Page 226 - 《精细化工》2020年第5期

·1076· 精细化工 FINE CHEMICALS 第 37 卷

用靶标类似，属于 γ-氨基丁酸（GABA）门控氯离 通过查阅相关文献，氟雷拉纳的合成路线主要
子通道干扰剂，其作用机制主要是通过干扰 γ-氨基 有以下 3 条：
丁酸门控氯离子通道从而达到杀虫效果 [2-5] 。据相关 （1）MORLYAMA 等 [11] 以 4-乙酰基-2-甲基苯甲
文献报道，氟雷拉纳作为一种广谱型杀虫剂，除动 酸为起始原料，首先制成 4-乙酰基-2-甲基苯酰氯，
物寄生虫外，对大多数农业害虫同样具有较好的杀 然后与 2-氨基-N-(2,2,2-三氟乙基)乙酰胺进行酰胺
虫活性。与市场上其他杀虫剂相比，氟雷拉纳具有与 化反应得到 4-乙酰基-2-甲基-N-[2-氧代-2-[(2,2,2-三
之相当或更高的杀虫活性，尤其是对虱目（Anoplura）、 氟乙基)氨基]乙基]苯甲酰胺，再与 3',5'-二氯-2,2,2-
蚤目（Siphonaptera）、半翅目（Hemiptera）、双翅 三氟苯乙 酮反应制 得 4-[(2E)-3-(3,5- 二氯 苯
目（Diptera）以及鳞翅目（Lepidoptera）等害虫都 基)-4,4,4-三氟-1-氧代-2-丁烯-1-基]-2-甲基-N-[2-氧
具有良好的杀虫效果 [6-10] 。因此，氟雷拉纳有望作 代-2-[(2,2,2-三氟乙基)氨基]乙基]苯甲酰胺，最后进
为农药进行研制开发，用于农业害虫的防治。 行合环得到目标产物氟雷拉纳，合成路线如下所示。

（2）GARCÍA-REYNAGA 等 [12] 以 4-溴-2-甲基 代及水解反应最后得到 4-[5-(3,5-二氯苯基)-4,5-二
苯甲酸为起始原料，经过酯化、酰胺化反应得到 2- 氢-5-三氟甲基- 3-异唑基]-2-碘-6-甲基苯甲酸中
甲基-4-甲醛肟基苯甲酸叔丁酯，然后与 1,3-二氯- 间体，得到的中间体再通过与 2-氨基-N-(2,2,2-三氟
5-(1-三氟甲基-乙烯基)苯进行 1,3-偶极加成环合反 乙基)乙酰胺盐酸盐反应以及去碘化反应，最终得到
应得 到 4-[5-(3,5- 二 氯苯基 )-4,5- 二氢 -5-( 三氟 甲 目标产物氟雷拉纳，合成路线如下所示。
基)-3-异唑基]-2-甲基苯甲酸叔丁酯，再经过碘取

（3）TAKAHIRO [13] 以 3,5-二氯苯甲酸为起始原 然后与三甲基(三氟甲基)硅烷反应得到[1-(3,5-二氯
料，首先与甲醇进行酯化得到 3,5-二氯苯甲酸甲酯， 苯基)-2,2,2-三氟-1-甲氧基乙氧基]三甲基硅烷，然后