上
市，商品名称为 BRAVECTO TM[1] 。氟雷拉纳的 CAS
登录号为 864731-61-3，CAS 名称为 4-[5-(3,5-二氯
苯基)-4,5-二氢-5-(三氟甲基)-3-异唑基]-2-甲基-

N-[2-氧代-2-[(2,2,2-三氟乙基)氨基]乙基]苯甲酰胺， 氟雷拉纳主要用于动物寄生虫的治疗，与苯基
中文通用名为氟雷拉纳。其化学结构式如下所示。 吡唑类、环戊二烯类以及大环内酯类等杀虫剂的作

收稿日期：2019-12-18; 定用日期：2020-02-20; DOI: 10.13550/j.jxhg.20191179
基金项目：广西重点研发计划项目(桂科 AB1850015)；辽宁省重点研发指导计划项目（2019JH8/10100069）
作者简介：孙洪扬（1994—），男，硕士研究生，E-mail：1280113712@qq.com。联系人：高一星（1990—），男，E-mail：603649671@qq.com；
张立新（1966—），男，教授，E-mail：zhanglixin@syuct.edu.cn。