Page 224 - 《精细化工》2020年第6期
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·1290·                            精细化工   FINE CHEMICALS                                 第 37 卷

                                                        [5]
                                  [3]
                      [2]
                                               [4]
            成抗肿瘤药 、抗焦虑药 、抗 HIV-1 药 、驱虫药 ，                      等 [23] 采用直接法合成了含有氯离子的酰亚胺类化合
            还可被用作控制细菌污染的除草剂                 [6-7] 。此外，酰亚       物，并对合成工艺进行了优化；茅琦等                  [24] 用丙烯酰
            胺类化合物因具有较强的荧光性能，可用于疾病的监                            氯和邻苯二甲酰亚胺钾盐合成了 N-丙烯酰基邻苯二
                             [8]
            测和临床医疗诊断 。在生物学中，邻苯二甲酰亚胺                            甲酰亚胺，并进行了工艺优化。
                                                   [9]
            的衍生物属于具有生物活性的杂环类化合物 ，可用                                本文拟通过控制原料物质的量比来合成一种含
            于合成抗惊厥      [10] 、消炎 [11] 、镇痛、降糖  [12] 等药物，在       有双邻苯二甲酰亚胺的化合物 N,N-双[2-（1,3-二氧
            不同的生理免疫系统中起着重要作用                [13] 。在合成化学        异吲哚-2-基）乙基]丙烯酰胺（AC-DETA-2PA），含
            中，酰亚胺类化合物用于合成一些重要的生物天然产                            有碳碳双键基团，为后续此方面研究提供了活性有
                                   [4]
            物如全霉素、猪胆红素等 ；在聚合物化学中，酰亚                            机中间体，同时拓展了邻苯二甲酰亚胺的种类。此
            胺类化合物可以作为单体用来合成聚酰胺高聚物                     [14] 。   外，探讨最佳合成工艺，并对 AC-DETA-2PA 的荧
                 从结构上看，酰亚胺类化合物杂化轨道上的 N                         光性能、热稳定性进行研究，旨在为其在光学材料
            原子具有孤对电子，具有良好的配位能力，常表现                             应用方面提供理论基础。
            出抗菌和抗病毒等活性           [15] 。其中，环状酰亚胺类化
            合物与非环状酰亚胺类化合物相比，在高温下结构                             1    实验部分
            更稳定。在环状酰亚胺类化合物中，琥珀酰胺类化
            合物仅用于青霉素的合成和芳香胺的硝化                    [16] ，而邻     1.1    试剂与仪器
                                                                   邻苯二甲酸酐（PA），AR，天津市福晨化学试
            苯二甲酰亚胺类化合物因具有抗炎、抗癫痫、抗菌
                                                               剂厂；二乙烯三胺（DETA），AR，成都市科龙化工
            和抗肿瘤等生物活性，其合成受到高度重视。
                 黄月芳   [17] 用邻苯二甲酸酐法合成了一系列邻苯                   试剂厂；冰乙酸，AR，天津市富宇精细化工有限公
            二甲酰氨基酸类化合物，并进行了初步的杀菌活性                             司；甲苯、二氯甲烷、氢化钠（NaH），AR，天津
            实验；王庭钢等       [18] 将 N-羟甲基邻苯二甲酰亚胺用于                市大茂化学试剂厂；无水乙醇，AR，天津市天力化
            合成医药和农药中间体；杨欢欢等                [19] 合成的 N-羟基       学试剂有限公司；丙烯酰氯（AC），AR，麦克林化
            邻苯二甲酰亚胺苯磺酸酯在深紫外光刻中可起到化                             学试剂有限公司。
            学增幅的作用；邓丰          [20] 合成了一种光、热稳定性优                   VECTOR-22 型傅里叶红外光谱仪、ADVANCE
            良的阻燃剂 N,N′-乙撑双四溴邻苯二甲酰亚胺；李建                         Ⅲ400MHz 核磁共振波谱仪，德国 Bruker 司；TGA
            等 [21] 合成了一种羟乙基邻苯二甲酰亚胺类化合物并                        Q500 热重分析仪，美国 TA 公司；爱丁堡 FS5 型荧
            对其合成工艺进行了优化；张丽丽等                  [22] 合成了壳聚       光光谱仪，英国 Edinburgh 公司；Vario EL 型元素分
            糖 C-2 位具有邻苯二甲酰亚胺基团，C-3,6 位具有苯                      析仪，美国 Elementar 公司。
            基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基的氨基甲酸酯类                         1.2   方法
            衍生物，并对其手性识别能力进行了评价；伍媛媛                                 AC-DETA-2PA 的合成路线如下所示。











            1.2.1    DETA-2PA 的合成                              称重，重复上述洗涤至干燥操作 3 次，即得到白色
                 在装有搅拌器的 250  mL 三口烧瓶中依次加入                     粉末 DETA-2PA，产率可达 79.6%。
            3.093 g（0.03 mol）DETA、10.213 g（0.069 mol）          1.2.2    AC-DETA-2PA 的合成
            PA、53 mL 冰乙酸，取 20 mL 甲苯作为携水剂装入                         在氮气保护下，将 3.634 g（0.01 mol）DETA-2PA
            滴液漏斗。升温至 80  ℃时，开始滴加甲苯溶液，                          加入三口烧瓶，加入 50 mL 二氯甲烷溶解，将溶有
            30  min 滴完，继续升温至 115  ℃，反应 1  h。反应                 0.905 g（0.01 mol）AC 的二氯甲烷溶液 20 mL 加入
            结束后，冷却至室温，将黄色液体进行减压蒸馏，                             到恒压滴液漏斗中，然后在三口烧瓶中加入 0.384 g
            除去溶剂冰乙酸和剩余甲苯，将得到的深黄色黏稠                             （0.016 mol）催化剂氢化钠、冰浴条件下搅拌，5 ℃
            液体用热乙醇洗涤，搅拌，静置过夜，直至白色沉                             开始缓慢滴加装有 AC 的二氯甲烷溶液，1 h 滴完。
            淀不再增加。将沉淀过滤后恒温 80  ℃干燥 12  h，                      滴完后升温至 25  ℃，反应 4 h。反应完后用蒸馏水
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